Брутто-формула
C 6 H 6 N 4 O 4Фармакологическая группа вещества Нитрофурал
Нозологическая классификация (МКБ-10)
Код CAS
59-87-0Характеристика вещества Нитрофурал
Производное нитрофурана. Желтый или зеленовато-желтый порошок горький на вкус. Очень мало растворим в воде (1:4200), мало — в этаноле, растворим в растворах щелочей, практически нерастворим в эфире.
Фармакология
Фармакологическое действие - противомикробное .Активен в отношении грамположительной и грамотрицательной флоры, в т.ч. Staphylococcus spp., Streptococcus spp., Shigella dysenteriae, Shigella flexneri, Shigella boydii, Shigella sonnei, Escherichia coli, Clostridium perfringens, Salmonella spp. Эффективен при устойчивости микроорганизмов к другим противомикробным средствам (не из группы производных нитрофурана). Подавляет жизнедеятельность грибковой флоры. Обладает отличным от других химиотерапевтических средств механизмом действия: микробные флавопротеины восстанавливают 5-нитрогруппу, образующиеся высокореактивные аминопроизводные изменяют конформацию белков, в т.ч. рибосомальных, и других макромолекул, вызывая гибель клеток. Резистентность развивается медленно и не достигает высокой степени. Увеличивает поглотительную способность ретикулоэндотелиальной системы, усиливает фагоцитоз.
При приеме внутрь быстро и полно абсорбируется. Легко проходит через гистогематические барьеры и равномерно распределяется в жидкостях и тканях. Основным путем превращения в организме является восстановление нитрогруппы. Выводится почками и частично с желчью в просвет кишечника. T max в моче достигается через 6 ч после приема.
Применение вещества Нитрофурал
Лечение и предупреждение гнойно-воспалительных процессов, в т.ч. гнойные раны, пролежни, ожоги II-III степени, блефарит, конъюнктивит, фурункул наружного слухового прохода; остеомиелит, эмпиема околоносовых пазух, плевры (промывание полостей); острый наружный и средний отит, ангина, стоматит, гингивит; мелкие повреждения кожи (в т.ч. ссадины, царапины, трещины, порезы).
Противопоказания
Гиперчувствительность, кровотечение, аллергодерматозы.
Побочные действия вещества Нитрофурал
Тошнота, рвота, снижение аппетита, головокружение, аллергические реакции (в т.ч. кожный зуд), дерматит.
Пути введения
Местно .
Взаимодействия с другими действующими веществами
Торговые названия
| Название | Значение Индекса Вышковского ® |
5-Нитрофурфурола семикарбазон.
Описание : Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок горький на вкус.
Растворимость : Очень мало растворим в воде, мало - в спирте, растворим в щелочах.
Подлинность :
Фурацилин дает все реакции, характерные для препаратов нитрофуранового ряда (см. выше).
Для фурацилина описана реакция (нефармакопейная), отличающая его от всех других препаратов нитрофуранового ряда – это реакция с резорцином в солянокислой среде. При нагревании реакционной смеси и последующем подщелачивании наблюдается флуоресценция, которая усиливается при добавлении изоамилового спирта (химизм не надо).
Количественное определение :
Методом обратной йодометрии: навеску препарата растворяют в воде при нагревании на водяной бане. Для лучшей растворимости добавляют натрия хлорид. Затем к определенному количеству данного раствора добавляют избыток титрованного раствора йода и 0,1 мл раствора NaOH.
Происходит окислительный распад гидразиновой группы до азота:
В щелочной среде йод может реагировать со щёлочью и давать гипойодиды:
I 2 + 2NaOH NaI + NaIO + H 2 O
При добавлении серной кислоты выделяется йод, который вместе со взятым избытком титрованного раствора I 2 оттитровывается тиосульфатом натрия:
NaI +NaIO + H 2 SO 4 I 2 + Na 2 SO 4 + H 2 O
I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 2NaI + Na 2 S 4 O 6
Примеси :
ГФ10 допускает: хлориды, сульфаты, тяжелые металлы, и мышьяк в пределах эталона.
В препарате может быть примесь семикарбазида , которая определяется с раствором Фелинга. Поскольку эта примесь недопустимая в препарате, то при добавлении реактива Фелинга и нагревании не должен выпадать красный осадок закиси меди.
Хранение : список Б. В хорошо укупоренных банках темного стекла в прохладном, защищенном от света месте.
Применение : Назначают наружно для лечения и предупреждения гнойно-воспалительных процессов и внутрь для лечения бактериальной дизентерии.
Форма выпуска : порошок; таблетки по 0,1 г для приема внутрь и по 0,02 г для - приготовления раствора (для наружного применения), 0,2 % мазь.
Furadoninum (Фурадонин)
N- (5-Нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин.
Описание : Желтый или оранжево-желтый кристаллический порошок, горький на вкус.
Растворимость : Практически нерастворим в воде и спирте.
Подлинность :
1. С раствором щёлочи наблюдается темно-красное окрашивание.
2. При растворении препарата в свежеприготовленном растворе диметилформамида появляется жёлтое окрашивание, которое при добавлении 2 капель 1 н. спиртового раствора КОН переходит в коричнево-жёлтое.
Количественное определение :
По ГФ10 определяют фотоэлектроколориметрически (ГФ10 стр.322).
Хранение : в сухом, защищенном от света месте.
Применение : Препарат эффективен при лечении инфекционных заболеваний мочевых путей. Показания: пиелит, пиелонефрит, цистит, уретрит. Его применяют также для предупреждения инфекций при урологических операциях, цистоскопии, катетеризации и т.п.
Форма выпуска : таблетки по 0,05 г, таблетки фурадонина, растворимые в кишечнике, по 0,1 г таблетки желтого цвета с оранжеватым или зеленоватым оттенком с риской; таблетки, растворимые в кишечнике, по 0,03 г для детей.
5-Нитрофурфурола семикарбазон.
Описание: Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок горький на вкус.
Растворимость : Очень мало растворим в воде, мало - в спирте, растворим в щелочах.
Подлинность :
Фурацилин дает все реакции, характерные для препаратов нитрофуранового ряда .
Для фурацилина описана реакция (нефармакопейная), отличающая его от всех других препаратов нитрофуранового ряда - это реакция с резорцином в солянокислой среде. При нагревании реакционной смеси и последующем подщелачивании наблюдается флуоресценция , которая усиливается при добавлении изоамилового спирта.
Количественное определение :
Методом обратной йодометрии: навеску препарата растворяют воде при нагревании на водяной бане. Для лучшей растворимости добавляют натрия хлорид. Затем к определенному количеству данного раствора добавляют избыток титрованного раствора йода и 0,1 мл раствора NaOH.
Происходит окислительный распад гидразиновой группы до азота:
В щелочной среде йод может реагировать со щёлочью и давать гипойодиды:
I 2 + 2NaOH à NaI + NaIO + H 2 O
При добавлении серной кислоты выделяется йод, который вместе со взятым избытком титрованного раствора I 2 оттитровывается тиосульфатом натрия:
NaI +NaIO + H 2 SO 4 à I 2 + Na 2 SO 4 + H 2 O
I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 à 2NaI + Na 2 S 4 O 6
Примеси :
ГФ10 допускает: хлориды, сульфаты, тяжелые металлы, и мышьяк в пределах эталона.
В препарате может быть примесь семикарбазида , которая определяется с раствором Фелинга. Поскольку эта примесь недопустимая в препарате, то при добавлении реактива Фелинга и нагревании не должен выпадать красный осадок закиси меди.
Хранение : список Б . В хорошо укупоренных банках темного стекла в прохладном, защищенном от света месте.
Применение : Назначают наружно для лечения и предупреждения гнойно-воспалительных процессов и внутрь для лечения бактериальной дизентерии.
Форма выпуска : порошок; таблетки по 0,1 г для приема внутрь и по 0,02 г для - приготовления раствора (для наружного применения), 0,2 % мазь.
Furadoninum (Фурадонин)
N- (5-Нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин.
Описание : Желтый или оранжево-желтый кристаллический порошок, горький на вкус.
Подлинность :
1. С раствором щёлочи наблюдается темно-красное окрашивание.
2. При растворении препарата в свежеприготовленном растворе диметилформамида появляется жёлтое окрашивание, которое при добавлении 2 капель 1 н. спиртового раствора КОН переходит в коричнево-жёлтое.
Количественное определение :
По ГФ10 определяют фотоэлектроколориметрически (ГФ10 стр.322).
Хранение : в сухом, защищенном от света месте.
Применение : Препарат эффективен при лечении инфекционных заболеваний мочевых путей. Показания: пиелит, пиелонефрит , цистит, уретрит. Его применяют также для предупреждения инфекций при урологических операциях, цистоскопии, катетеризации и т.п.
Форма выпуска : таблетки по 0,05 г, таблетки фурадонина, растворимые в кишечнике, по 0,1 г таблетки желтого цвета с оранжеватым или зеленоватым оттенком с риской; таблетки, растворимые в кишечнике, по 0,03 г для детей.
Furazolidonum (Фуразолидон)
N - (5- Нитро-2-фурфурилиден) - 3-аминооксазолидон-2.
Описание : Желтый или зеленовато-желтый порошок, без запаха, слабогорький на вкус.
Растворимость : Практически нерастворим в воде, очень мало - в спирте.
Подлинность :
1. При нагревании с раствором щёлочи наблюдается бурое окрашивание, что связано с наличием в молекуле фуразолидона легкогидролизуемого оксазолидонового цикла. Добавление щёлочи приводит к разрыву кольца с образованием растворимого в воде окрашенного соединения:
2. При растворении препарата в орг. растворителях и добавлении спиртового раствора щёлочи появляется фиолетовое окрашивание. При изменении концентрации окраска меняется.
Количественное определение :
ГФ10 предписывает использовать метод фотоколориметрии (ГФ10 стр.322).
Применение : Эффективен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий. Кроме того, обладает противотрихомонадной активностью. Препарат также эффективен при лямблиозе. Из возбудителей кишечных инфекций наиболее чувствительны к фуразолидону возбудители дизентерии, брюшного тифа и паратифов. Относительно слабо влияет на возбудителей гнойной и анаэробной инфекций. Одной из положительных особенностей фуразолидона является то, что устойчивость к нему микроорганизмов развивается медленно.
Форма выпуска : таблетки по 0,05 г в упаковке по 20 штук.
Furaginum (Фурагин)
N-(5-Нитро-2-фурил)-аллилиденаминогидантоин.
Описание : Желтый или оранжево-желтый мелкокристаллический порошок, без запаха, горький на вкус.
Растворимость : Практически нерастворим в воде и спирте.
Хранение : список Б. В сухом, защищенном от света месте.
Применение : Применяют внутрь и местно. Внутрь назначают главным образом при заболеваниях мочевых путей (острые и хронические пиелонефриты, циститы, уретриты, инфекции после оперативных вмешательств на органах мочеполовой системы и др.).
Форма выпуска : порошок; таблетки по 0, 05 г в упаковке по 100 штук.
Furacilinum – Фурацилин.
5-Нитрофурфурола семикарбазон.
Описание : Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок горький на вкус.
Растворимость : Очень мало растворим в воде, мало - в спирте, растворим в щелочах.
Подлинность :
Фурацилин дает все реакции, характерные для препаратов нитрофуранового ряда (см. выше).
Для фурацилина описана реакция (нефармакопейная), отличающая его от всех других препаратов нитрофуранового ряда - ϶ᴛᴏ реакция с резорцином в солянокислой среде. При нагревании реакционной смеси и последующем подщелачивании наблюдается флуоресценция, которая усиливается при добавлении изоамилового спирта (химизм не нужно).
Количественное определение :
Методом обратной йодометрии: навеску препарата растворяют воде при нагревании на водяной бане. Для лучшей растворимости добавляют натрия хлорид. Далее к определенному количеству данного раствора добавляют избыток титрованного раствора йода и 0,1 мл раствора NaOH.
Происходит окислительный распад гидразиновой группы до азота:
В щелочной среде йод может реагировать со щёлочью и давать гипойодиды:
I 2 + 2NaOH à NaI + NaIO + H 2 O
При добавлении серной кислоты выделяется йод, который вместе со взятым избытком титрованного раствора I 2 оттитровывается тиосульфатом натрия:
NaI +NaIO + H 2 SO 4 à I 2 + Na 2 SO 4 + H 2 O
I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 à 2NaI + Na 2 S 4 O 6
Примеси :
ГФ10 допускает: хлориды, сульфаты, тяжелые металлы, и мышьяк в пределах эталона.
В препарате должна быть примесь семикарбазида , которая определяется с раствором Фелинга. Поскольку эта примесь недопустимая в препарате, то при добавлении реактива Фелинга и нагревании не должен выпадать красный осадок закиси меди.
Хранение : список Б. В хорошо укупоренных банках темного стекла в прохладном, защищенном от света месте.
Применение : Назначают наружно для лечения и предупреждения гнойно-воспалительных процессов и внутрь для лечения бактериальной дизентерии.
Форма выпуска : порошок; таблетки по 0,1 г для приема внутрь и по 0,02 г для - приготовления раствора (для наружного применения), 0,2 % мазь.
Furadoninum (Фурадонин)
N- (5-Нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин.
Описание : Желтый или оранжево-желтый кристаллический порошок, горький на вкус.
Растворимость
Подлинность :
1. С раствором щёлочи наблюдается темно-красное окрашивание.
2. При растворении препарата в свежеприготовленном растворе диметилформамида появляется жёлтое окрашивание, ĸᴏᴛᴏᴩᴏᴇ при добавлении 2 капель 1 н. спиртового раствора КОН переходит в коричнево-жёлтое.
Количественное определение :
По ГФ10 определяют фотоэлектроколориметрически (ГФ10 стр.322).
Хранение : в сухом, защищенном от света месте.
Применение : Препарат эффективен при лечении инфекционных заболеваний мочевых путей. Показания: пиелит, пиелонефрит, цистит, уретрит. Его применяют также для предупреждения инфекций при урологических операциях, цистоскопии, катетеризации и т.п.
Форма выпуска : таблетки по 0,05 г, таблетки фурадонина, растворимые в кишечнике, по 0,1 г таблетки желтого цвета с оранжеватым или зеленоватым оттенком с риской; таблетки, растворимые в кишечнике, по 0,03 г для детей.
Furazolidonum (Фуразолидон)
N - (5- Нитро-2-фурфурилиден) - 3-аминооксазолидон-2.
Описание : Желтый или зеленовато-желтый порошок, без запаха, слабогорький на вкус.
Растворимость : Практически нерастворим в воде, очень мало - в спирте.
Подлинность :
1. При нагревании с раствором щёлочи наблюдается бурое окрашивание, что связано с наличием в молекуле фуразолидона легкогидролизуемого оксазолидонового цикла. Добавление щёлочи приводит к разрыву кольца с образованием растворимого в воде окрашенного соединения:
2. При растворении препарата в орᴦ. растворителях и добавлении спиртового раствора щёлочи появляется фиолетовое окрашивание. При изменении концентрации окраска меняется.
Количественное определение :
ГФ10 предписывает использовать метод фотоколориметрии (ГФ10 стр.322).
Хранение
Применение : Эффективен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий. Вместе с тем, обладает противотрихомонадной активностью. Препарат также эффективен при лямблиозе. Из возбудителей кишечных инфекций наиболее чувствительны к фуразолидону возбудители дизентерии, брюшного тифа и паратифов. Относительно слабо влияет на возбудителей гнойной и анаэробной инфекций. Одной из положительных особенностей фуразолидона является то, что устойчивость к нему микроорганизмов развивается медленно.
Форма выпуска : таблетки по 0,05 г в упаковке по 20 штук.
Furaginum (Фурагин)
N-(5-Нитро-2-фурил)-аллилиденаминогидантоин.
Описание : Желтый или оранжево-желтый мелкокристаллический порошок, без запаха, горький на вкус.
Растворимость : Практически нерастворим в воде и спирте.
Хранение : список Б. В сухом, защищенном от света месте.
Применение : Применяют внутрь и местно. Внутрь назначают главным образом при заболеваниях мочевых путей (острые и хронические пиелонефриты, циститы, уретриты, инфекции после оперативных вмешательств на органах мочеполовой системы и др.).
Форма выпуска : порошок; таблетки по 0, 05 г в упаковке по 100 штук.
Furacilinum – Фурацилин. - понятие и виды. Классификация и особенности категории "Furacilinum – Фурацилин." 2017, 2018.
Фармацевтический факультет
__________________________
Кафедра фармацевтической химии и фармакогнозии
Анализ лекарственных препаратов,
Производных 5-нитрофурана.
Учебно - методическое пособие для студентов
фармацевтического факультета.
Нижний Новгород
Цель занятия:
Изучить свойства, реакции идентификации и методы количественного определения лекарственных веществ, производных фурана;
Задачи занятия:
Ответить на вопросы входного контроля;
Изучить свойства лекарственных веществ группы фурана: нитрофурана, нитрофурантоина, фуразолидона, фурагина;
Выполнить реакции их идентификации в соответствии с требованиями НД;
Определить количественное содержание нитрофурана в субстанции методом обратной йодометрии;
В процессе самоподготовки и на занятии студент должен приобрести следующие знания и умения:
Знать:
Химическую номенклатуру лекарственных веществ, производных фурана;
Формулы, русские, международные непатентованные, названия лекарственных веществ, применяемых в медицинской практике: нитрофурал, нитрофурантоин, фуразолидон, фурагина;
Реакции идентификации нитрофурала, нитрофурантоина, фуразолидона, фурагина;
Методы количественного определения нитрофурала, нитрофуран-тоина, фуразолидона, фурагина;
Условия хранения и применения в медицинской практике нитро-фурала, нитрофурантоина, фуразолидона, фурагина
Уметь
Проводить оценку доброкачественности лекарственных веществ, производных фурана по внешнему виду и растворимости.
Определять, идентичность нитрофурана;
Проводить оценку количественного содержания нитрофурана;
Задание на занятие:
Анализ доброкачественности лекарственных веществ производных фурана - нитрофурана.
Выполнить реакции подтверждающие способность препаратов к ионизации и солеобразованию.
Определить количественное содержание нитрофурана в субстанции методом обратной йодометрии и фотоколориметрии.
Задание №1. Провести фармакопейный анализ субстанции фурацилина.
Описание.
Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок без запаха, горького вкуса.
Подлинность.
Растворяют 0,01 г. Вещества в смеси 5 мл воды и 5 мл раствора гидроксида натрия. Появляется оранжево-красное окрашивание. Полученный раствор нагревают до кипения и в пары вносят влажную красную лакмусовую бумагу. Обнаруживают выделяющийся при разложении вещества аммиак по посинению красной лакмусовой бумаги.
Потеря в массе при высушивании.
Около 1,0 г вещества (точная навеска) сушат при температуре от 100 до 105ºС до постоянной массы. Потеря в массе при высушивании не должна превышать 0,5%.
Семикарбазид.
10 мл того же фильтрата подогревают и вливают 2 м реактива Фелинга, предварительно нагретого до кипения, окраска раствора постепенно из желтой переходит в темно-зеленую; в течение часа не должен выпадать красный осадок закиси меди.
Количественное определение
Иодометрическое определение (по ГФ)
Около 0,1 г вещества (точная навеска) помещают в мерную колбу вместимостью 500 мл, прибавляют 4 г хлорида натрия, 300 мл воды и растворяют при подогревании до 70-80ºС на водяной бане. Охлажденный раствор доводят водой до метки и перемешивают. К 5 мл 0,01 М раствора йода, помещенного в колбу вместимостью 50 мл, прибавляют 0,1 мл раствора гидроксида натрия и 5 мл испытуемого раствора. Через 1-2 минуты к раствору прибавляют 2 мл кислоты серной разведенной и выделившийся йод титруют из микробюретки 0,01 М раствором тиосульфата натрия (индикатор – крахмал).
Параллельно проводят контрольный опыт.
1 мл 0,01 М раствора йода соответствует 0,0004954 г фурацилина, которого должно быть не менее 97,5%.
Спектрофотометрическое определение (по НД)
Около 0,075 г (точная навеска) вещества помещают в мерную колбу вместимостью 250 мл, растворяют в 30 мл диметилформамида, доводят объем раствора водой до метки и перемешивают. 5 мл полученного раствора помещают в мерную колбу вместимостью 250 мл, доводят объем раствора водой до метки и перемешивают. Измеряют оптическую плотность полученного раствора на спектрофотометре при длине волны 375 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм. Параллельно измеряют оптическую плотность раствора ГСО фурацилина, приготовленного из массы навески 0,075 г ГСО фурацилина аналогично испытуемому раствору.
В качестве раствора сравнения используют воду.
где: D 1 -оптическая плотность испытуемого раствора;
D 0 -оптическая плотность раствора ГСО фурацилина;
а 0 – масса ГСО фурацилина,г;
а – масса вещества,г;
Задание №2. Провести фармакопейный анализ таблеток фурацилина.
Таблетки фурацилина 0,1 г
Состав на одну таблетку:
Фурацилина 0,1 г
Вспомогательных веществ до получения таблетки весом 0,3 г
Описание. Таблетки желтого или зеленовато-желтого цвета.
Подлинность. 0,03 г порошка растертых таблеток дают реакции подлинности, характерные для фурацилина.
Количественное определение. Около 0,06 г (точная навеска) порошка растертых таблеток помещают в стакан емкостью 20-25 мл, прибавляют 1,5 мл воды, насыщенной фурацилином, перемешивают стеклянной палочкой и фильтруют. Остаток в стаканчике промывают 1 мл воды, насыщенной фурацилином. Фильтр с осадком помещают в мерную колбу емкостью 100 мл, туда же смывают теплой водой осадок, оставшийся в стаканчике, прибавляют 0,8 г хлорида натрия,70 мл воды и растворяют при подогревании до 70-80 0 С на водяной бане. Охлажденный раствор доводят водой до метки, перемешивают.
