Радиоизотопное исследование. Методы радиоизотопного исследования: диагностика и сканирование

А. Классификация липидов

Липиды - большая группа веществ биологического происхождения, хорошо растворимых в органических растворителях, таких, как метанол, ацетон, хлороформ и бензол. В то же время эти вещества нерастворимы или мало растворимы в воде. Слабая растворимость связана с недостаточным содержанием в молекулах липидов атомов с поляризующейся электронной оболочкой, таких, как О, N, S или P (см. с. 14)

Липиды подразделяются на омыляемые и неомыляемые . Из огромного множества липидов здесь приведены лишь некоторые представители. Отдельные классы липидов обсуждаются в последующих разделах.

Омыляемые липиды. Структурные компоненты омыляемых липидов связаны сложноэфирной связью. Эти липиды легко гидролизуются в воде под действием щелочей или ферментов. Омыляемые липиды включают три группы веществ: сложные эфиры ,фосфолипиды и гликолипиды . В группу сложных эфиров входят нейтральные жиры (глицерин+три жирные кислоты), воски (жирный спирт+жирная кислота) и эфиры стеринов (стерин+жирная кислота). Группа фосфолипидов включает фосфатидовые кислоты (глицерин+две жирные кислоты+фосфатная группа), фосфатиды (глицерин+две жирные кислоты+фосфатная группа+спирт) исфинголипиды (сфингозин+жирная кислота+фосфатная группа+спирт). К группе гликолипидов относятся цереброзиды (сфингозин+жирная кислота+один углеводный остаток) и ганглиозиды (сфингозин+жирная кислота+несколько углеводных остатков, в том числе нейраминовая кислота).

Группа неомыляемых липидов включает предельные углеводороды и каротиноиды , а также спирты . В первую очередь это спирты с длинной алифатической цепью , циклические стерины (например, холестерин) и стероиды (эстрадиол, тестостерон и др.). Важнейшую группу липидов образуют жирные кислоты. К этой группе относятся также эйкозаноиды , которые можно рассматривать как производные жирных кислот

Гидролиз жиров [править | править вики-текст]

Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза - образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: С 3 H 5 (COO) 3 -R + 3H 2 O ↔ C 3 H 5 (OH) 3 + 3RCOOH

Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью - (едким натром), перегретым паром, иногда - минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло).
С 3 H 5 (COO) 3 -(C 17 H 35) 3 + 3NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3C 17 H 35 COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)

Аналитическая характеристика жиров

Кроме температуры плавления и затвердевания, для характеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно. Кислотное число представляет собой число миллиграммов гидроксида калия, необходимое для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.

Число омыления равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом растворе. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньшими молекулами». Малые числа омыления указывают на присутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ. При взаимодействии с щелочами жиры гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, называемых «мылами».

Йодное число выражается числом граммов йода, которое может присоединяться по двойным связям к 100 г жира. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида йода ICl, бромида йода IBr, или йода в растворе сулемы, которые более реакционноспособны, чем сам йод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

ОМЫЛЕНИЕ , гидролиз сложного эфира с образованием спирта и к-ты (или ее соли):

Происхождение термина "омыление" связано с методом произ-ва мыла из жиров. Омылением часто наз. гидролитич. превращения любых производных к-т, приводящие к к-там или их солям (омыление нитрилов, амидов,хлорангидридов и т.п.):

Поскольку галогензамещенные углеводороды можно рассматривать как эфиры галогеноводородных к-т, их гидролизтакже часто называют омылением:

Иногда термин "омыление" применяют к др. случаям гидролиза орг. соед., напр. омыление простых эфиров.

32. Высшие жирные кислоты. Мыла. Детергенты. Химические свойства Высшие жирные кислоты (ВЖК), натуральные (природные) и синтетические карбоновые кислоты алифатического ряда с числом атомов углерода в молекуле не менее 6.

Натуральные высшие жирные кислоты - преимущественно одноосновные кислоты нормального строения с четным числом атомов углерода в молекуле; могут быть насыщенными и ненасыщенными (с двойными связями, реже с тройными). Кроме карбоксильной группы, они могут содержать другие функциональные группы, например ОН. Содержатся в животных жирах и растительных маслах в виде сложных эфировглицерина (так называемых глицеридов), а также в природных восках в виде эфиров высших жирных спиртов. Наиболее распространены кислоты с 10-22 атомами углерода в молекуле (см. табл. 1).

Получают натуральные высшие жирные кислоты из жиров и масел. В промышленности используют преимущественно высокотемпературный (200-225 oС) гидролиз под давлением (~ 2,50 МПа), реже - кислотныйгидролиз в присутствии контакта Петрова. В лабораторных условиях высшие жирные кислоты синтезируют кислотным гидролизом в присутствии реактива Твитчеля (смесь олеиновой и серной кислот с бензолом), ферментативным (липазным) гидролизом, омылением растворами гидроксидов металлов I группы с последующим разложением образовавшихся солей (мыл) водными растворами H2SO4 или НСl.

мыла , соли высших жирных (С 8 -С 18), нафтеновых и смоляных кислот; одни из основных моющих средств. Технические смеси водорастворимых (калиевых, натриевых, аммониевых и три-этаноламмониевых) солей этих кислот называют щелочными мылами, водонерастворимые соли, содержащие металлы II, III и других групп (например, Са, Mg, Ni, Mn, Al, Co, Pb и других) - металлическими.

Щелочные мыла получают главным образом из стеариновой, пальмитиновой, лауриновой, олеиновой, нафтеновых кислот, канифоли и таллового масла.

Индивидуальные соли высших жирных кислот - кристаллические вещества; плотность около 1,05 г/см 3 , т. пл. 225-260 °С. В зависимости от условий кристаллизации мыла существуют в моноклинной или ромбической форме; последняя характеризуется лучшей растворимостью в воде. При наличии в мыле ничтожных количеств воды температураплавления понижается до 100°С. Соли ненасыщенных жирных кислот лучше растворимых в воде и труднее кристаллизуются, чем соли насыщенных. Безводные мыла гигроскопичны; их гигроскопичность зависит от природы кислотного остатка и связанного с ним катиона. При повышенных температурах мыла и вода смешиваются во всех отношениях; при комнатной - водные растворы мыла образуют твердые гели, содержащие воду, макс. кол-во которой зависит от природы жирной кислоты и иона металла. При определенной концентрации мыла образуют мицеллярныерастворы и проявляют максимальное моющее действие. Важная характеристика мыла-концентрация, при которой происходит образование мицелл, называют критической концентрацией мицеллообразования (см. табл.). В области критической концентрации свойства растворов мыла (поверхностное натяжение, электрическая проводимость, осмотическое давление и др.) резко изменяются.

Детергенты (лат. detergens, detergentis очищающий) - поверхностно-активные вещества; в медицине используются в качестве моющих и дезинфицирующих средств, применяются также при изготовлении некоторых фармацевтических, в т.ч. ферментных, препаратов, в пищевой промышленности и др.

Поверхностно-активные вещества (ПАВ) при добавлении к так называемым дисперсным системам концентрируются на границе раздела фаз, вызывают снижение поверхностного (межфазного) натяжения и дают возможность этим прежде четко разделенным фазам «проникать» друг в друга, т.е. растворяться. В воде молекулы Д. при определенной концентрации, превышающей так называемую критическую концентрацию мицеллообразования (в среднем от 10 -2 до 10 -4 моль/л ), объединяются в агрегаты (мицеллы). С липидами, белками, каротиноидами и другими нерастворимыми в воде веществами Д. образуют смешанные мицеллы, способствуя тем самым переходу этих веществ в раствор (на этом основано применение Д. в качестве моющих средств) и иногда - изменению их химических свойств.

Желчные кислоты и их соли обладают свойствами Д. и, попадая с желчью в тонкую кишку, взаимодействуют с липидами пищи, делают их водорастворимыми и тем самым доступными для расщепления липолитическими ферментами пищеварительного тракта и способными всасываться в кишечнике. Некоторые ПАВ (например, додецилсульфат натрия) вызывают диссоциацию белковых комплексов. Такие ПАВ способны инактивировать вирусы и бактериальные токсины.

Ряд ПАВ, обладающих сильным бактерицидным действием, применяют для дезинфекции белья в прачечных, стеклянной посуды в учреждениях общественного питания и больницах, мытья и обеззараживания медицинского инструментария. Различные моющие средства , являющиеся Д., получили широкое распространение. Такие ПАВ, как жировое мыло, стиральные порошки типа «Новость», сульфанол и др., используют для дезактивации. Многие Д.

являются хорошими пенообразователями и эмульгаторами, благодаря чему они применяются для приготовления лекарственных эмульсий и мазей (см. Лекарственные формы ), косметических препаратов (кремов и т.п.), маргаринов, майонезов и др.

33 Оксикислоты. Яблочнвая, молочная,и лимонная кислоты. Химические свойства ,Оксикислоты - производные кислот, которые получаются в результате замещения одного или нескольких атомов во­дорода в радикале кислоты одной или несколькими гидроксильными (спиртовыми) группами.

В простейших случаях оксикислоты содержат одну карбоксильную и одну гидроксогруппу, тогда их общая формула будет:

(ОН) m

R

Таким образом, оксикислоты имеют две различные функциональные группы: карбоксильную (кислотную) и гидроксильную (спиртовую) группы.

Соединения, содержащие различные функцио­нальные группы, обычно называются соединениями со смешанными функциями.

В зависимости от наличия одного или нескольких карбоксилов ок­сикислоты делят на одноосновные (с одним карбоксилом), двухосновные (с двумя карбоксилами), трехосновные (с тремя карбоксилами) и т. д.

По числу спиртовых гидроксилов различают монооксикислоты (с одним гидроксилом), диоксикислоты (с двумя гидроксилами) и т. д.

В большинстве случаев оксикислоты обозначают эмпирическими наименованиями – по нахождению в том или ином продукте и т.д.

Например, одноосновная кислота с тремя атомами углерода, найденная впервые в молоке, называется молочной кислотой; двухосновная оксикислота с четырьмя атомами углерода, впервые найденная в яблоках – яблочной кислотой, и т. д.

Наряду с этими названиями пользуются и другими, например, прибавляя слово окси- к названию той кислоты, от которой производится данная оксикислота путем замещения водорода на гидроксил. Так, молочной кислоте (с тремя атомами углерода) соответствует пропионовая СН 3 –СН 2 –СООН, и поэтому молочную кислоту называют также оксипропионовой кислотой, а яблочную – оксиянтарной кислотой. Место гидроксильной группы оксикислоты обозначают обычно греческой буквой, начиная обозначения атомов в углеродной цепи в порядке греческого алфавита от того атома углерода, который непосредственно связан с карбоксильной группой. Поэтому более точное название молочной кислоты – с обозначением места гидроксила – α-оксипропио-новая кислота (альфа-оксипропионовая кислота):

СН 3 −СН−С

ОH

O

ОН

α

β

СН 3 −СН−С

ОH

O

ОН

Согласно международной номенклатуре, названия оксикислот производят от названий соответствующих кислот, прибавляя приставку окси- и указывая положение углеродного атома, у которого стоит спиртовая группа. Например, молочная кислота по международной номенклатуре называется 2-оксипропановой.

Молочная кислота (соли лактаты) CH3CH(OH)COOH. Широко распространена в природе, является продуктом молочнокислого брожения углеводов. Содержит асимметрический атом углерода и существует в виде двух энантиомеров. В природе встречаются оба энантиомера молочной кислоты. При молочнокислом брожении образуется рацемическая D,L-молочная кислота. D-молочная (мясо-молочная) кислота образуется при восстановлении пировиногралной кислоты под действием кофермента НАД Н и накапливается в мышцах при интенсивной работе.

Похожая информация.

краткое содержание других презентаций

«Удивительные свойства воды» - Поведение воды. Много тайн. Нанотрубочная вода. Температуры кипения и замерзания. Дейтерий. Сухая вода. Исследования Масару Эмото. Удивительные свойства воды. Вода вокруг нас. Физические свойства воды. Тяжёлая вода.

«Химическая промышленность мира» - Минеральные удобрения. Значение химической промышленности. Химическая промышленность мира. Лидеры по производству. Азотные удобрения. Химическая промышленность. Полимерные материалы. Фосфорные удобрения. Лидеры по производству серной кислоты. Основная химия. Крупнейшие транснациональные корпорации. Калийные удобрения. Принцип размещения.

««Амины» 10 класс» - Строение. Химические свойства. Классификация аминов. Задание. Изомерия аминов. Номенклатура аминов. Что такое амины. Основные свойства аминов. Химические свойства аминов. Ацетилен. Физические свойства. Горение. Амины. Аммиак.

«Использование алюминия» - Знаете ли вы о недостатках алюминиевых кастрюль? Содержание алюминия в организме человека (на 70 кг массы тела) составляет 61 мг. Алюминий, ртуть, свинец и кадмий – враги человека в быту. Принимает участие в построении эпителиальной и соединительной тканях. Алюминий играет важную биологическую роль в жизни человека. Какую вы используете посуду? Определить, насколько широко алюминиевая посуда используется в быту в наше время.

«Свойства алканов» - Физические свойства алканов. Природный газ. Соединения. Номенклатура ИЮПАК. Галогенирование метана. Изучите информацию параграфа. Правила работы за компьютером. Алканы. Природные источники углеводородов. Химические свойства алканов. Вариант специальных упражнений. Алкены и алкины. Предельные углеводороды. Природный газ как топливо. Водород. Решаем задачи. Базовый уровень. Номенклатура.

«Теория органической химии» - Гипотезы химии. Органическая химия. Строение органических молекул. Спирты. Основные классы органических соединений. Человек. Продукты. Простые эфиры. Галогены. Функции. Времена Средневековья. Ионы. Альдегиды. Ученики. Немного из истории. Разработка теории валентности. Определение органической химии.

Как известно из общей химии, реакция между двумя или. не­сколькими веществами происходит при их непосредственном кон­такте. Скорость реакции зависит от количества веществ, соприка­сающихся между собой в единицу времени. Наилучшие условия для проведения химических реакций создаются, когда компоненты, участвующие в реакции, находятся в растворе.

Скорость омыления нейтральных жиров едкими щелочами. Жиры практически нерастворимы ни в воде, ни в водном растворе едкой щелочи, поэтому при добавлении раствора щелочи к жиру образуются два слоя: вверху - жир, внизу- раствор щелочи. Реакция между ними в этих условиях происходит только на гра­нице их соприкосновения. Поскольку эта пограничная поверхность очень мала по отношению к массе жира, реакция омыления про­текает медленно.

Для ускорения реакции необходимо, чтобы вся масса жира и раствора щелочи пришла в максимально тесное соприкосновение друг с другом. Этого достигают путем их энергичного перемеши­вания. В результате перемешивания жир разбивается на мельчай­шие капельки, которые распределяются в растворе щелочи. При очень сильном дроблении капелек жира они образуют эмульсию, которая представляет собой взвесь капель одной жидкости в дру­гой, с ней не смешивающейся. Чем меньше диаметр капелек жира, т. е. чем больше дисперсность частиц эмульсии, тем она устойчи­вее, тем быстрее протекает реакция омыления. В очень тонких эмульсиях реакция омыления протекает в 20-30 раз быстрее, чем в грубых.

Эмульсии жира и водного раствора щелочи легко разрушают­ся под влиянием разных причин - высокой температуры, повышен­ной концентрации растворов щелочи и соли и др.

Для получения устойчивой эмульсии в обрабатываемую - смесь добавляют вещества, называемые эмульгаторами. При омылении жиров эмульгатором служит само мыло, образующееся в началь­ный период омыления или специально вводимое в аппарат. Под­держание устойчивой эмульсии - основное условие нормального и быстрого омыления жиров.

Скорость реакции омыления триглицеридов (нейтральных жи­ров) резко возрастает при наличии в массе 20% мыла и более. Это объясняется тем, что мыльный раствор такой концентрации довольно легко растворяет жиры. Благодаря этому увеличивается контакт между реагирующими веществами, что, как известно, ведет к ускорению реакции. Этот фактор имеет также существен­ное значение для организации непрерывного процесса варки мыла.

Скорость реакции увеличивается с повышением температуры. Но, поскольку первоначальный период реакции омыления проте­кает в эмульсии, устойчивость которой понижается с повышением температуры, сначала омыление следует вести при относительно невысокой температуре (60-80°С). После получения в реакцион­ной среде достаточного количества мыла температуру в аппарате повышают до 100-105°С.

Реакция омыления протекает быстрее при повышении концент­рации раствора едкой щелочи. В начале процесса омыления при­меняют растворы щелочи небольшой концентрации, примерно в 2 раза ниже предельной, а когда в реакционной массе содержа­ние омыленного жира повышается до 20% от загружаемой жиро­вой смеси, концентрацию раствора увеличивают.

Для каждой жировой смеси существует своя определенная, оптимальная, концентрация щелочи, которая должна быть на 1- 2% ниже предельной (см. с. 47 «Действие электролитов на мыль­ный клей»).

Триглицериды, в состав которых входят высокомолекулярные кислоты, омыляются труднее по сравнению с триглицеридами, в состав которых входят кислоты более низкой молекулярной массы.

На рис. 1 приведена кривая, характеризующая скорость омы­ления жиров.

Из рисунка видно, что в первый период (до образования на­чального количества мыла) процесс идет сравнительно медленно и кривая поднимается полого (участок 1). Этот этап соответствует эмульсионному периоду, когда скорость омыления зависит от об­разования устойчивой эмульсии. После омыления примерно 20% загруженных жиров, когда жиры растворяются в омыляемой массе, наступает второй этап - быстрое омыление, и кривая круто поднимается вверх (участок 2). К моменту, когда в реакцию вступает примерно 80-85"% всех жиров, скорость реакции омыле­ния заметно уменьшается (участок 3). Это происходит, во-первых, из-за снижения концентрации едкой щелочи и жира к этому мо­
менту и, во-вторых, в мыльной массе повышается концентрация

Глицерина.

Когда в реакционной массе остается сравнительно небольшое количество неомыленного жира, скорость реакции падает и по­следний отрезок кривой идет почти параллельно горизонтальной линии (участок 4).

Реакция омыления нейтральных жиров является экзотермиче­ской, т. е. при омылении выделяется большое количество тепла.

Поэтому после омыления при­мерно 20% всей жировой смеси, когда процесс идет наиболее энергично, загрузку остальной части жиров и раствора едкой щелочи можно вести при выклю­ченном паре, так как выделяю­щегося тепла достаточно для поддержания высокой температу­ры и кипения мыльной массы. Это обеспечивает экономию пара и предохраняет мыльную массу от выброса из котла.

Скорость нейтрализации и доомыления расщепленных жи­ров едкими щелочами. Расщеп­ленные жиры состоят из 92-96% жирных кислот и 4-8% ней­тральных жиров (триглицеридов). Омыление этой смеси раство­ром едкой щелочи происходит значительно быстрее, чем нейтраль­ного жира. В этом случае процесс проходит в две стадии: I ста­дия - моментальная нейтрализация жирных кислот при их сопри­косновении с раствором едкой щелочи и сравнительно быстрое омыление основной массы нейтрального жира, находящегося в растворе мыла; II стадия - замедленное доомыление небольшого количества оставшегося нейтрального жира и жирных кислот при незначительном избытке свободной едкой щелочи (см. рис. I учас­ток 3).

В целом реакция заканчивается примерно в 2 раза быстрее, чем при омылении нейтрального жира.

Скорость нейтрализации жирных кислот углекислыми щелоча­ми. Для достижения максимальной скорости нейтрализации жир­ных кислот в открытом аппарате процесс необходимо вести при следующих условиях: температура реакционной массы должна

Быть не ниже 100°С; массу следует интенсивно перемешивать острым паром или воздухом; из реакционной среды необходимо возможно быстрее отводить выделяющийся углекислый газ; ра­створ углекислой соды должен быть возможно более высокой концентрации; подачу жирных кислот и раствора щелочи надо вести сверху через душевые кольца.

При нейтрализации жирных кислот, не содержащих нейтраль­ного жира, реакция идет почти моментально и скорость процесса

В целом ограничивается только техническими причинами, т. е. возможностью по времени обеспечить соблюдение указанных ус­ловий ведения процесса.

1. Реакция гидролиза или омыления.

Реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот будет проте­кать обратная реакция, называемая гидролизом, в результате кото­рой образуются исходные жирные кислоты и спирт:

Реакция гидролиза ускоряется под действием щелочей; в этом случае гидролиз необратим:

так как получающаяся карбоновая кислота со щелочью образует соль:

2. Реакция присоединения.

Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кисло­ту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород.

3. Реакция восстановления.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образо­ванию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов.

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

Механизм протекания реакции этерификации. Рассмотрим в качестве примера получение этилового эфи­ра бензойной кислоты:

Каталитическое действие серной кислоты состоит в том, что она активирует молекулу карбоновой кислоты. Бензойная кислота протонируется по атому кислорода карбонильной группы (атом ки­слорода имеет неподеленную пару электронов, за счет которой при­соединяется протон). Протонирование приводит к превращению частичного положительного заряда на атоме углерода карбоксиль­ной группы в полный, к увеличению его электрофильности. Резо­нансные структуры (в квадратных скобках) показывают делокализацию положительного заряда в образовавшемся катионе. Молекула спирта за счет своей неподеленной пары электронов присоединяется к активированной молекуле кислоты. Протон от остатка спирта пе­ремещается к гидроксильной группе, которая при этом превращает­ся в «хорошо уходящую» группу Н 2 О. После этого отщепляется молекула воды с одновременным выбросом протона (возврат ката­лизатора).

В группу важных органических веществ - липидов - наряду со стероидами и восками входят жиры. Их содержание в живых клетках колеблется от 5 до 10% от сухой массы клетки. Эти вещества изучают, исходя из особенностей их которые и обуславливают химические свойства жиров. Химия рассматривает эти вещества как продукт реакции этерификации между трехатомным спиртом глицерином и высшими предельными или непредельными карбоновыми кислотами.

В данной статье мы изучим не только их применение в промышленности и значение, но также получение жиров и химические свойства, характерные для данного класса соединений.

История открытия

Строение было изучено в середине 19 столетия. Французский химик Э. Шеврель нагревал их с водой в присутствии щелочи и нашел в продуктах реакции молекулы жирных карбоновых кислот и глицерола. М. Бертло провел при нагревании глицерина со смесью стеориновой и пальметиновой кислот он получил триглицерид - жир. На основании этих экспериментов было сделано заключение, что изучаемые вещества относятся к классу эстеров. Химические свойства жиров подтвердили этот вывод.

Жиры - сложные эфиры

Как было доказано опытами М. Бертло и Э. Шевреля, триглицериды представляют собой эстеры трехатомного спирта глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот. Жир, содержащий стеориновую или пальметиновую кислоты, является твердым, например, говяжий, свиной, бараний. Если в состав триглицеридов входят ненасыщенные жирные кислоты - олеиновая, линолевая, линоленовая - такие жиры жидкие и называются маслами (подсолнечное, арахисовое, льняное).

Химические свойства жиров отличаются от других эстеров еще и тем, что в состав их молекул могут входить сразу нескольких различных карбоновых кислот.

Физические свойства

Как натуральные, так и синтетические, например, маргарин, триглицериды имеют общие признаки. Главный из них - гидрофобность, невысокая температура плавления и низкая удельная плотность. Они хорошо растворяются в органических растворителях, например, в бензоле, тетрахлорметане. Все жиры легко впитываются пористыми или волокнистыми материалами. Согласно теории органических веществ М. Бутлерова, физические и химические свойства жиров взаимосвязаны между собой. Подтверждение этому факту будет приведено ниже.

Химические реакции триглицеридов

Количественный и качественный состав молекулы жира, а также ее пространственная конфигурация подтверждает факт принадлежности триглицеридов классу эстеров. Их главное химическое свойство - это реакция с водой (гидролиз). Она легко происходит в присутствие катализаторов - щелочей, оксидов магния, цинка или кальция. В продуктах реакции обнаруживается смесь карбоновых кислот и глицерина. Так как реакция жиров с водой обратима, в промышленности создают условия, при которых она проходит до конца - в сторону образования глицерола и высших одноосновных карбоновых кислот. Для этого в реактивную смесь постоянно подают раствор щелочи, а продукты сразу выводят из сферы реакции. Эти приемы предотвращают возможность протекания обратного процесса, приводящего к образованию жира. Гидролиз широко используется в химии органического синтеза для получения вышеназванных веществ.

Реакция щелочного омыления

Продолжим изучать органические вещества - сложные эфиры. Жиры, химические свойства которых представлены реакцией гидролиза, способны также вступать во взаимодействие с щелочами. Эта реакция называется омылением и она противоположна процессу эстерификации. Полученные в результате щелочного омыления глицерол и жирные кислоты обрабатывают содой или едким натром. В результате образуется мыло.

Оно твердое, имеет формулу C 17 H 35 COONa и называется хозяйственным. Если добавить к нему красители, глицерин, косметические отдушки, получим туалетное мыло. Жидкое мыло, в отличие от твёрдых видов, получают в том случае, если жиры в реакции омыления смешивают не с гидроксидом натрия, а с едким калием. Например, пальмитат калия C 15 H 31 COOK - жидкое калиевое мыло. Исходным сырьем для реакции омыления служат дешевые жиры животного или растительного происхождения.

Жидкие жиры - масла

В их состав входят молекулы непредельных карбоновых кислот, имеющих двойные связи. синтезируются в каналах эндоплазматической сети под действием ферментов из глицерина и жирных кислот. А они, в свою очередь, образуются в реакциях цикла Кальвина, происходящих вследствие фотосинтеза. Капли масла накапливаются в семенах, плодах, реже в вегетативных частях растений и служат запасом питательных веществ. Физико-химические свойства жиров, образуемых растениями, обусловлены наличием в их молекулах двойной пи-связи. По месту ее разрыва происходят реакции присоединения, например, атомов водорода. Это приводит к образованию твердых гидрогенизированных триглицеридов.

Химические свойства растительных жиров

Как было сказано ранее, триглицериды растительного происхождения содержат в своем составе высшие ненасыщенные карбоновые кислоты. Масла можно перерабатывать благодаря гидрогенизации. Этот процесс проводят при нагревании и в присутствии катализатора - порошкообразного никеля.

Продукт реакции - твердый жир (саломас). Его используют в производстве стеорина, глицерола и в мыловарении. Если в саломас добавляют сахар, соль, молоко и пищевые красители, то получают пищевой жир - маргарин. При добавлении к нему витаминов и натурального сливочного масла получают так называемое легкое масло - спред.

Синтетические жиры

Они являются более дешевыми, чем натуральные, и отличаются от природных триглицеридов своим составом. Один из главных источников получения синтетических жиров - это природные и попутные нефтяные газы, а также сама нефть. Высшие парафины, содержащиеся в этих природных ископаемых, подвергают окислению. В результате получают синтетические жирные кислоты. Их взаимодействие с этиленгликолем приводит к получению синтетического жира. Он используется в кожевенной промышленности (для жирования меховых шкурок и кож). В косметической промышленности синтетические триглицериды применяются в производстве туалетного мыла, кремов, лосьонов. В промышленности строительных материалов искусственные жиры идут на производство лаков, мастик, краски.

Химические свойства жиров, полученных искусственным способом, не отличаются от природных. Они также вступают в в присутствии кислоты и подвергаются действию щелочей (реакция омыления).

Как образуются триглицериды в организме человека

Вследствие метаболических реакций жиры в клетках тела могут синтезироваться из избытка углеводов. Это объясняет тот факт, что неконтролируемое потребление пищи, богатой крахмалом и сахарозой (мучные изделия, рис, картофель, сладости), приводит к избыточному весу. В процессе пищеварения продукты, содержащие жиры, расщепляются в двенадцатиперстной кишке до глицерина и жирных кислот. Их гидролиз происходит при обязательном участии липазы - фермента поджелудочной железы и желчи, выделяемой печенью. Являясь детергентом, желчь эмульгирует жиры, то есть разбивает крупные молекулы на мелкодисперсные капли, легко расщепляемые липазой.

В ворсинках тонкого кишечника из них синтезируются молекулы жира, характерные для организма человека, а затем они всасываются в лимфу. По лимфатическим сосудам жиры поступают в клетки, а их избыток откладывается в подкожную жировую клетчатку или сальник.

Биологическая роль липидов

Изучая химические свойства жиров, остановимся на их способности выделять большое количество энергии: один грамм жира дает 37,8 кДж энергии при полном окислении. Поэтому триглицериды - ее универсальные поставщики. Таким образом, жиры — это ценные продукты питания. Известно, что при неправильном и длительном их хранении триглицериды «стареют» и прогоркают, приобретая неприятный запах. Это происходит вследствие контакта жира с кислородом воздуха. Начавшее портиться масло легко определить, если добавить к нему иодид калия. Пероксиды, содержащиеся в продукте, окисляют это соединение до свободного йода, вызывающего синее окрашивание при контакте с крахмалсодержащими веществами.

Жиры являются также важнейшим строительным материалом и входят в состав клеточных мембран и органоидов. Велика их роль и в теплорегуляции организмов. Например, животные, обитающие на больших глубинах, где температура воды очень низка, имеют хорошо развитый слой подкожного жира, например, у китов он может достигать толщины 1,5 м. Животные степей, пустынь и полупустынь также накапливают в своем организме достаточное количество жира. Он необходим для них как источник эндогенной воды, так как при окислении жира кроме энергии выделяется большое количество жидкости. К таким животным относятся верблюды, тушканчики, землеройки.

Липиды играют важную роль в защите внутренних органов. У человека хорошо развит сальник, защищающий желудок, пищеварительные железы от внутренних повреждений. Такие жизненно важные органы, как почки, обязательно должны находится в слое жира. При резкой потере веса у человека вследствие истончения этого слоя может наблюдаться опущение почек, что является серьёзной патологией, нарушающей работу выделительной системы.

Велико значение липидов в образовании клеточных мембран. Наряду с углеводами и белками они формируют два слоя, имеющих мозаичное строение. Соединения жиров с белками называются липопротеидами. Они обуславливают клеточных мембран.

В данной статье были рассмотрены химический состав и свойства жиров, а также их применение в промышленности.