La fenolftaleina in un ambiente acido ha un colore. Indicatori di colore

colore: in ambiente acido è rosso, in ambiente alcalino è blu.

Oggi sono note diverse centinaia di indicatori acido-base, sintetizzati artificialmente dalla metà del XIX secolo. Alcuni di essi possono essere trovati nel laboratorio di chimica della scuola. L'indicatore metilarancio (metilarancio) è rosso in un ambiente acido, arancione in un ambiente neutro e giallo in un ambiente alcalino. Uno schema di colori più luminoso è caratteristico dell'indicatore blu timolo: in un ambiente acido è rosso lampone, in un ambiente neutro è giallo e in un ambiente alcalino è blu. L'indicatore fenolftaleina (venduto in farmacia con il nome "purgen") è incolore in un ambiente acido e neutro e ha un colore cremisi in un ambiente alcalino. Pertanto, la fenolftaleina viene utilizzata solo per determinare l'ambiente alcalino. A seconda dell'acidità del mezzo, il colore cambia e il colorante è verde brillante (come disinfettante viene utilizzata una soluzione di cento alcol - "verde brillante"). Per verificarlo è necessario preparare una soluzione diluita di verde brillante: versare in una provetta qualche millilitro d'acqua e aggiungervi una o due gocce di un preparato farmaceutico. La soluzione acquisterà un bel colore verde-blu. In un mezzo fortemente acido, il suo colore cambierà in giallo e in una soluzione fortemente alcalina diventerà incolore.

Tuttavia, molto spesso nella pratica di laboratorio viene utilizzato un indicatore universale: una miscela di diversi indicatori acido-base. Rende facile determinare non solo

L'indicatore del blu timolo è rosso lampone in un ambiente acido, giallo in un ambiente neutro e blu in un ambiente alcalino.

la natura del mezzo (acido, neutro, alcalino), ma anche il valore di acidità (pH) della soluzione.

la miscela risultante è chiamata acido magico.

Questo composto deve il suo nome al giovane chimico tedesco I. Lukas, che lavorò nel gruppo del famoso chimico Georg Ohl,

Premio Nobel nel 1994, durante le vacanze di Natale, uno dei membri del gruppo, per gioco, gettò una candela di cera in questa "miscela infernale", che immediatamente si dissolse. "Sì, è acido magico!" esclamò Lucas scioccato. Da allora il termine non solo è diventato comune tra i chimici, ma è stato ufficialmente registrato come marchio. L'acido magico è 10-15 volte più "acido" dell'acido solforico concentrato.

ACIDITÀ DELL'AMBIENTE. TASSO DI IDROGENO

Per caratterizzare l'acidità del mezzo si introduce il valore del pH, che è pari al logaritmo decimale della concentrazione molare degli ioni idrogeno preso con il segno opposto: pH=-lg.

A seconda della concentrazione di ioni H+, la soluzione può essere acida, neutra o alcalina. L'acqua distillata prelevata ad una temperatura di 22 ° C è considerata neutra. Essendo un elettrolita debole, l'acqua si dissocia parzialmente in ioni H+ (nelle soluzioni acquose è sempre idratata ed è presente sotto forma di H 3 O+) e OH -. Le loro concentrazioni sono le stesse e ammontano a 10 -7 mol/l a temperatura ambiente.

È facile calcolare che per una soluzione neutra (acqua distillata) pH=-lg(10 -7)=7. Se il valore del pH è inferiore a 7, la soluzione è acida, poiché la concentrazione di ioni idrogeno in essa contenuta è superiore alla concentrazione di ioni idrossido. Ad esempio, una soluzione di acido cloridrico con una concentrazione di 1 mol/l ha pH=-lg(1)=0.

E a pH maggiore di 7, la concentrazione di ioni idrogeno nella soluzione è inferiore alla concentrazione di ioni idrossido. Tali soluzioni sono chiamate alcaline. In particolare, il pH di una soluzione concentrata di idrossido di sodio (10 mol/l) è 15. L'acqua piovana ha solitamente una reazione leggermente acida del mezzo (pH=6) a causa della dissoluzione dell'anidride carbonica in essa; La pioggia è considerata acida se il suo pH lo è<5. Желудочный сок - это сильно­кислая среда (рН=1,7), а рН крови (7,4), слюны (6,9) и слезы (7) близок к нейтральному.

Per determinare l'acidità di un mezzo, vengono spesso utilizzati indicatori acido-base: sostanze speciali che hanno colori diversi in diversi media. Di norma, acidi organici deboli o basi contenenti cromofori (da greco"chroma" - "colore" e "foro" - "porto") gruppi che conferiscono a queste sostanze un colore brillante. Nel laboratorio di chimica della scuola, tornasole, metilarancio e fenolftaleina sono comunemente usati come indicatori.

Fenolftaleina(Inglese) fenolftaleina) - un indicatore di acidità, un colorante, in passato - un lassativo ampiamente utilizzato, ampiamente conosciuto durante l'era sovietica, come purgen. Si riferisce ai cosiddetti "lassativi stimolanti".

Attualmente, la fenolftaleina non viene utilizzata come lassativo a causa del gran numero di effetti collaterali identificati, inclusa la cancerogenicità.

Fenolftaleina - composto chimico

Chimicamente, la fenolftaleina è 4,4 "-diossiftalofenone. La formula empirica della fenolftaleina è C 20 H 14 O 4. Il peso molecolare è 318,31 g / mol. Ha la forma di una polvere incolore. La fenolftaleina è altamente solubile in etanolo, dietil etere Ci dissolveremo male in acqua.

La fenolftaleina è un farmaco

La fenolftaleina è il nome comune internazionale (INN) del farmaco. Secondo l'indice farmacologico, la fenolftaleina appartiene al gruppo "Lassativi". Secondo ATC - al gruppo "A06 Lassativi" e ha il codice A06AB04. L'indicazione per l'uso della fenolftaleina è la stitichezza cronica.

Nella foto a sinistra: "Laxative Candy" di Cascarets è un medicinale lassativo da banco ora vietato. Composto: Cascara Sagrada , fenolftaleina, estratto di senna.

Fenolftaleina per dimagrire

Nella prima metà del secolo scorso, la fenolftaleina veniva utilizzata per "pulire l'intestino" e come mezzo per perdere peso. Su una pubblicità del 1935 a destra: “ Il primo passo verso la magrezza: capsule lassative Medilax ... Per le donne che vogliono migliorare la propria figura, non esiste lassativo più preferito. Medilax pulisce delicatamente e indolore sia l'intestino tenue che quello crasso, il che è molto importante per raggiungere la magrezza.».

In uno studio sugli integratori "dimagranti" venduti negli Stati Uniti, la FDA ha scoperto che alcuni di essi (8 Factor Diet, 24 Hours Diet, Fatloss Slimming, Imelda Perfect Slim, Perfect Slim 5x, Royal Slimming Formula, Superslim, Zhen de Shou ), contengono, nonostante il divieto, fenolftaleina ("Domande e risposte sull'iniziativa della FDA contro i prodotti dimagranti contaminati", aggiornato il 27/01/2011).

Medicinali contenenti il ​​principio attivo fenolftaleina

Nomi commerciali di farmaci con il principio attivo fenolftaleina, precedentemente utilizzati in URSS: Laxatol, Laxigen, Laxoin, Purgen, Purgil, Fenaloin.

Negli Stati Uniti: Prulet, Medilax, Phenolax, Chocolaxed.

La fenolftaleina (purgen) ha controindicazioni, effetti collaterali e caratteristiche d'uso, è necessaria la consultazione con uno specialista.

Fenolftaleina - indicatore di acidità

La fenolftaleina, a seconda dell'acidità del mezzo, aggiunge o rimuove ioni, a seguito dei quali cambia colore. A causa di questa capacità, viene utilizzato (il più delle volte sotto forma di soluzione in etanolo) come indicatore acido-base.

Acidità dell'ambiente, pH	< 0	0–8,2	8,2-12,0	>12,0
Colore fenolftaleina	arancia	incolore	rosa o viola	incolore
Tipo di soluzione di fenolftaleina		-		-
Molecola di fenolftaleina a diversa acidità del mezzo

Le sostanze che cambiano colore quando cambia la reazione del mezzo sono indicatori - molto spesso composti organici complessi - acidi deboli o basi deboli. Schematicamente, la composizione degli indicatori può essere espressa dalle formule НInd o IndOH, dove Ind è un anione organico complesso o un catione indicatore.

In pratica gli indicatori vengono utilizzati da molto tempo, ma il primo tentativo di spiegare la loro azione fu fatto nel 1894 da Ostwald, che creò la cosiddetta teoria ionica. Secondo questa teoria, le molecole indicatrici non dissociate e i suoi ioni Ind hanno colori diversi in soluzione e il colore della soluzione cambia a seconda della posizione dell'equilibrio di dissociazione dell'indicatore. Ad esempio, la fenolftaleina (un indicatore di acidità) ha molecole incolori e anioni cremisi; metilarancio (indicatore principale) - molecole gialle e cationi rossi.

fenolftaleina metilarancio

HIndH + + Ind–IndOH
Ind + +OH-

incolore lamponi. giallo rosso

Un cambiamento secondo il principio di Le Chatelier porta ad uno spostamento dell'equilibrio a destra oa sinistra.

Secondo la teoria del cromoforo (Hanch), apparsa in seguito, il cambiamento nel colore degli indicatori è associato a un riarrangiamento reversibile degli atomi nella molecola di un composto organico. Un tale riarrangiamento reversibile in chimica organica è chiamato tautomerismo. Se, a seguito di un cambiamento tautomerico nella struttura, nella molecola di un composto organico compaiono gruppi speciali chiamati cromofori, la sostanza organica acquisisce un colore. I cromofori sono gruppi di atomi che contengono uno o più legami multipli che provocano l'assorbimento selettivo delle vibrazioni elettromagnetiche nella regione UV. Raggruppamenti di atomi e legami, come −N=N−, =C=S, −N=O, strutture chinoidi, ecc., possono agire come gruppi cromofori.

Quando una trasformazione tautomerica porta ad un cambiamento nella struttura del cromoforo, il colore cambia; se, dopo il riarrangiamento, la molecola non contiene più un cromoforo, il colore scomparirà.

Le idee moderne si basano sulla teoria ione-cromofora, secondo la quale il cambiamento del colore degli indicatori è dovuto al passaggio dalla forma ionica a quella molecolare, e viceversa, accompagnato da un cambiamento nella struttura degli indicatori . Pertanto, lo stesso indicatore può esistere in due forme con strutture molecolari diverse, e queste forme possono trasformarsi l'una nell'altra e tra loro in soluzione si stabilisce un equilibrio.

Ad esempio, possiamo considerare i cambiamenti strutturali nelle molecole dei tipici indicatori acido-base: fenolftaleina e metilarancio sotto l'azione di soluzioni alcaline e acide (a diversi valori di pH).

La reazione, a seguito della quale, a causa del riarrangiamento tautomerico della struttura della molecola di fenolftaleina, appare in essa un gruppo cromoforo, che provoca la comparsa del colore, procede secondo la seguente equazione:

incolore incolore incolore

cremisi

Gli indicatori, come gli elettroliti deboli, hanno piccole costanti di dissociazione. Ad esempio la K d della fenolftaleina è 2 ∙ 10 -10 e nei mezzi neutri si trova prevalentemente sotto forma delle sue molecole a causa di una bassissima concentrazione di ioni, motivo per cui rimane incolore. Quando si aggiungono alcali, gli ioni H + della fenolftaleina si legano, "si contraggono" con gli ioni alcalini OH, formando molecole d'acqua e la posizione di equilibrio dell'indicatore di dissociazione si sposta a destra - verso un aumento della concentrazione di ioni Ind. In un mezzo alcalino si forma un sale disodico, che ha una struttura chinoide, che provoca il colore dell'indicatore. Lo spostamento dell'equilibrio tra le forme tautomeriche avviene gradualmente. Pertanto il colore dell'indicatore non cambia immediatamente, ma passa da un colore misto al colore degli anioni. Quando un acido viene aggiunto alla stessa soluzione contemporaneamente alla neutralizzazione di un alcali - con una concentrazione sufficiente di ioni H + - la posizione di equilibrio della dissociazione dell'indicatore si sposta a sinistra, verso la molarizzazione, la soluzione scolorisce nuovamente.

Allo stesso modo, il colore dell'arancio metilico cambia: le molecole neutre dell'arancio metile conferiscono alla soluzione un colore giallo che, a seguito della protonazione, diventa rosso, corrispondente alla struttura chinoide. Questa transizione si osserva nell'intervallo di pH 4,4–3,1:

giallo rosso

Pertanto, il colore degli indicatori dipende dal pH dell'ambiente. L'intensità del colore di tali indicatori è piuttosto elevata ed è chiaramente visibile anche con l'introduzione di una piccola quantità di indicatore, che non è in grado di influenzare in modo significativo il pH della soluzione.

Una soluzione contenente un indicatore cambia colore continuamente al variare del pH. L'occhio umano, tuttavia, non è molto sensibile a tali cambiamenti. L'intervallo in cui si osserva il cambiamento di colore dell'indicatore è determinato dai limiti fisiologici della percezione del colore da parte dell'occhio umano. Con una vista normale, l'occhio è in grado di distinguere la presenza di un colore in una miscela di esso con un altro colore solo se c'è almeno una certa densità soglia del primo colore: un cambiamento nel colore dell'indicatore è percepito solo nel area in cui vi è un eccesso di 5-10 volte di una forma rispetto a un'altra. Prendendo come esempio HInd e caratterizzando lo stato di equilibrio

Posteriore
H + + Ind-

costante corrispondente

,

si può scrivere che l'indicatore mostra il suo colore puramente acido, solitamente colto dall'osservatore, quando

,

e un colore puramente alcalino a

Nell'intervallo determinato da questi valori, appare un colore misto dell'indicatore.

Pertanto, l'occhio dell'osservatore distingue un cambiamento di colore solo quando la reazione del mezzo cambia nell'intervallo di circa 2 unità di pH. Ad esempio, nella fenolftaleina, questo intervallo di pH va da 8,2 a 10,5: a pH = 8,2 l'occhio osserva l'inizio della comparsa di un colore rosa, che si intensifica fino a pH = 10,5, e a pH = 10,5 un aumento del rosso colore già invisibile. Questo intervallo di valori di pH, in cui l'occhio distingue un cambiamento nel colore dell'indicatore, è chiamato intervallo di transizione del colore dell'indicatore. Per l'arancio metile, K D = 1,65 10 -4 e pK = 3,8. Ciò significa che a pH = 3,8 le forme neutra e dissociata sono in equilibrio in concentrazioni approssimativamente uguali.

L'intervallo di pH specificato di circa 2 unità per vari indicatori non cade nella stessa regione della scala del pH, poiché la sua posizione dipende dal valore specifico della costante di dissociazione di ciascun indicatore: più forte è l'acido HInd, più acida è la transizione l'intervallo dell'indicatore è . A tavola. 18 mostra gli intervalli di transizione ed i colori dei più comuni indicatori acido-base.

Per determinare con maggiore precisione il valore del pH delle soluzioni, viene utilizzata una miscela complessa di diversi indicatori applicata alla carta da filtro (il cosiddetto "indicatore universale Kolthoff"). Una striscia di carta indicatrice viene immersa nella soluzione di prova, posta su un substrato bianco impermeabile e il colore della striscia viene rapidamente confrontato con la scala di riferimento per il pH.

Tabella 18

Intervalli di transizione e colorazione in vari media

gli indicatori acido-base più comuni

Nome	Colore dell'indicatore in diversi ambienti
Fenolftaleina	incolore	cremisi 8.0 < pH < 9.8	cremisi
		Viola 5 < рН < 8
Metile arancia		arancia
		3.1< рН < 4.4
Metile Viola		Viola
Bromocresolo
Bromotimolo
timolo		2,5 < pH < 7,9

La fenolftaleina è uno dei rappresentanti più semplici della classe delle ftaleine. È formato dalla condensazione dell'anidride ftalica e del fenolo ordinario. Se presti attenzione alla formula chimica per ottenere la fenolftaleina, sarà un derivato diidrossi della difenilftalide. La fenolftaleina si presenta come una sostanza cristallina bianca (possibilmente con una leggera sfumatura giallastra) con un odore caratteristico. I cristalli sono a forma di rombo. La fenolftaleina è ampiamente utilizzata in medicina e chimica. È uno degli indicatori più comunemente usati per gli acidi deboli. I benefici della fenolftaleina sono evidenti.

Non risponde alle alte temperature. Viene utilizzato anche per reazioni con soluzioni alcoliche, ma il colore di una soluzione alcalina può differire leggermente dal viola. Se le soluzioni alcoliche sono concentrate il colore può essere bluastro-violetto. La fenolftaleina viene utilizzata per titolare gli acidi organici, per determinare il livello di acidità degli alcoli e degli esteri. A causa delle sue proprietà chimiche, la fenolftaleina è parte integrante di molti indicatori misti. La fenolftaleina viene utilizzata con successo per la determinazione calorimetrica del livello di acidità utilizzando soluzioni tamponate e non tamponate (secondo il metodo Michaelis). Questa sostanza chimica può essere utilizzata anche per analisi qualitative, solitamente la fenolftaleina viene utilizzata quando si spruzza piombo, zinco, cadmio e magnesio, il che si traduce in un cambiamento di colore. In medicina, la fenolftaleina è stata utilizzata per quasi un secolo e mezzo come lassativo per i pazienti cronici stitichezza (il nome più ampio è purgen). Tuttavia, studi recenti hanno dimostrato la possibilità di proprietà pro-cancerogene della fenolftaleina, quindi nella maggior parte dei paesi del mondo non viene venduta gratuitamente nelle farmacie, ma viene utilizzata solo come reagente chimico. Con estrema cautela, la fenolftaleina viene utilizzata nelle istituzioni mediche a causa della sua capacità di accumularsi nel corpo, pertanto la fenolftaleina non viene utilizzata affatto per le donne incinte, gli anziani e le persone con malattie del sistema urinario. La fenolftaleina ha una seconda classe di pericolo e richiede il rispetto delle norme di sicurezza standard per le reazioni chimiche. La fenolftaleina può causare reazioni cutanee, che di solito scompaiono dopo pochi giorni. L'azione farmacologica della fenolftaleina si basa sull'irritazione intestinale, con conseguente effetto lassativo. L'urina che ha una reazione alcalina diventa rossa. Quando l'anidride ftalica viene riscaldata con fenoli in presenza di acido solforico o cloruro di zinco (disidratatori), avviene la condensazione (con eliminazione di una molecola d'acqua), che porta alla formazione dei cosiddetti ftaleine, che sono derivati ​​del trifenilmetano (C 6 H 5) 3 CH. La molecola dell'acqua è formata dall'atomo di ossigeno di uno dei gruppi carbonilici della molecola dell'anidride ftalica e dagli atomi di idrogeno di due molecole fenoliche che sono in posizione para rispetto ai gruppi idrossilici:

Molte ftaleine trovano impiego come indicatori grazie alla loro capacità di cambiare colore a seconda della concentrazione di ioni idrogeno (pH) in soluzione. Quindi, la fenolftaleina incolore, che ha la struttura di un lattone, sotto l'azione degli alcali forma (con una rottura dell'anello lattonico) un sale, e uno dei nuclei benzenici assume una struttura chinoide e diventa quindi un cromoforo:

Reagenti: Anidride ftalica .............................. 2,5 g (circa 0,02 mol) Fenolo ........ . ...............................5 g (circa 0,05 mol) Acido solforico; idrossido di sodio; acido acetico; acido cloridrico; alcool; carbone attivo Una miscela di anidride ftalica e fenolo con 1 ml di acido solforico concentrato viene posta in un'ampia provetta e riscaldata per 3 ore. a bagno d'olio a 125-130° (la temperatura non deve superare i 130°!). Il liquido nella provetta viene periodicamente agitato con un termometro immerso al suo interno. Al termine della reazione, la miscela ancora calda viene versata in un bicchiere con 50 ml di acqua e fatta bollire fino alla scomparsa dell'odore di fenolo. Si lascia raffreddare la soluzione, quindi si filtra su imbuto Buchner, cercando per quanto possibile di non trasferire il precipitato al filtro. Il precipitato nel bicchiere (e parzialmente sul filtro) viene lavato due volte con piccole porzioni di acqua fredda, sciolto in una piccola quantità di soluzione calda di idrossido di sodio al 5% e filtrato. Si acidifica il filtrato rosso scuro con acido acetico, si aggiungono 1-2 gocce di acido cloridrico e si lascia riposare per una notte. Il precipitato formatosi viene filtrato ed essiccato. La resa del prodotto grezzo è di circa 2 g Per ottenere la fenolftaleina pura si scioglie per riscaldamento il prodotto risultante in circa 10 ml di alcool, si fa bollire con carbone attivo, si aspira la soluzione calda e si lava il carbone con alcool caldo. Dopo il raffreddamento, la soluzione viene diluita agitando con otto volte la quantità di acqua, filtrata, il filtrato viene riscaldato in una tazza di porcellana (a bagnomaria) per eliminare una parte significativa dell'alcool e lasciato riposare per mezz'ora. I cristalli precipitati vengono filtrati ed essiccati all'aria. Resa circa 1 g Temp. mq. 250-253°.

Fenolftaleinaè un composto organico - un indicatore di un ambiente acido e alcalino. Può essere utilizzato come colorante tecnico industriale. Fino a poco tempo fa era ampiamente utilizzato in farmacologia per le sue pronunciate proprietà lassative e veniva venduto con il marchio "purgen".

Produzione e proprietà chimiche della fenolftaleina

La sintesi della fenolftaleina avviene a causa del processo congiunto di condensazione dell'anidride ftalica e del fenolo. La temperatura di reazione iniziale è di 100 - 110 gradi. L'acido solforico ad alta concentrazione o il cloruro di zinco commerciale (cloruro di zinco) possono fungere da catalizzatore del processo. Fenolftaleina, riscaldato con acido solforico, consente di ottenere una reazione inversa per ottenere il fenolo.

Aspetto e proprietà fisiche della fenolftaleina

La fenolftaleina ha una struttura cristallina visiva, prevalentemente a forma di diamante. Si dissolve scarsamente in acqua e con sedimenti in eccesso. Dissolviamolo bene in etere etilico e alcool. Per indicare il mezzo, nella maggior parte dei casi si utilizza come soluzione alcolica. Il solido originale ha una densità media di 1,3 g per 1 cm3.

L'uso della fenolftaleina

Ad oggi, l'uso principale della fenolftaleina è associato all'indicazione di un ambiente alcalino su prodotti per scopi specializzati, in particolare medici. Nell'industria e nella chimica analitica, il farmaco viene utilizzato per determinare l'acidità totale di alcoli e soluzioni alcoliche, analisi calorimetrica del livello di acidità e così via. Come colorante, la fenolftaleina viene solitamente utilizzata per piombo, magnesio, zinco e così via. In medicina, l'uso del farmaco è irrilevante, poiché è dovuto al forte effetto cumulativo e alla possibilità di danni ai tessuti renali umani durante l'uso prolungato. Inoltre, se somministrato per via orale, sono state osservate proprietà simili a quelle cancerogene. Tuttavia, non c'è stato un rifiuto completo del farmaco nella pratica medica, ma l'uso deve essere effettuato con grande cura.

Preparazione della soluzione per indicazione

Soluzione di fenolftaleina per la maggior parte delle superfici controllate viene preparato ad una concentrazione dell'1%. Per fare ciò, 1 grammo della sostanza cristallina iniziale viene sciolto in 100 ml di alcol etilico. La durata di conservazione della soluzione di lavoro è di un mese. Conservare la soluzione in frigorifero.

Modi di utilizzare la soluzione di lavoro

1. Applicare 2-3 gocce della soluzione sulla superficie da controllare.
2. Il tampone viene inumidito con una soluzione e lubrificato con una superficie di prova.
3. Lo strumento da testare per la presenza di un ambiente alcalino viene immerso nella soluzione.
4. 2 - 3 gocce della soluzione vengono aggiunte al mezzo liquido controllato.

La scelta del metodo di prova dipende dalle specifiche e dalle dimensioni dell'ambiente controllato.

La reazione della soluzione di lavoro ad un ambiente acido e alcalino

1. Ambiente fortemente acido. Colore indicatore: arancione.
2. Ambiente debole. Colore indicatore: incolore.
3. Ambiente neutro. Colore indicatore: incolore.
4. Ambiente alcalino. Colore indicatore: rosa.
5. Ambiente fortemente alcalino. Colore indicatore: incolore.

Acquistare la fenolftaleina con noi puoi sempre a prezzi inferiori alla media del mercato e con una qualità costantemente elevata. Trattiamo solo con produttori affidabili.