Come si colora la fenolftaleina in un ambiente acido. Fenolftaleina - indicatore acido-base

La formula empirica della fenolftaleina: C20H14O4 .

Cos'è la fenolftaleina?

Secondo Wikipedia, 4,4'-diossiftalofenone o 3,3-bis-(4-idrossifenil)ftalide rappresenta indicatore acido-base .

Sostanze come cartina di tornasole, fenolftaleina, arancio metilico sono ampiamente utilizzati in chimica per determinare l'acidità delle soluzioni.

Nella forma invariata, l'agente è un cristallo trasparente scarsamente solubile in acqua, ma altamente solubile in alcoli e etere dietilico . È possibile sintetizzare una sostanza da fenolo E anidride ftalica mediante una reazione di condensazione, utilizzando cloruro di zinco Come catalizzatore (Puoi anche usare concentrato acido solforico ).

Questa sostanza in un ambiente acido ( pH da 0 a 3) acquisisce una pronunciata tinta arancione. In ambienti leggermente acidi e neutri ( pH da 4 a 7) la soluzione non cambierà colore. Con l'aiuto della fenolftaleina è possibile riconoscere un ambiente alcalino. Poiché in soluzione il prodotto assume un colore cremisi, pH che va da 8 a 10 (soluzione alcalina). Se i valori pH da 11 a 14, l'indicatore non influenzerà il colore del farmaco. Viene utilizzata la fenolftaleina titolazione varie soluzioni acquose in chimica analitica , solitamente si utilizza una sostanza disciolta in alcool.

La fenolftaleina è ampiamente utilizzata anche in medicina. Che è successo Purificazione ? È sinonimo di fenolftaleina. Nel secolo scorso, la sostanza veniva utilizzata attivamente come lassativo. Il farmaco stimola attivamente la motilità intestinale. Ora il lassativo Purgen viene usato raramente, a causa della sua capacità di accumularsi nel corpo e influenzare negativamente il funzionamento dei reni.

effetto farmacologico

Lassativo.

Farmacodinamica e farmacocinetica

Fenolftaleina, che cos'è?

Purgen è un potente lassativo. Il suo meccanismo d'azione si basa su peristalsi intestini. Ciò accade a causa della capacità della sostanza di inibire ATPasi sodio-potassio , stimolante adenilciclasi e innalzamento biosintesi . La sostanza stimola le sinapsi e le terminazioni nervose delle pareti intestinali, viene disturbata equilibrio idrico ed elettrolitico V tratto gastrointestinale il liquido si accumula.

Dopo la prima dose, l'effetto del rimedio si manifesta entro un giorno. La sostanza tende ad accumularsi nell'organismo, ha un effetto irritante sui reni, ha pro-cancerogeno proprietà.

Indicazioni per l'uso

I preparati contenenti questa sostanza sono usati come lassativo per i cronici.

Controindicazioni

Lassativo Purgen è controindicato:

• con malattia renale;
• pazienti con blocco intestinale ;
• quando su fenolftaleina;
• quando un paziente ha un complesso di sintomi " addome acuto ”.

Il medicinale non deve essere usato per molto tempo. Particolare attenzione deve essere prestata nel trattamento degli anziani con il farmaco.

Effetti collaterali

Le compresse di Purgen possono causare:

• palpitazioni cardiache dovute a equilibrio idrico ed elettrolitico ;
• albuminuria ;
• crollo ;
• diminuzione del livello di potassio nel sangue;
• cambiamento nel colore delle urine da giallo a rosa o marrone;
• eruzioni cutanee e

Istruzioni per Purgen (metodo e dosaggio)

Il lassativo è disponibile sotto forma di compresse, vari dosaggi o polvere per somministrazione orale.

Istruzione per l'applicazione di Fenolftaleina

In media, la dose giornaliera per un adulto è di 100 mg.

Ai bambini vengono prescritti 50-200 mg al giorno, a seconda dell'età e del peso.

La quantità massima di sostanza che può essere assunta nell'arco di 24 ore è di 300 mg.

Il corso del trattamento è prescritto da uno specialista. I preparati contenenti questo componente non dovrebbero essere assunti per molto tempo.

Overdose

Il medicinale può causare sanguinamento emorroidario , una diminuzione significativa, fino a crollo la comparsa di proteine ​​nelle urine. In caso di sovradosaggio si consiglia di consultare un medico.

Interazione

La fenolftaleina può portare alla ritenzione di potassio nell'organismo se la terapia viene eseguita in parallelo Diuretici risparmiatori di potassio .

Condizioni di vendita

Nessuna prescrizione richiesta.

Condizioni di archiviazione

Conservare i preparati a base di Fenolftaleina in un luogo asciutto e buio, al riparo dai bambini, a temperatura ambiente.

Data di scadenza

La polvere ha una durata di conservazione illimitata, le compresse possono essere conservate per 10 anni (se non diversamente indicato sulla confezione dal produttore).

istruzioni speciali

Ora i farmaci contenenti fenolftaleina sono usati raramente in medicina. Molto spesso vengono preferiti altri lassativi moderni e sicuri.

bambini

La sostanza è prescritta con cautela. È necessario un aggiustamento del dosaggio in base all’età e al peso del bambino.

Anziano

Negli anziani l'effetto dell'assunzione di questo rimedio si manifesta entro 24-72 ore.

Per la perdita di peso

All'inizio del secolo scorso la sostanza veniva utilizzata per perdere peso. Ora ci sono altri farmaci che hanno un effetto simile. Molte ragazze con il tempo per una figura perfetta abusano di lassativi, cosa che non dovrebbe essere fatta. Ciò potrebbe essere pericoloso per la salute.

Preparati contenenti (Analoghi)

Coincidenza nel codice ATX del 4° livello:

Ex Lax, Purgen, Purgofen, Purgil, Fenaloina, Laxatol, Laxoil.

Prezzo Purgen, dove acquistare

Il prezzo di un lassativo sotto forma di polvere di fenolftaleina all'ingrosso è di circa 1.700 rubli per 1 kg.

È quasi impossibile acquistare un rimedio a Mosca, poiché i preparati basati su di esso non vengono forniti alle farmacie da molto tempo.

Il prezzo della fenolftaleina può variare a seconda del produttore.

La fenolftaleina è uno dei rappresentanti più semplici della classe delle ftaleine. È formato dalla condensazione dell'anidride ftalica e del fenolo ordinario. Se presti attenzione alla formula chimica per ottenere la fenolftaleina, sarà un derivato diidrossi della difenilftalide. La fenolftaleina si presenta come una sostanza cristallina bianca (possibilmente con una leggera sfumatura giallastra) con un odore caratteristico. I cristalli sono a forma di rombo. La fenolftaleina è ampiamente utilizzata in medicina e chimica. È uno degli indicatori più comunemente usati per gli acidi deboli. I benefici della fenolftaleina sono evidenti.

Non risponde alle alte temperature. Viene utilizzato anche per reazioni con soluzioni alcoliche, ma il colore di una soluzione alcalina può differire leggermente dal viola. Se le soluzioni alcoliche sono concentrate il colore può essere bluastro-violetto. La fenolftaleina viene utilizzata per titolare gli acidi organici, per determinare il livello di acidità degli alcoli e degli esteri. A causa delle sue proprietà chimiche, la fenolftaleina è parte integrante di molti indicatori misti. La fenolftaleina viene utilizzata con successo per la determinazione calorimetrica del livello di acidità utilizzando soluzioni tamponate e non tamponate (secondo il metodo Michaelis). Questa sostanza chimica può essere utilizzata anche per analisi qualitative, solitamente la fenolftaleina viene utilizzata quando si spruzza piombo, zinco, cadmio e magnesio, il che si traduce in un cambiamento di colore. In medicina, la fenolftaleina è stata utilizzata per quasi un secolo e mezzo come lassativo per i pazienti cronici stitichezza (il nome più ampio è purgen). Tuttavia, studi recenti hanno dimostrato la possibilità di proprietà pro-cancerogene della fenolftaleina, quindi nella maggior parte dei paesi del mondo non viene venduta gratuitamente nelle farmacie, ma viene utilizzata solo come reagente chimico. Con estrema cautela, la fenolftaleina viene utilizzata nelle istituzioni mediche a causa della sua capacità di accumularsi nel corpo, pertanto la fenolftaleina non viene utilizzata affatto per le donne incinte, gli anziani e le persone con malattie del sistema urinario. La fenolftaleina ha una seconda classe di pericolo e richiede il rispetto delle norme di sicurezza standard per le reazioni chimiche. La fenolftaleina può causare reazioni cutanee, che di solito scompaiono dopo pochi giorni. L'azione farmacologica della fenolftaleina si basa sull'irritazione intestinale, con conseguente effetto lassativo. L'urina che ha una reazione alcalina diventa rossa. Quando l'anidride ftalica viene riscaldata con fenoli in presenza di acido solforico o cloruro di zinco (disidratatori), avviene la condensazione (con eliminazione di una molecola d'acqua), che porta alla formazione dei cosiddetti ftaleine, che sono derivati ​​del trifenilmetano (C 6 H 5) 3 CH. La molecola dell'acqua è formata dall'atomo di ossigeno di uno dei gruppi carbonilici della molecola dell'anidride ftalica e dagli atomi di idrogeno di due molecole fenoliche che sono in posizione para rispetto ai gruppi idrossilici:

Molte ftaleine trovano impiego come indicatori grazie alla loro capacità di cambiare colore a seconda della concentrazione di ioni idrogeno (pH) in soluzione. Quindi, la fenolftaleina incolore, che ha la struttura di un lattone, sotto l'azione degli alcali forma (con una rottura dell'anello lattonico) un sale, e uno dei nuclei benzenici assume una struttura chinoide e diventa quindi un cromoforo:

Reagenti: Anidride ftalica .............................. 2,5 g (circa 0,02 mol) Fenolo ........ . ...............................5 g (circa 0,05 mol) Acido solforico; idrossido di sodio; acido acetico; acido cloridrico; alcol; carbone attivo Una miscela di anidride ftalica e fenolo con 1 ml di acido solforico concentrato viene posta in un'ampia provetta e riscaldata per 3 ore. a bagno d'olio a 125-130° (la temperatura non deve superare i 130°!). Il liquido nella provetta viene periodicamente agitato con un termometro immerso al suo interno. Al termine della reazione, la miscela ancora calda viene versata in un bicchiere con 50 ml di acqua e fatta bollire fino alla scomparsa dell'odore di fenolo. Si lascia raffreddare la soluzione, quindi si filtra su imbuto Buchner, cercando per quanto possibile di non trasferire il precipitato al filtro. Il precipitato nel bicchiere (e parzialmente sul filtro) viene lavato due volte con piccole porzioni di acqua fredda, sciolto in una piccola quantità di soluzione calda di idrossido di sodio al 5% e filtrato. Si acidifica il filtrato rosso scuro con acido acetico, si aggiungono 1-2 gocce di acido cloridrico e si lascia riposare per una notte. Il precipitato formatosi viene filtrato ed essiccato. La resa del prodotto grezzo è di circa 2 g Per ottenere la fenolftaleina pura si scioglie per riscaldamento il prodotto risultante in circa 10 ml di alcool, si fa bollire con carbone attivo, si aspira la soluzione calda e si lava il carbone con alcool caldo. Dopo il raffreddamento, la soluzione viene diluita agitando con otto volte la quantità di acqua, filtrata, il filtrato viene riscaldato in una tazza di porcellana (a bagnomaria) per eliminare una parte significativa dell'alcool e lasciato riposare per mezz'ora. I cristalli precipitati vengono filtrati ed essiccati all'aria. Resa circa 1 g Temp. mq. 250-253°.

Gli indicatori che hanno colori diversi nei mezzi acidi e alcalini sono chiamati bicolore (cartina di tornasole, arancio metile). Il colore dell'indicatore in un ambiente alcalino ha un colore cremisi. ELETTROLITI). Tuttavia, in un ambiente fortemente alcalino, la fenolftaleina diventa nuovamente incolore! Ciò accade perché in un ambiente acido e alcalino le molecole indicatrici hanno una struttura diversa.

Sono note diverse centinaia di indicatori acido-base, sintetizzati artificialmente dalla metà del XIX secolo. Alcuni di essi possono essere trovati nel laboratorio di chimica della scuola. Per verificarlo è necessario preparare una soluzione diluita di verde brillante: versare in una provetta qualche millilitro d'acqua e aggiungervi una o due gocce di un preparato farmaceutico.

Tuttavia, quello più comunemente utilizzato nella pratica di laboratorio è un indicatore di pH universale, una miscela di diversi indicatori acido-base. Una volta asciutto, l'indicatore di pH sarà pronto. Testiamo la sua azione. Per fare ciò, immergiamo il nostro indicatore di pH in una soluzione di carbonato di sodio, che probabilmente si trova in fattoria (o venduta nei negozi di ferramenta). Puoi anche usare l'ammoniaca. Il nostro indicatore di pH reagirà alla soluzione e cambierà colore in blu-verde (dopo tutto, le soluzioni di carbonato di sodio e ammoniaca danno un ambiente alcalino!).

Applicazione in medicina

Soda (o carbonato di sodio) - Na2CO3 è una polvere bianca utilizzata nella pulizia e nel lavaggio della casa come detergente forte. Persol. Questa sostanza complessa è un sale, il cui componente principale è legato al carbonato di sodio e al perossido di idrogeno in una molecola 2Na2CO3*3H2O2. Se riscaldata, questa sostanza si decompone facilmente, liberando ossigeno e trasformandosi in carbonato di sodio (il comune bicarbonato di sodio Na2CO3) e acqua. Persol è buono perché praticamente non rovina la vernice.

Infine, in un mezzo di acido solforico concentrato, ricompare il colore rosso, anche se non così intenso.

Nel carbonato di sodio, gli atomi di sodio hanno sostituito tutti gli atomi di idrogeno, e nel bicarbonato di sodio “gli atomi di sodio non erano sufficienti”. Il bicarbonato di sodio è molto meno solubile in acqua rispetto al carbonato di sodio (lavaggio) e, a differenza di quest'ultimo, fornisce una reazione alcalina molto debole. 2 METODO: Allo stesso modo, puoi realizzare un indicatore del pH dal succo di gelso.

Un brodo di cipolla può servire da indicatore, ma un indicatore di pH basato su di esso ha colori meno pronunciati e non è particolarmente indicativo. 3 METODO: Come realizzare un indicatore di pH dal succo di aronia.

I succhi coloranti viola danno i cosiddetti coloranti antocianici, che hanno le proprietà degli indicatori. In presenza di acidi assumono un colore viola, mentre in un ambiente neutro o alcalino sono blu. Se alcune gocce di succo di aronia vengono sciolte in un bicchiere di soluzione di soda, diventerà blu.

Ciò accade a causa della formazione di un'altra forma incolore dell'indicatore, sotto forma di un anione a tre cariche

4 METODO Come realizzare un indicatore di pH dal cavolfiore. Tutte le risorse della Collezione sono destinate esclusivamente all'uso non commerciale nel sistema educativo della Federazione Russa. Entrare nell'acido per gli altri è un fallimento, ma lui resisterà senza sospiri, senza piangere. Ma negli alcali della fenolftaleina non verrà la vita, ma i lamponi solidi!

Proprietà. Polvere cristallina fine bianca o leggermente giallastra, inodore e insapore. Quasi insolubile in acqua, solubile in alcool (1:12). INDICATORI (dal latino indicatore - puntatore) - sostanze che consentono di monitorare la composizione dell'ambiente o l'andamento di una reazione chimica. Un esempio è l'indicatore comune fenolftaleina, che in precedenza veniva utilizzato anche come lassativo chiamato purgen.

Il nostro indicatore di pH diventerà viola se posizionato in un ambiente acido (come aceto o acido citrico). Uno dei più comuni sono gli indicatori acido-base, che cambiano colore a seconda dell'acidità della soluzione.

Fenolftaleina(Inglese) fenolftaleina) - un indicatore di acidità, un colorante, in passato - un lassativo ampiamente utilizzato, ampiamente conosciuto durante l'era sovietica, come purgen. Si riferisce ai cosiddetti "lassativi stimolanti".

Attualmente, la fenolftaleina non viene utilizzata come lassativo a causa del gran numero di effetti collaterali identificati, inclusa la cancerogenicità.

Fenolftaleina - composto chimico

Chimicamente, la fenolftaleina è 4,4 "-diossiftalofenone. La formula empirica della fenolftaleina è C 20 H 14 O 4. Il peso molecolare è 318,31 g / mol. Ha la forma di una polvere incolore. La fenolftaleina è altamente solubile in etanolo, dietil etere Ci dissolveremo male in acqua.

La fenolftaleina è un farmaco

La fenolftaleina è il nome comune internazionale (INN) del farmaco. Secondo l'indice farmacologico, la fenolftaleina appartiene al gruppo "Lassativi". Secondo ATC - al gruppo "A06 Lassativi" e ha il codice A06AB04. L'indicazione per l'uso della fenolftaleina è la stitichezza cronica.

Nella foto a sinistra: "Laxative Candy" di Cascarets è un medicinale lassativo da banco ora vietato. Composto: Cascara Sagrada , fenolftaleina, estratto di senna.

Fenolftaleina per dimagrire

Nella prima metà del secolo scorso, la fenolftaleina veniva utilizzata per "pulire l'intestino" e come mezzo per perdere peso. Su una pubblicità del 1935 a destra: “ Il primo passo verso la magrezza: capsule lassative Medilax ... Per le donne che vogliono migliorare la propria figura, non esiste lassativo più preferito. Medilax pulisce delicatamente e indolore sia l'intestino tenue che quello crasso, il che è molto importante per raggiungere la magrezza.».

In uno studio sugli integratori alimentari "dimagranti" venduti sul mercato americano, la FDA ha scoperto che alcuni di essi (8 Factor Diet, 24 Hours Diet, Fatloss Slimming, Imelda Perfect Slim, Perfect Slim 5x, Royal Slimming Formula, Superslim, Zhen de Shou), contengono, nonostante il divieto, fenolftaleina ("Domande e risposte sull'iniziativa della FDA contro i prodotti dimagranti contaminati", aggiornato il 27/01/2011).

Medicinali contenenti il ​​principio attivo fenolftaleina

Nomi commerciali di farmaci con il principio attivo fenolftaleina, precedentemente utilizzati in URSS: Laxatol, Laxigen, Laxoin, Purgen, Purgil, Fenaloin.

Negli Stati Uniti: Prulet, Medilax, Phenolax, Chocolaxed.

La fenolftaleina (purgen) ha controindicazioni, effetti collaterali e caratteristiche d'uso, è necessaria la consultazione con uno specialista.

Fenolftaleina - indicatore di acidità

La fenolftaleina, a seconda dell'acidità del mezzo, aggiunge o rimuove ioni, a seguito dei quali cambia colore. A causa di questa capacità, viene utilizzato (il più delle volte sotto forma di soluzione in etanolo) come indicatore acido-base.

Acidità dell'ambiente, pH	< 0	0–8,2	8,2-12,0	>12,0
Colore fenolftaleina	arancia	incolore	rosa o viola	incolore
Tipo di soluzione di fenolftaleina		-		-
Molecola di fenolftaleina a diversa acidità del mezzo

La fenolftaleina è uno dei rappresentanti più semplici della classe delle ftaleine. È formato dalla condensazione dell'anidride ftalica e del fenolo ordinario. Se presti attenzione alla formula chimica per ottenere la fenolftaleina, sarà un derivato diidrossi della difenilftalide. La fenolftaleina si presenta come una sostanza cristallina bianca (possibilmente con una leggera sfumatura giallastra) con un odore caratteristico. I cristalli sono a forma di rombo. La fenolftaleina è ampiamente utilizzata in medicina e chimica. È uno degli indicatori più comunemente usati per gli acidi deboli. I benefici della fenolftaleina sono evidenti.

Non risponde alle alte temperature. Viene utilizzato anche per reazioni con soluzioni alcoliche, ma il colore di una soluzione alcalina può differire leggermente dal viola. Se le soluzioni alcoliche sono concentrate il colore può essere bluastro-violetto. La fenolftaleina viene utilizzata per titolare gli acidi organici, per determinare il livello di acidità degli alcoli e degli esteri. A causa delle sue proprietà chimiche, la fenolftaleina è parte integrante di molti indicatori misti. La fenolftaleina viene utilizzata con successo per la determinazione calorimetrica del livello di acidità utilizzando soluzioni tamponate e non tamponate (secondo il metodo Michaelis). Questa sostanza chimica può essere utilizzata anche per analisi qualitative, solitamente la fenolftaleina viene utilizzata quando si spruzza piombo, zinco, cadmio e magnesio, il che si traduce in un cambiamento di colore. In medicina, la fenolftaleina è stata utilizzata per quasi un secolo e mezzo come lassativo per i pazienti cronici stitichezza (il nome più ampio è purgen). Tuttavia, studi recenti hanno dimostrato la possibilità di proprietà pro-cancerogene della fenolftaleina, quindi nella maggior parte dei paesi del mondo non viene venduta gratuitamente nelle farmacie, ma viene utilizzata solo come reagente chimico. Con estrema cautela, la fenolftaleina viene utilizzata nelle istituzioni mediche a causa della sua capacità di accumularsi nel corpo, pertanto la fenolftaleina non viene utilizzata affatto per le donne incinte, gli anziani e le persone con malattie del sistema urinario. La fenolftaleina ha una seconda classe di pericolo e richiede il rispetto delle norme di sicurezza standard per le reazioni chimiche. La fenolftaleina può causare reazioni cutanee, che di solito scompaiono dopo pochi giorni. L'azione farmacologica della fenolftaleina si basa sull'irritazione intestinale, con conseguente effetto lassativo. L'urina che ha una reazione alcalina diventa rossa. Quando l'anidride ftalica viene riscaldata con fenoli in presenza di acido solforico o cloruro di zinco (disidratatori), avviene la condensazione (con eliminazione di una molecola d'acqua), che porta alla formazione dei cosiddetti ftaleine, che sono derivati ​​del trifenilmetano (C 6 H 5) 3 CH. La molecola dell'acqua è formata dall'atomo di ossigeno di uno dei gruppi carbonilici della molecola dell'anidride ftalica e dagli atomi di idrogeno di due molecole fenoliche che sono in posizione para rispetto ai gruppi idrossilici:

Molte ftaleine trovano impiego come indicatori grazie alla loro capacità di cambiare colore a seconda della concentrazione di ioni idrogeno (pH) in soluzione. Quindi, la fenolftaleina incolore, che ha la struttura di un lattone, sotto l'azione degli alcali forma (con una rottura dell'anello lattonico) un sale, e uno dei nuclei benzenici assume una struttura chinoide e diventa quindi un cromoforo:

Reagenti: Anidride ftalica .............................. 2,5 g (circa 0,02 mol) Fenolo ........ . ...............................5 g (circa 0,05 mol) Acido solforico; idrossido di sodio; acido acetico; acido cloridrico; alcol; carbone attivo Una miscela di anidride ftalica e fenolo con 1 ml di acido solforico concentrato viene posta in un'ampia provetta e riscaldata per 3 ore. a bagno d'olio a 125-130° (la temperatura non deve superare i 130°!). Il liquido nella provetta viene periodicamente agitato con un termometro immerso al suo interno. Al termine della reazione, la miscela ancora calda viene versata in un bicchiere con 50 ml di acqua e fatta bollire fino alla scomparsa dell'odore di fenolo. Si lascia raffreddare la soluzione, quindi si filtra su imbuto Buchner, cercando per quanto possibile di non trasferire il precipitato al filtro. Il precipitato nel bicchiere (e parzialmente sul filtro) viene lavato due volte con piccole porzioni di acqua fredda, sciolto in una piccola quantità di soluzione calda di idrossido di sodio al 5% e filtrato. Si acidifica il filtrato rosso scuro con acido acetico, si aggiungono 1-2 gocce di acido cloridrico e si lascia riposare per una notte. Il precipitato formatosi viene filtrato ed essiccato. La resa del prodotto grezzo è di circa 2 g Per ottenere la fenolftaleina pura si scioglie per riscaldamento il prodotto risultante in circa 10 ml di alcool, si fa bollire con carbone attivo, si aspira la soluzione calda e si lava il carbone con alcool caldo. Dopo il raffreddamento, la soluzione viene diluita agitando con otto volte la quantità di acqua, filtrata, il filtrato viene riscaldato in una tazza di porcellana (a bagnomaria) per eliminare una parte significativa dell'alcool e lasciato riposare per mezz'ora. I cristalli precipitati vengono filtrati ed essiccati all'aria. Resa circa 1 g Temp. mq. 250-253°.