Formula lorda
C6H6N4O4Gruppo farmacologico della sostanza Nitrofurale
Classificazione nosologica (ICD-10)
Codice CAS
59-87-0Caratteristiche della sostanza Nitrofurale
Un derivato del nitrofurano. Polvere gialla o giallo-verdastra, di sapore amaro. Molto poco solubile in acqua (1:4200), leggermente solubile in etanolo, solubile in soluzioni alcaline, praticamente insolubile in etere.
Farmacologia
effetto farmacologico- antimicrobico.Attivo contro la flora gram-positiva e gram-negativa, incl. Staphylococcus spp., Streptococcus spp., Shigella dissenteriae, Shigella flexneri, Shigella boydii, Shigella sonnei, Escherichia coli, Clostridium perfrangens, Salmonella spp. Efficace nella resistenza dei microrganismi ad altri agenti antimicrobici (non dal gruppo dei derivati del nitrofurano). Sopprime l'attività della flora fungina. Ha un meccanismo d'azione diverso dagli altri agenti chemioterapici: le flavoproteine microbiche ripristinano il gruppo 5-nitro, i derivati amminici altamente reattivi risultanti modificano la conformazione delle proteine, incl. ribosomiale e altre macromolecole, causando la morte cellulare. La resistenza si sviluppa lentamente e non arriva a un grado alto. Aumenta la capacità di assorbimento del sistema reticoloendoteliale, migliora la fagocitosi.
Se assunto per via orale viene assorbito rapidamente e completamente. Passa facilmente attraverso le barriere istoematiche e si distribuisce uniformemente nei liquidi e nei tessuti. Il modo principale di trasformazione nel corpo è la riduzione del gruppo nitro. Viene escreto dai reni e parzialmente con la bile nel lume intestinale. Il Tmax nelle urine viene raggiunto 6 ore dopo l'ingestione.
Applicazione della sostanza Nitrofural
Trattamento e prevenzione dei processi purulento-infiammatori, incl. ferite purulente, piaghe da decubito, ustioni di II-III grado, blefarite, congiuntivite, foruncolo del canale uditivo esterno; osteomielite, empiema dei seni paranasali, pleura (lavaggio delle cavità); otite media acuta esterna, tonsillite, stomatite, gengivite; lievi danni alla pelle (incluse abrasioni, graffi, crepe, tagli).
Controindicazioni
Ipersensibilità, sanguinamento, dermatosi allergiche.
Effetti collaterali della sostanza Nitrofural
Nausea, vomito, perdita di appetito, vertigini, reazioni allergiche (incluso prurito), dermatite.
Vie di somministrazione
localmente.
Interazioni con altri principi attivi
Nomi commerciali
| Nome | Il valore dell'Indice Wyshkovsky® |
5-nitrofurfurolo semicarbazone.
Descrizione: Polvere cristallina fine di colore giallo o giallo-verdastro, sapore amaro.
Solubilità: Molto poco solubile in acqua, poco in alcool, solubile in alcali.
Autenticità:
La furacilina dà tutte le reazioni caratteristiche dei farmaci della serie dei nitrofurani (vedi sopra).
Per la furacilina viene descritta una reazione (non farmacopea) che la distingue da tutti gli altri farmaci della serie dei nitrofurani: si tratta di una reazione con resorcinolo in un mezzo di acido cloridrico. Quando la miscela di reazione viene riscaldata e poi alcalinizzata, si osserva una fluorescenza, che aumenta con l'aggiunta di alcol isoamilico (non sono necessarie operazioni chimiche).
Quantizzazione:
Con il metodo della iodometria inversa: un campione del farmaco viene sciolto in acqua quando riscaldato a bagnomaria. Per una migliore solubilità, viene aggiunto cloruro di sodio. Quindi, ad una certa quantità di questa soluzione vengono aggiunti un eccesso di soluzione di iodio titolata e 0,1 ml di soluzione di NaOH.
La decomposizione ossidativa del gruppo idrazina in azoto avviene:
In un ambiente alcalino, lo iodio può reagire con gli alcali e dare ipoioduri:
I2+2NaOH NaI+NaIO+H2O
Quando si aggiunge acido solforico, viene rilasciato iodio che, insieme all'eccesso prelevato della soluzione titolata I 2, viene titolato con tiosolfato di sodio:
NaI + NaIO + H2SO4 I2 + Na2SO4 + H2O
I2+2Na2S2O3 2NaI+Na2S4O6
impurità:
GF10 consente: cloruri, solfati, metalli pesanti e arsenico entro lo standard.
Il prodotto può contenere un'impurezza semicarbazide, che si determina con la soluzione di Fehling. Poiché questa impurità è inaccettabile nella preparazione, quando il reagente di Fehling viene aggiunto e riscaldato, non dovrebbe fuoriuscire un precipitato rosso di ossido rameoso.
Magazzinaggio: lista B. In barattoli di vetro scuro ben tappati in luogo fresco e buio.
Applicazione: Assegnare esternamente per il trattamento e la prevenzione dei processi infiammatori purulenti e internamente per il trattamento della dissenteria bacillare.
Modulo per il rilascio: polvere; compresse da 0,1 g per somministrazione orale e 0,02 g per - preparazione di una soluzione (per uso esterno), unguento allo 0,2%.
Furadoninum (Furadonina)
N-(5-Nitro-2-furfurilidene)-1-amminoidantoina.
Descrizione: Polvere cristallina di colore giallo o giallo-arancio, sapore amaro.
Solubilità: Praticamente insolubile in acqua e alcool.
Autenticità:
1. Con una soluzione alcalina si osserva un colore rosso scuro.
2. Quando il farmaco viene sciolto in una soluzione appena preparata di dimetilformammide, appare un colore giallo, che quando vengono aggiunte 2 gocce di 1 N. la soluzione alcolica di KOH diventa giallo-marrone.
Quantizzazione:
Secondo GF10 viene determinato fotoelettrocolorimetricamente (GF10 p. 322).
Magazzinaggio: in un luogo asciutto e buio.
Applicazione: Il farmaco è efficace nel trattamento delle malattie infettive del tratto urinario. Indicazioni: pielite, pielonefrite, cistite, uretrite. Viene anche utilizzato per prevenire le infezioni durante interventi urologici, cistoscopia, cateterizzazione, ecc.
Modulo per il rilascio: compresse da 0,05 g, compresse di furadonina solubile nell'intestino, compresse da 0,1 g di colore giallo con sfumatura arancione o verdastra a rischio; compresse, solubili nell'intestino, 0,03 g per bambini.
5-nitrofurfurolo semicarbazone.
Descrizione: Polvere cristallina fine di colore giallo o giallo-verdastro, di sapore amaro.
Solubilità: Molto leggermente solubile in acqua, leggermente solubile in alcool, solubile in alcali.
Autenticità :
La furacilina dà tutte le reazioni caratteristiche dei farmaci della serie dei nitrofurani.
Per la furacilina viene descritta una reazione (non farmacopea) che la distingue da tutti gli altri farmaci della serie nitrofurano: questa è una reazione con resorcinolo in un mezzo di acido cloridrico. Dopo il riscaldamento della miscela di reazione e la successiva alcalinizzazione si osserva una fluorescenza che aumenta con l'aggiunta di alcol isoamilico.
quantificazione:
Metodo di iodometria inversa: un campione del farmaco viene sciolto in acqua quando riscaldato a bagnomaria. Per una migliore solubilità, viene aggiunto cloruro di sodio. Quindi, ad una certa quantità di questa soluzione vengono aggiunti un eccesso di soluzione di iodio titolata e 0,1 ml di soluzione di NaOH.
La decomposizione ossidativa del gruppo idrazina in azoto avviene:
In un ambiente alcalino, lo iodio può reagire con gli alcali e dare ipoioduri:
I2 + 2NaOH à NaI + NaIO + H2O
Quando si aggiunge acido solforico, viene rilasciato iodio che, insieme all'eccesso prelevato della soluzione titolata I 2, viene titolato con tiosolfato di sodio:
NaI + NaIO + H2SO4 a I2 + Na2SO4 + H2O
I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 a 2NaI + Na 2 S 4 O 6
Impurità:
GF10 consente: cloruri, solfati, metalli pesanti e arsenico entro lo standard.
Il prodotto può contenere un'impurezza semicarbazide, che si determina con la soluzione di Fehling. Poiché questa impurità è inaccettabile nella preparazione, quando il reagente di Fehling viene aggiunto e riscaldato, non dovrebbe cadere un precipitato rosso di ossido rameoso.
Conservazione: elenco B. In barattoli di vetro scuro ben chiusi in un luogo fresco e buio.
Applicazione: Assegnare esternamente per il trattamento e la prevenzione dei processi infiammatori purulenti e internamente per il trattamento della dissenteria bacillare.
Forma di rilascio: polvere; compresse da 0,1 g per somministrazione orale e 0,02 g per - preparazione di una soluzione (per uso esterno), unguento allo 0,2%.
Furadoninum (Furadonina)
N-(5-Nitro-2-furfurilidene)-1-amminoidantoina.
Descrizione: Polvere cristallina di colore giallo o giallo-arancio, dal sapore amaro.
Autenticità :
1. Con una soluzione alcalina si osserva un colore rosso scuro.
2. Quando il farmaco viene sciolto in una soluzione appena preparata di dimetilformammide, appare un colore giallo, che quando vengono aggiunte 2 gocce di 1 N. la soluzione alcolica di KOH diventa giallo-marrone.
quantificazione:
Secondo GF10 viene determinato fotoelettrocolorimetricamente (GF10 p. 322).
Conservazione: in un luogo asciutto e buio.
Applicazione: Il farmaco è efficace nel trattamento delle malattie infettive delle vie urinarie. Indicazioni: pielite, pielonefrite, cistite, uretrite. Viene anche utilizzato per prevenire le infezioni durante interventi urologici, cistoscopia, cateterizzazione, ecc.
Forma di rilascio: compresse da 0,05 g, compresse di furadonina, solubili nell'intestino, 0,1 g di compresse gialle con una sfumatura arancione o verdastra a rischio; compresse, solubili nell'intestino, 0,03 g per bambini.
Furazolidon (Furazolidone)
N - (5-Nitro-2-furfurilidene) - 3-amminoossazolidone-2.
Descrizione: Polvere gialla o giallo-verdastra, inodore, sapore leggermente amaro.
Solubilità: Praticamente insolubile in acqua, molto poco in alcool.
Autenticità :
1. Quando riscaldato con una soluzione alcalina, si osserva una colorazione marrone, associata alla presenza di un ciclo ossazolidonico facilmente idrolizzabile nella molecola di furazolidone. L'aggiunta di alcali provoca la rottura dell'anello per formare un composto colorato solubile in acqua:
2. Quando si scioglie il farmaco in org. solventi e l'aggiunta di una soluzione alcolica di alcali, appare un colore viola. Al variare della concentrazione, il colore cambia.
quantificazione:
GF10 prescrive l'utilizzo del metodo della fotocolorimetria (GF10 p. 322).
Applicazione: efficace contro batteri gram-positivi e gram-negativi. Inoltre, ha attività antitrichomonas. Il farmaco è efficace anche nella giardiasi. Tra gli agenti causali delle infezioni intestinali, gli agenti causali della dissenteria, della febbre tifoide e della febbre paratifoide sono i più sensibili al furazolidone. Effetto relativamente scarso sugli agenti patogeni delle infezioni purulente e anaerobiche. Una delle caratteristiche positive del furazolidone è che la resistenza dei microrganismi ad esso si sviluppa lentamente.
Forma di rilascio: compresse da 0,05 g in una confezione da 20 pezzi.
Furaginum (Furagina)
N-(5-Nitro-2-furil)-allilidenamminoidantoina.
Descrizione: Polvere fine cristallina di colore giallo o giallo arancio, inodore, sapore amaro.
Solubilità: Praticamente insolubile in acqua e alcool.
Conservazione: lista B. In luogo asciutto e buio.
Applicazione: applicare all'interno e localmente. All'interno è prescritto principalmente per le malattie delle vie urinarie (pielonefrite acuta e cronica, cistite, uretrite, infezioni dopo interventi chirurgici sugli organi del sistema genito-urinario, ecc.).
Forma di rilascio: polvere; compresse da 0,05 g in confezione da 100 pezzi.
Furacilin - Furacilina.
5-nitrofurfurolo semicarbazone.
Descrizione: Polvere cristallina fine di colore giallo o giallo-verdastro, sapore amaro.
Solubilità: Molto poco solubile in acqua, poco in alcool, solubile in alcali.
Autenticità:
La furacilina dà tutte le reazioni caratteristiche dei farmaci nitrofuranici (vedi sopra).
Per la furacilina viene descritta una reazione (non farmacopea) che la distingue da tutti gli altri farmaci della serie dei nitrofurani: reazione ϶ᴛᴏ con resorcinolo in un mezzo di acido cloridrico. Quando la miscela di reazione viene riscaldata e quindi alcalinizzata, si osserva una fluorescenza, che viene potenziata dall'aggiunta di alcol isoamilico (non è richiesta alcuna chimica).
Quantificazione:
Metodo di iodometria inversa: un campione del farmaco viene sciolto in acqua quando riscaldato a bagnomaria. Per una migliore solubilità, viene aggiunto cloruro di sodio. Successivamente, ad una certa quantità di questa soluzione vengono aggiunti un eccesso di soluzione di iodio titolata e 0,1 ml di soluzione di NaOH.
La decomposizione ossidativa del gruppo idrazina in azoto avviene:
In un ambiente alcalino, lo iodio può reagire con gli alcali e dare ipoioduri:
I2 + 2NaOH à NaI + NaIO + H2O
Quando si aggiunge acido solforico, viene rilasciato iodio che, insieme all'eccesso prelevato della soluzione titolata I 2, viene titolato con tiosolfato di sodio:
NaI + NaIO + H2SO4 a I2 + Na2SO4 + H2O
I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 a 2NaI + Na 2 S 4 O 6
impurità:
GF10 consente: cloruri, solfati, metalli pesanti e arsenico entro lo standard.
Il farmaco deve contenere una miscela semicarbazide, che si determina con la soluzione di Fehling. Poiché questa impurità è inaccettabile nella preparazione, quando il reagente di Fehling viene aggiunto e riscaldato, non dovrebbe cadere un precipitato rosso di ossido rameoso.
Magazzinaggio: lista B. In barattoli di vetro scuro ben tappati in luogo fresco e buio.
Applicazione: Assegnare esternamente per il trattamento e la prevenzione dei processi infiammatori purulenti e internamente per il trattamento della dissenteria bacillare.
Modulo per il rilascio: polvere; compresse da 0,1 g per somministrazione orale e 0,02 g per - preparazione di una soluzione (per uso esterno), unguento allo 0,2%.
Furadoninum (Furadonina)
N-(5-Nitro-2-furfurilidene)-1-amminoidantoina.
Descrizione: Polvere cristallina di colore giallo o giallo-arancio, sapore amaro.
Solubilità
Autenticità:
1. Con una soluzione alcalina si osserva un colore rosso scuro.
2. Quando il farmaco viene sciolto in una soluzione appena preparata di dimetilformammide, appare un colore giallo, ĸᴏᴛᴏᴩᴏᴇ quando vengono aggiunte 2 gocce di 1 N. la soluzione alcolica di KOH diventa giallo-marrone.
Quantificazione:
Secondo GF10 viene determinato fotoelettrocolorimetricamente (GF10 p. 322).
Magazzinaggio: in un luogo asciutto e buio.
Applicazione: Il farmaco è efficace nel trattamento delle malattie infettive del tratto urinario. Indicazioni: pielite, pielonefrite, cistite, uretrite. Viene anche utilizzato per prevenire le infezioni durante interventi urologici, cistoscopia, cateterizzazione, ecc.
Modulo per il rilascio: compresse da 0,05 g, compresse di furadonina solubile nell'intestino, compresse da 0,1 g di colore giallo con sfumatura arancione o verdastra a rischio; compresse, solubili nell'intestino, 0,03 g per bambini.
Furazolidon (Furazolidone)
N - (5-Nitro-2-furfurilidene) - 3-amminoossazolidone-2.
Descrizione: Polvere gialla o giallo-verdastra, inodore, sapore leggermente amaro.
Solubilità: Praticamente insolubile in acqua, pochissimo in alcool.
Autenticità:
1. Quando riscaldato con una soluzione alcalina, si osserva una colorazione marrone, associata alla presenza di un ciclo ossazolidonico facilmente idrolizzabile nella molecola di furazolidone. L'aggiunta di alcali provoca la rottura dell'anello per formare un composto colorato solubile in acqua:
2. Quando il farmaco è sciolto in opᴦ. solventi e l'aggiunta di una soluzione alcolica di alcali, appare un colore viola. Al variare della concentrazione, il colore cambia.
Quantificazione:
GF10 prescrive l'utilizzo del metodo della fotocolorimetria (GF10 p. 322).
Magazzinaggio
Applicazione: Efficace contro i batteri Gram-positivi e Gram-negativi. Allo stesso tempo possiede attività antitrichomonas. Il farmaco è efficace anche nella giardiasi. Tra gli agenti causali delle infezioni intestinali, gli agenti causali della dissenteria, della febbre tifoide e della febbre paratifoide sono i più sensibili al furazolidone. Effetto relativamente scarso sugli agenti patogeni delle infezioni purulente e anaerobiche. Una delle caratteristiche positive del furazolidone è che la resistenza dei microrganismi ad esso si sviluppa lentamente.
Modulo per il rilascio: compresse da 0,05 g in confezione da 20 pezzi.
Furaginum (Furagina)
N-(5-Nitro-2-furil)-allilidenamminoidantoina.
Descrizione: Polvere cristallina fine di colore giallo o giallo-arancio, inodore, sapore amaro.
Solubilità: Praticamente insolubile in acqua e alcool.
Magazzinaggio: lista B. In un luogo asciutto e buio.
Applicazione: Applicare all'interno e localmente. All'interno è prescritto principalmente per le malattie delle vie urinarie (pielonefrite acuta e cronica, cistite, uretrite, infezioni dopo interventi chirurgici sugli organi del sistema genito-urinario, ecc.).
Modulo per il rilascio: polvere; compresse da 0,05 g in confezione da 100 pezzi.
Furacilin - Furacilina. - concetto e tipologie. Classificazione e caratteristiche della categoria "Furacilinum - Furacilina". 2017, 2018.
Facoltà di Farmacia
__________________________
Dipartimento di Chimica Farmaceutica e Farmacognosia
analisi dei farmaci,
Derivati del 5-nitrofurano.
Manuale didattico - metodico per gli studenti
Facoltà di Farmacia.
Nizhny Novgorod
Scopo della lezione:
Studiare le proprietà, le reazioni di identificazione e i metodi per la determinazione quantitativa delle sostanze medicinali, derivati del furano;
Obiettivi della lezione:
Rispondere alle domande del controllo in entrata;
Studiare le proprietà delle sostanze medicinali del gruppo furanico: nitrofurano, nitrofurantoina, furazolidone, furagina;
Eseguire le reazioni della loro identificazione in conformità con i requisiti della ND;
Determinare il contenuto quantitativo di nitrofurano nella sostanza mediante iodometria inversa;
Nel processo di autoformazione e in aula lo studente dovrà acquisire le seguenti conoscenze e competenze:
Sapere:
Nomenclatura chimica delle sostanze medicinali, derivati del furano;
Formule, russe, internazionali non proprietarie, nomi di sostanze medicinali utilizzate nella pratica medica: nitrofurale, nitrofurantoina, furazolidone, furagina;
Reazioni di identificazione di nitrofurale, nitrofurantoina, furazolidone, furagina;
Metodi per la determinazione quantitativa di nitrofurale, nitrofuran-toina, furazolidone, furagina;
Condizioni per la conservazione e l'uso nella pratica medica di nitrofurale, nitrofurantoina, furazolidone, furagina
Essere in grado di
Valutare la buona qualità delle sostanze medicinali, dei derivati del furano nell'aspetto e nella solubilità.
Determinare l'identità del nitrofurano;
Valutare il contenuto quantitativo di nitrofurano;
Compito della lezione:
Analisi della buona qualità delle sostanze medicinali dei derivati del furano - nitrofurano.
Eseguire reazioni che confermano la capacità dei farmaci di ionizzazione e formazione di sali.
Determinare il contenuto quantitativo di nitrofurano nella sostanza mediante iodometria inversa e fotocolorimetria.
Compito numero 1. Effettuare un'analisi farmacopea della sostanza furacilina.
Descrizione.
Polvere cristallina gialla o giallo-verdastra, inodore, sapore amaro.
Autenticità.
Sciogliere 0,01 g della sostanza in una miscela di 5 ml di acqua e 5 ml di soluzione di idrossido di sodio. Appare un colore rosso-arancio. La soluzione risultante viene riscaldata a ebollizione e ai vapori viene aggiunta una cartina di tornasole rossa bagnata. L'ammoniaca rilasciata durante la decomposizione della sostanza viene rilevata dal colore blu della cartina di tornasole rossa.
Perdita di peso all'essiccazione.
Circa 1,0 g della sostanza (accuratamente pesata) viene essiccata ad una temperatura compresa tra 100 e 105ºС fino a peso costante. La perdita di peso all'essiccazione non deve superare lo 0,5%.
Semicarbazide.
Si scaldano 10 ml dello stesso filtrato e si versano 2 m di reagente di Fehling, precedentemente portato ad ebollizione, il colore della soluzione vira gradualmente dal giallo al verde scuro; entro un'ora non dovrebbe cadere un precipitato rosso di ossido rameoso.
quantificazione
Determinazione iodometrica (secondo GF)
Circa 0,1 g della sostanza (pesata accuratamente) vengono posti in un matraccio tarato con una capacità di 500 ml, vengono aggiunti 4 g di cloruro di sodio, 300 ml di acqua e sciolti quando riscaldato a 70-80ºС a bagnomaria. La soluzione raffreddata viene portata a volume con acqua e miscelata. A 5 ml di una soluzione di iodio 0,01 M posta in un pallone da 50 ml, aggiungere 0,1 ml di soluzione di idrossido di sodio e 5 ml della soluzione di prova. Dopo 1-2 minuti, alla soluzione vengono aggiunti 2 ml di acido solforico diluito e lo iodio rilasciato viene titolato da una microburetta con una soluzione 0,01 M di tiosolfato di sodio (indicatore - amido).
Parallelamente, conduci un esperimento di controllo.
1 ml di soluzione di iodio 0,01 M corrisponde a 0,0004954 g di furacilina, che deve essere almeno al 97,5%.
Determinazione spettrofotometrica (secondo ND)
Circa 0,075 g (accuratamente pesati) della sostanza vengono posti in un matraccio tarato con una capacità di 250 ml, sciolti in 30 ml di dimetilformammide, il volume della soluzione viene portato a volume con acqua e miscelato. 5 ml della soluzione risultante vengono posti in un matraccio tarato con una capacità di 250 ml, il volume della soluzione viene regolato fino alla tacca con acqua e miscelato. Misurare la densità ottica della soluzione risultante su uno spettrofotometro ad una lunghezza d'onda di 375 nm in una cuvetta con uno spessore dello strato di 10 mm. Allo stesso tempo, la densità ottica della soluzione di furatsilina GSO, preparata da una massa campione di 0,075 g di furatsilina GSO, viene misurata in modo simile alla soluzione di prova.
L'acqua viene utilizzata come soluzione di riferimento.
dove: D 1 è la densità ottica della soluzione in esame;
D 0 è la densità ottica della soluzione GSO di furacilina;
a 0 è la massa della furacilina GSO, g;
a è la massa della sostanza, g;
Compito numero 2. Effettuare un'analisi farmacopea delle compresse di furacilina.
Compresse di furacilina 0,1 g
Composizione per compressa:
Furacilina 0,1 g
Eccipienti per ottenere una compressa del peso di 0,3 g
Descrizione. Le compresse sono gialle o giallo-verdastre.
Autenticità. 0,03 g di polvere di compresse frantumate danno reazioni autentiche caratteristiche della furacilina.
Quantizzazione. Circa 0,06 g (accuratamente pesati) della polvere delle compresse frantumate vengono posti in un bicchiere con una capacità di 20-25 ml, si aggiungono 1,5 ml di acqua saturata con furatsilina, si mescola con una bacchetta di vetro e si filtra. Il residuo nel bicchiere viene lavato con 1 ml di acqua saturata con furacilina. Il filtro con il precipitato viene posto in un matraccio tarato da 100 ml, il precipitato rimasto nel bicchiere viene lavato via con acqua tiepida, si aggiungono 0,8 g di cloruro di sodio, 70 ml di acqua e si scioglie quando riscaldato a 70-80 0 C in un bagnomaria. La soluzione raffreddata viene portata a volume con acqua e miscelata.
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