Formula chimica dell'acido urico. Acido urico, metabolismo dell'acido urico e disordini metabolici

Formula chimica dell'acido urico.  Acido urico, metabolismo dell'acido urico e disordini metabolici

"La gotta è andata ai ricchi e ai nobili." Questa frase è tratta dalla favola di Krylov. Il verso si chiama "Gout and the Spider". La gotta era considerata una malattia dei ricchi ai vecchi tempi, quando era scarsa e costava molto.

Per permettersi il condimento poteva solo saperlo, a volte, appoggiandosi ad esso. Di conseguenza, si è depositato nelle articolazioni, provocando dolore durante il movimento. La malattia è una violazione dei processi metabolici.

Non solo il sale viene depositato, ma sali di acido urico. Si chiamano urati. Un eccesso di urina nel corpo è chiamato iperuricemia. Il suo sintomo può essere puntato, simile a punture di zanzara.

Distruzione articolare a causa dell'alto acido urico

Nei tempi moderni, appaiono non solo sui ricchi. Il sale è a disposizione di tutti, così come molti altri prodotti contenenti urati. C'è anche un basso contenuto di urea. Ma, prima di analizzare le diagnosi, conosciamo le proprietà.

proprietà dell'acido urico

L'eroina è stata scoperta da Karl Scheele. Il chimico svedese ha estratto la sostanza dal rene. Pertanto, il chimico ha chiamato il composto. Già dopo che Scheele ha trovato nelle urine, ma non ha ribattezzato la sostanza.

Questo è stato fatto da Antoine Fourcroix. Tuttavia, né lui né Scheele hanno potuto stabilire la composizione elementare del composto. La formula fu riconosciuta da Lutus Liebig quasi un secolo dopo, a metà del XIX secolo. Nella molecola dell'eroina dell'articolo c'erano 5 atomi, 4, lo stesso numero e 3 di ossigeno.

Per quanto riguarda le forme primarie di nefropatia, nella maggior parte dei casi sorgono a causa di disturbi del metabolismo acido, ereditati da una persona. Ma le forme secondarie di questa patologia sono considerate complicazioni di tali disturbi come emolitico cronico, eritremia O mieloma. Spesso queste forme si fanno sentire sullo sfondo dell'uso prolungato di farmaci come diuretici tiazidici, ciclosporina A, citostatici, salicilati e così via.

Autore Chemical Encyclopedia b.b. ILKnunyants

ACIDO URICO(purina-2,6,8-trione), formula I, peso molecolare 168,12; cristalli incolori; t.varie 400 °C; DH 0 cgor -1919 kJ/mol; scarsamente solubile in acqua, etanolo, etere dietilico, solubile in soluzioni alcaline diluite, H 2 SO 4 a caldo, glicerina. In soluzione esiste in equilibrio tautomerico con la forma idrossi (formula II), mentre predomina la forma osso.


Acido M.a.-dibasico (pKa 5,75 e 10,3), forma sali acidi e medi (urati). Sotto l'influenza di alcali caustici e conc. gli acidi si decompongono in Hcl, NH 3 , CO 2 e glicina. Facilmente alchilato prima in N-9, poi in N-3 e N-1. Nella forma idrossi, il nucleofene reagisce. sostituzione; ad esempio, con ROSl 3 si forma la 2,6,8-tricloropurina. Composizione dei prodotti di ossidazione ACIDO URICO. dipende dalle condizioni di reazione; sotto l'azione di HNO 3 si formano alloxantina (III) e allossana (IV), per ossidazione con neutro o soluzione alcalina KMnO 4, nonché soluzioni di PbO 2 e H 2 O 2 - prima allantoina (V), poi idantoina (VI) e acido parabanico (VII). L'alloxantina con NH fornisce murexide, che viene utilizzato per identificare l'ACIDO URICO.


Mk è un prodotto del metabolismo dell'azoto nel corpo di animali e umani. Contenuto nei tessuti (cervello, fegato, sangue) e nel sudore dei mammiferi. Il contenuto normale in 100 ml di sangue umano è di 2-6 mg. Sale monosodico - parte integrante delle pietre Vescia. Gli escrementi di uccelli essiccati (guano) contengono fino al 25% di ACIDO URICO. e servire come fonte di esso. Metodi di sintesi: 1) condensazione dell'uramile (acido aminobarbiturico) con isocianati, isotiocianati o cianato K attraverso la formazione di acido pseudourico (VIII), ad esempio:


2) condensazione dell'urea con estere cianoacetico, seguita da isomerizzazione della risultante cianoacetilurea ad uramile, da cui si ottiene ACIDO URICO secondo il primo metodo.

M. a. - materia prima per la produzione di allantoina, allossana, acido parabanico, caffeina; componente cosmetica. creme; inibitore della corrosione; un agente che favorisce la colorazione uniforme di fibre e tessuti.

Enciclopedia chimica. Tomo 3 >>

Nel mondo vegetale e animale sono diffusi gli idrossi derivati ​​purinici, i più importanti dei quali sono l'acido urico, la xantina e l'ipoxantina. Questi composti si formano nel corpo durante il metabolismo. acidi nucleici.

Acido urico. Questa sostanza cristallina, scarsamente solubile in acqua, si trova in piccole quantità nei tessuti e nelle urine dei mammiferi. Negli uccelli e nei rettili, l'acido urico agisce come una sostanza che rimuove l'eccesso di azoto dal corpo (simile all'urea nei mammiferi). Il guano (escrementi essiccati di uccelli marini) contiene fino al 25% di acido urico e funge da fonte per la sua produzione.

L'acido urico è caratterizzato tautomerismo lattamico-lattico . Allo stato cristallino, l'acido urico è nella forma lattato (oxo-) e in soluzione si stabilisce un equilibrio dinamico tra le forme lattamiche e lattimiche, in cui predomina la forma lattato.

L'acido urico è un acido dibasico e forma sali - urati - rispettivamente con uno o due equivalenti di alcali (diidro- e idrourati).

Diidrurati di metalli alcalini e idrourato di ammonio insolubile in acqua . In alcune malattie, come la gotta e l'urolitiasi, gli urati insolubili, insieme all'acido urico, si depositano nelle articolazioni e nel tratto urinario.

L'ossidazione dell'acido urico, così come la xantina e i suoi derivati, è alla base metodo qualitativo definizioni di questi composti, chiamati test murexide (reazione qualitativa) .

Sotto l'azione di ossidanti come Acido nitrico, perossido di idrogeno o acqua di bromo, si apre il ciclo dell'imidazolo e si formano inizialmente i derivati ​​pirimidinici allossana E acido dialurico . Questi composti vengono ulteriormente convertiti in una specie di emiacetale - alloxantina , che, se trattato con ammoniaca, produce cristalli di murexide rosso scuro - sale di ammonio dell'acido purpureo (nella sua forma enolica).

    Eterocicli condensati: purine - struttura, aromaticità; derivati ​​​​della purina - adenina, guanina, loro tautomeria (domanda 22).

adenina e guanina. Questi due derivati ​​amminici delle purine, mostrati di seguito come tautomeri 9H, sono componenti degli acidi nucleici.

L'adenina fa anche parte di numerosi coenzimi e antibiotici naturali. Entrambi i composti si trovano anche in forma libera nei tessuti vegetali e animali. La guanina, ad esempio, si trova nelle squame dei pesci (da cui è isolata) e gli conferisce una caratteristica lucentezza.

Adenina e guanina hanno proprietà basiche deboli acide e deboli. Entrambi formano sali con acidi e basi; i picrati sono convenienti per l'identificazione e l'analisi gravimetrica.

Analoghi strutturali di adenina e guanina, che agiscono come antimetaboliti di queste basi nucleiche, sono noti come inibitori della crescita. cellule tumorali. Delle dozzine di composti che si sono dimostrati efficaci negli esperimenti sugli animali, alcuni sono usati in ambito domestico pratica clinica, come mercaptopurina e tioguanina (2-ammino-6-mercaptopurina). Altri farmaci a base di purine includono l'immunosoppressore azatioprina e il farmaco anti-herpes aciclovir (noto anche come Zovirax).

    Nucleosidi: struttura, classificazione, nomenclatura; relativo all'idrolisi.

Le basi eterocicliche più importanti sono i derivati ​​della pirimidina e della purina, solitamente chiamate basi nucleiche nella chimica degli acidi nucleici.

Basi nucleiche. Per le basi nucleiche si adottano abbreviazioni formate dalle prime tre lettere dei loro nomi latini.

Tra le basi nucleiche più importanti vi sono gli idrossi- e gli ammino derivati ​​della pirimidina - uracile, timina, citosina e purina - adenina E guanina. Gli acidi nucleici differiscono nelle loro basi eterocicliche costituenti. Quindi, l'uracile è incluso solo nell'RNA e la timina - solo nel DNA.

Aromaticità degli eterocicli nella struttura delle basi nucleiche è alla base della loro stabilità termodinamica relativamente elevata. Nel sostituito ciclo pirimidinico nelle forme lattamiche delle basi nucleiche, si forma una nuvola π a sei elettroni a causa di 2 elettroni p del doppio legame C = C e 4 elettroni di due coppie solitarie di atomi di azoto. Nella molecola di citosina si forma un sestetto aromatico con la partecipazione di 4 elettroni di due legami π (C=C e C=N) e una coppia solitaria di elettroni dell'azoto pirrolico. La delocalizzazione della nuvola di elettroni π in tutto l'eterociclo viene effettuata con la partecipazione dell'atomo di carbonio ibridato sp 2 del gruppo carbonilico (uno - in citosina, guanina e due - in uracile, timina). Nel gruppo carbonilico, a causa della forte polarizzazione del legame π, l'orbitale C=Op dell'atomo di carbonio diventa, per così dire, vacante e, quindi, in grado di partecipare alla delocalizzazione della coppia solitaria di elettroni del vicino atomo di azoto ammidico. Di seguito, utilizzando le strutture di risonanza dell'uracile, viene mostrata la delocalizzazione degli elettroni p (utilizzando un frammento di lattame come esempio):

La struttura dei nucleosidi. Le basi nucleiche si formano con D-ribosio o 2-desossi-D-ribosio N-glicosidi, che nella chimica degli acidi nucleici sono chiamati nucleosidi e specificamente, ribonucleosidi o desossiribonucleosidi, rispettivamente.

Il D-ribosio e il 2-deossi-D-ribosio si trovano nei nucleosidi naturali in forma furanosica , cioè come residui di β-D-ribofuranosio o 2-deossi-β-D-ribofuranosio. Nelle formule dei nucleosidi, gli atomi di carbonio negli anelli furanosici sono numerati con un numero con apice. N - Legame glicosidico effettuata tra l'atomo C-1 anomerico di ribosio (o desossiribosio) e l'atomo N-1 di una base pirimidinica o purinica N-9.

(! ) I nucleosidi naturali lo sono sempre β-anomeri .

Edificio titoli nucleosidi è illustrato dai seguenti esempi:

Tuttavia, i più comuni sono i nomi derivati ​​da banale il nome della base eterociclica corrispondente con il suffisso - idin in pirimidine (ad esempio, uridina) e - osina nei nucleosidi purinici (guanosina). I nomi abbreviati dei nucleosidi sono un codice di una lettera, dove viene utilizzata la lettera iniziale del nome latino del nucleoside (con l'aggiunta della lettera latina d nel caso dei deossinucleosidi):

Adenina + Ribosio → Adenosina (A)

Adenina + Deossiribosio → Deossiadenosina (dA)

Citosina + Ribosio → Citidina (C)

Citosina + Deossiribosio → Deossicitidina (dC)

L'eccezione a questa regola è il titolo timidina " (e non "deossitimidina"), che viene utilizzato per la timina deossiriboside, che fa parte del DNA. Se la timina è legata al ribosio, il nucleoside corrispondente è chiamato ribotimidina.

Essendo N-glicosidi, nucleosidi relativamente resistente agli alcali , Ma facilmente idrolizzato se riscaldato in presenza di acidi . I nucleosidi pirimidinici sono più resistenti all'idrolisi rispetto a quelli purinici.

La "piccola" differenza esistente nella struttura o nella configurazione di un atomo di carbonio (ad esempio, C-2 ") nel residuo di carboidrati è sufficiente affinché la sostanza svolga il ruolo di inibitore della biosintesi del DNA. Questo principio viene utilizzato durante la creazione nuovi farmaci mediante modificazione molecolare di modelli naturali.

    Nucleotidi: struttura, nomenclatura, relazione con l'idrolisi.

Nucleotidi si formano come risultato dell'idrolisi parziale degli acidi nucleici o per sintesi. Si trovano in quantità significative in tutte le cellule. I nucleotidi lo sono nucleosidi fosfati .

A seconda della natura del residuo di carboidrati, ci sono deossiribonucleotidi E ribonucleotidi . L'acido fosforico di solito esterifica l'alcool ossidrile a S-5" o quando S-Z" in residui di desossiribosio (deossiribonucleotidi) o ribosio (ribonucleotidi). In una molecola nucleotidica, tre componenti strutturali vengono utilizzati per legarsi legame estere E N legame -glicosidico .

Principio di struttura mononucleotidi

I nucleotidi possono essere pensati come nucleosidi fosfati (esteri dell'acido fosforico) e come acidi (a causa della presenza di protoni nel residuo di acido fosforico). A causa del residuo di fosfato, nucleotidi presentano le proprietà di un acido dibasico e dentro condizioni fisiologiche a pH ~7 sono in uno stato completamente ionizzato.

Esistono due tipi di nomi per i nucleotidi. Uno di questi include Nome nucleoside che indica la posizione del residuo di fosfato in esso, ad esempio adenosina-3 "-fosfato, uridina-5"-fosfato. Un altro tipo di nomi viene creato aggiungendo una combinazione: limo acido al nome del residuo della base nucleica, ad esempio acido 3"-adenilico, acido 5"-uridilico.

Nella chimica dei nucleotidi, è anche comune da usare nomi abbreviati . I mononucleotidi liberi, cioè non inclusi nella catena polinucleotidica, sono chiamati monofosfati con il riflesso di questa caratteristica nel codice abbreviato con la lettera "M". Ad esempio, l'adenosina-5 "-fosfato ha il nome abbreviato AMP (nella letteratura domestica - AMP, adenosina monofosfato), ecc.

Per registrare la sequenza dei residui nucleotidici nella composizione delle catene polinucleotidiche, viene utilizzato un altro tipo di abbreviazione utilizzando un codice di una lettera per il corrispondente frammento nucleosidico. In questo caso, 5 "-fosfati sono scritti con l'aggiunta della lettera latina "p" prima del simbolo nucleosidico di una lettera, 3 "-fosfati - dopo il simbolo nucleosidico di una sola lettera. Ad esempio, adenosina-5 "-fosfato - pA, adenosina-3"-fosfato - Ap, ecc.

I nucleotidi sono capaci idrolizzare in presenza di forti acidi inorganici (HC1, HBr, H 2 SO 4) e alcuni acidi organici (CC1 3 COOH, HCOOH, CH 3 COOH) sul legame N-glicosidico, il legame estere fosforico mostra una relativa stabilità. Allo stesso tempo, sotto l'azione dell'enzima 5'-nucleotidasi, il legame estere viene idrolizzato, mentre il legame N-glicosidico viene preservato.

    Coenzimi nucleotidici: struttura dell'ATP, relazione con l'idrolisi.

I nucleotidi hanno Grande importanza non solo come unità monomeriche di catene polinucleotidiche vari tipi acidi nucleici. Negli organismi viventi, i nucleotidi partecipano ai più importanti processi biochimici. Sono particolarmente importanti nel ruolo coenzimi , cioè sostanze strettamente correlate agli enzimi e necessarie per la loro manifestazione di attività enzimatica. Tutti i tessuti del corpo contengono mono-, di- e trifosfati di nucleosidi allo stato libero.

Particolarmente famoso nucleotidi contenenti adenina :

Adenosina-5 "-fosfato (AMP, o nella letteratura russa AMP);

Adenosina-5"-difosfato (ADP, o ADP);

Adenosina-5 "-trifosfato (ATP o ATP).

I nucleotidi fosforilati a vari livelli sono capaci di interconversioni aumentando o eliminando i gruppi fosfato. Il gruppo difosfato ne contiene uno e il gruppo trifosfato contiene due legami di anidride, che hanno una grande riserva di energia e quindi detto macroergico . Quando si divide macroergico Comunicazioni postali-32 kJ/mol viene rilasciato. Collegato a questo è il ruolo più importante dell'ATP come "fornitore" di energia in tutte le cellule viventi.

Interscambi adenosina fosfati.

Nello schema di interconversione di cui sopra, le formule di AMP, ADP e ATP corrispondono allo stato non ionizzato delle molecole di questi composti. Con la partecipazione di ATP e ADP nel corpo, viene eseguito il processo biochimico più importante: il trasferimento di gruppi fosfato.

    Coenzimi nucleotidici: NAD + e NADP + - struttura, ione alchilpiridinio e sua interazione con lo ione idruro come base chimica dell'azione ossidativa, NAD + .

Nicotinammide adenina dinucleotidi. Questo gruppo di composti include nicotinammide adenina dinucleotide (NAD, o NAD) e il suo fosfato (NADP, o NADP). Questi composti svolgono un ruolo importante coenzimi nelle reazioni di ossidazione biologica di substrati organici mediante la loro deidrogenazione (con la partecipazione di enzimi deidrogenasi). Poiché questi coenzimi partecipano alle reazioni redox, possono esistere sia in forma ossidata (NAD+, NADP+) che ridotta (NADH, NADPH).


Il frammento strutturale di NAD + e NADP + è residuo di nicotinammide COME ione piridinio . Nella composizione di NADH e NADPH, questo frammento viene convertito in un residuo di 1,4-diidropiridinico sostituito.

Durante la deidrogenazione biologica, che è occasione speciale ossidazione, il substrato perde due atomi di idrogeno, cioè due protoni e due elettroni (2H +, 2e) o un protone e uno ione idruro (H + e H). Il coenzima NAD+ è considerato un accettore di ioni idruro . Come risultato della riduzione dovuta all'aggiunta di uno ione idruro, l'anello piridinico passa nel frammento 1,4-diidropiridinico. Questo processo è reversibile.

Durante l'ossidazione, l'anello piridinico aromatico viene convertito nell'anello 1,4-diidropiridinico non aromatico. A causa della perdita di aromaticità, l'energia del NADH aumenta rispetto al NAD+. L'aumento del contenuto energetico avviene a causa di parte dell'energia rilasciata a seguito della conversione dell'alcool in aldeide. Pertanto, il NADH immagazzina energia, che viene poi consumata in altri processi biochimici che richiedono costi energetici.

    Acidi nucleici: RNA e DNA, struttura primaria.

Gli acidi nucleici occupano un posto eccezionale nei processi vitali degli organismi viventi. Svolgono l'immagazzinamento e la trasmissione delle informazioni genetiche e sono uno strumento attraverso il quale viene controllata la biosintesi delle proteine.

Acidi nucleici sono composti ad alto peso molecolare (biopolimeri) costruiti da unità monomeriche - nucleotidi, in relazione ai quali gli acidi nucleici sono anche chiamati polinucleotidi.

Struttura ogni nucleotide include carboidrati, basi eterocicliche e residui di acido fosforico. I componenti carboidratici dei nucleotidi sono i pentosi: D-ribosio e 2-desossi-D-ribosio.

Su questa base, gli acidi nucleici sono divisi in due gruppi:

acidi ribonucleici (RNA) contenente ribosio;

acidi desossiribonucleici (DNA) contenente desossiribosio.

Matrice (mRNA);

Ribosomiale (rRNA);

Trasporto (tRNA).

La struttura primaria degli acidi nucleici. DNA e RNA hanno caratteristiche comuni v struttura macromolecole :

La spina dorsale delle loro catene polinucleotidiche è costituita da residui di pentoso e fosfato alternati;

Ogni gruppo fosfato forma due legami estere: con atomo С-З"del precedente legame nucleotidico e con l'atomo C-5" - del successivo legame nucleotidico;

Le basi nucleiche formano un legame N-glicosidico con residui pentosi.

Viene mostrata la struttura di una sezione arbitraria della catena del DNA, scelta come modello con l'inclusione di quattro basi nucleiche principali: guanina (G), citosina (C), adenina (A), timina (T). Il principio di costruzione di una catena polinucleotidica dell'RNA è lo stesso di quello del DNA, ma con due differenze: il D-ribofuranosio funge da residuo pentoso nell'RNA e non la timina (come nel DNA), ma l'uracile è utilizzato nell'insieme di basi nucleiche.

(!) Un'estremità della catena polinucleotidica, che contiene un nucleotide con un gruppo 5 "-OH libero, è chiamata 5"-fine . Viene chiamata l'altra estremità della catena, su cui si trova il nucleotide con un gruppo 3 "-OH libero Z"-fine .

I collegamenti nucleotidici sono scritti da sinistra verso destra, partendo dal nucleotide terminale di 5". La struttura della catena di RNA è scritta secondo le stesse regole, mentre la lettera "d" è omessa.

Per stabilire la composizione nucleotidica degli acidi nucleici, questi vengono idrolizzati con successiva identificazione dei prodotti risultanti. Il DNA e l'RNA si comportano diversamente in condizioni di idrolisi alcalina e acida. Il DNA è resistente all'idrolisi in un ambiente alcalino , Mentre L'RNA si idrolizza molto rapidamente ai nucleotidi, che, a loro volta, sono in grado di scindere un residuo di acido fosforico per formare nucleosidi. N -I legami glicosidici sono stabili nei mezzi alcalini e neutri . Pertanto, per dividerli viene utilizzata l'idrolisi acida . Risultati ottimali si ottengono mediante idrolisi enzimatica utilizzando nucleasi, inclusa la fosfodiesterasi del veleno di serpente, che scinde i legami estere.

Insieme a composizione nucleotidica La caratteristica più importante degli acidi nucleici è sequenza nucleotidica , cioè l'ordine di alternanza delle unità nucleotidiche. Entrambe queste caratteristiche sono incluse nel concetto di struttura primaria degli acidi nucleici.

Struttura primaria gli acidi nucleici sono determinati dalla sequenza di unità nucleotidiche legate da legami fosfodiestere in una catena polinucleotidica continua.

L'approccio generale per stabilire la sequenza delle unità nucleotidiche consiste nell'utilizzare il metodo a blocchi. Innanzitutto, la catena polinucleotidica viene scissa con l'ausilio di enzimi e reagenti chimici in frammenti più piccoli (oligonucleotidi), che vengono decodificati con metodi specifici e, in base ai dati ottenuti, viene riprodotta la sequenza strutturale dell'intera catena polinucleotidica.

La conoscenza della struttura primaria degli acidi nucleici è necessaria per rivelare la relazione tra la loro struttura e la funzione biologica, nonché per comprendere il meccanismo della loro azione biologica.

complementarietà basi è alla base dei modelli che governano la composizione nucleotidica del DNA. Questi modelli sono formulati E. Chargaff :

Il numero di basi puriniche è uguale al numero di basi pirimidiniche;

La quantità di adenina è uguale alla quantità di timina e la quantità di guanina è uguale alla quantità di citosina;

Il numero di basi contenenti un gruppo amminico nelle posizioni 4 dei nuclei pirimidinici e 6 purinici è uguale al numero di basi contenenti un gruppo osso nelle stesse posizioni. Ciò significa che la somma di adenina e citosina è uguale alla somma di guanina e timina.

Per l'RNA, queste regole o non valgono o sono soddisfatte con una certa approssimazione, poiché l'RNA contiene molte basi minori.

La complementarità delle catene è base chimica La funzione più importante del DNA è la conservazione e la trasmissione dei tratti ereditari. La conservazione della sequenza nucleotidica è la chiave per la trasmissione senza errori delle informazioni genetiche. Un cambiamento nella sequenza di basi in qualsiasi catena di DNA porta a cambiamenti ereditari stabili e, di conseguenza, a cambiamenti nella struttura della proteina codificata. Tali cambiamenti sono chiamati mutazioni . Le mutazioni possono verificarsi a seguito della sostituzione di qualsiasi coppia di basi complementari con un'altra. La ragione di questa sostituzione potrebbe essere uno spostamento nell'equilibrio tautomerico.

Ad esempio, nel caso della guanina, lo spostamento dell'equilibrio verso la forma lattim rende possibile la formazione di legami idrogeno con la timina, una base insolita per la guanina, e la formazione di una nuova coppia guanina-timina al posto della tradizionale coppia guanina-citosina.

La sostituzione delle coppie di basi "normali" viene poi trasferita durante la "riscrittura" (trascrizione) codice genetico dal DNA all'RNA e alla fine porta a un cambiamento nella sequenza degli amminoacidi nella proteina sintetizzata.

    Alcaloidi: classificazione chimica; proprietà di base, formazione di sali. Rappresentanti: chinino, nicotina, atropina.

alcaloidi sono un grande gruppo di composti naturali contenenti azoto di origine prevalentemente vegetale. Gli alcaloidi naturali fungono da modelli per la creazione di nuovi farmaci, spesso più efficaci e allo stesso tempo più semplici nella struttura.

Allo stato attuale, a seconda dell'origine dell'atomo di azoto nella struttura della molecola, tra gli alcaloidi troviamo:

    Veri alcaloidi - composti che sono formati da amminoacidi e contengono un atomo di azoto nella composizione dell'eterociclo (iosciamina, caffeina, platifillina).

    Protoalcaloidi composti che sono formati da amminoacidi e contengono un atomo di azoto alifatico nella catena laterale (efedrina, capsaicina).

    Pseudoalcaloidi - composti azotati di natura terpenica e steroidea (solasodina).

IN classificazione alcaloidi, ci sono due approcci. Classificazione chimica in base alla struttura dello scheletro carbonio-azoto:

    Derivati ​​della piridina e della piperidina (anabazina, nicotina).

    Con anelli di pirrolidina e piperidina fusi (derivati ​​del tropano) - atropina, cocaina, iosciamina, scopolamina.

    Derivati ​​della chinolina (chinino).

    Derivati ​​isochinolinici (morfina, codeina, papaverina).

    Derivati ​​indolici (stricnina, brucina, reserpina).

    Derivati ​​purinici (caffeina, teobromina, teofillina).

    Derivati ​​dell'imidazolo (pilocarpina)

    Alcaloidi steroidei (solasonina).

    Alcaloidi aciclici e alcaloidi con un atomo di azoto esociclico (efedrina, sferofisina, kolhamin).

Un altro tipo di classificazione degli alcaloidi si basa su una caratteristica botanica, secondo la quale gli alcaloidi sono raggruppati in base alle fonti vegetali.

La maggior parte degli alcaloidi ha proprietà fondamentali con cui il loro nome è correlato. Nelle piante gli alcaloidi si trovano sotto forma di sali con acidi organici (citrico, malico, tartarico, ossalico).

Isolamento da materie prime vegetali:

1° metodo (estrazione sotto forma di sali):

2° metodo (estrazione come basi):

Proprietà basiche (alcaline). gli alcaloidi sono espressi in vari gradi. In natura, gli alcaloidi terziari sono basi ammoniche più comuni, meno spesso secondarie o quaternarie.

A causa della loro natura basica, gli alcaloidi formano sali con gli acidi. vari gradi forza. Sali di alcaloidi facilmente decomposto da alcali caustici e ammoniaca . In questo caso si distinguono le basi libere.

A causa della loro natura basica, gli alcaloidi interagiscono con gli acidi formare i sali . Questa proprietà viene utilizzata nell'isolamento e nella purificazione degli alcaloidi, loro quantificazione e ricevere farmaci.

Alcaloidi-sali Bene solubile in acqua ed etanolo (soprattutto in diluito) quando riscaldato, scarsamente o per niente solubile in solventi organici (cloroformio, etere etilico, ecc.). COME eccezioni può essere chiamato bromidrato di scopolamina, cloridrati di cocaina e alcuni alcaloidi dell'oppio.

Alcaloidi di base Generalmente non sciogliere in acqua ma facilmente solubile in solventi organici.Eccezione sono nicotina, efedrina, anabazina, caffeina, che sono altamente solubili sia in acqua che in solventi organici.

Rappresentanti.

Chinino - un alcaloide isolato dalla corteccia dell'albero della china ( China oficinalis) - rappresenta cristalli incolori di sapore molto amaro. Il chinino ei suoi derivati ​​hanno effetti antipiretici e antimalarici.

Nicotina - il principale alcaloide del tabacco e del marangone dal ciuffo. La nicotina è altamente tossica, la dose letale per l'uomo è di 40 mg/kg e la nicotina levogira naturale è 2-3 volte più tossica della destrogira sintetica.

Atropina - forma racemica di iosciamina , ha azione anticolinergica (antispasmodica e midriatica).

    Alcaloidi: xantine metilate (caffeina, teofillina, teobromina); proprietà acido-base; le loro risposte qualitative.

Gli alcaloidi purinici dovrebbero essere considerati come N- xantine metilate - basato sul nucleo xantinico (2,6-diidrossipurina). I membri più noti di questo gruppo sono caffeina (1,3,7-trimetilxantina), teobromina (3,7-dimetilxantina) e teofillina (1,3-dimetilxantina), che si trovano nei chicchi di caffè e tè, bucce di fave di cacao e noci di cola. La caffeina, la teobromina e la teofillina sono ampiamente utilizzate in medicina. La caffeina è usata principalmente come psicostimolante, la teobromina e la teofillina come agenti cardiovascolari.

L'acido urico è sotto forma di cristalli incolori. Praticamente non si dissolve in etere e acqua. Questa sostanza fu scoperta per la prima volta da Karl Scheele nel 1775. Riuscì a trovarlo nelle pietre, quindi la sostanza fu chiamata "acido di roccia". Il nome definitivo è stato dato dal francese Antoine Fukura, poiché ha trovato questo componente nelle urine. La composizione elementare è stata descritta dallo scienziato Liebig.

Ottenere acido urico

La sintesi fu prodotta per la prima volta da Gorabachevskii nel 1882. Quindi ha riscaldato l'urea con glicocolo a una temperatura di +230 gradi. Naturalmente, nessuno usa questa procedura oggi. Innanzitutto, si distingue per la sua complessità. In secondo luogo, è possibile sintetizzare trascurabile una piccola parte Prodotto. L'acido desiderato può essere ottenuto sintetizzando l'urea con triclorolattico, oltre che cloroacetico. Il principio di ricezione più adatto è stato sviluppato da Roosen e Behrend. Consiste nella condensazione dell'urea con l'acido isodialurico.

Viene utilizzato il processo di estrazione del guano. Qui, circa un quarto della composizione totale è acido urico. Per l'estrazione, la composizione stessa deve essere riscaldata con acido solforico e quindi sciolta grande volume acqua. Quindi tutto viene filtrato, sciolto in potassio caustico. La sedimentazione avviene con di acido cloridrico. Anche oggi viene utilizzato attivamente il metodo di condensazione dell'urea con estere cianoacetico. Ma anche qui è necessaria un'elaborazione aggiuntiva per ottenere prodotto puro. Oggi le tecnologie sono abbastanza ben messe a punto, consentono di estrarre l'acido urico nelle quantità richieste.

Quali funzioni svolge?

È un potente stimolante del SNC che inibisce la fosfodiesterasi. È necessario per stabilire un effetto tra noradrenalina e adrenalina. Inoltre, l'acido lattico è necessario per aumentare la durata dell'azione di questi ormoni. La sostanza interagisce bene con i radicali liberi, funge da antiossidante.

La quantità di acido urico nel corpo umano è controllata a livello di genetica. Se una persona ne ha molto nel corpo, allora ha un tono eccellente, un'elevata attività.

Allo stesso tempo, eccessivo contenuti aumentati data sostanza il sangue è pericoloso L'acido stesso e, in particolare, i suoi sali sono praticamente insolubili in acqua. Anche con un aumento di volume insignificante, precipitano, si verifica un processo di cristallizzazione, di conseguenza si verifica la formazione di pietre. Il corpo percepisce i cristalli come componenti estranei. Nel tessuto articolare, sono fagocitati, il che porta alla distruzione cellulare e alla comparsa di enzimi idrolitici. Questo processo porta all'infiammazione, accompagnata da un forte dolore alle articolazioni. Ecco come si forma la gotta. Se si tratta di accumulo nell'uretra, si verifica l'urolitiasi.

Come puoi far fronte alle due malattie elencate?

Prima di tutto, dovresti occuparti del ritiro di tutte le sostanze avverse. L'allopurinolo fa un ottimo lavoro. Anche il paziente viene dato dieta speciale, nei prodotti di cui non ci sono acidi nucleici. Anche i succhi di litio aiutano molto.

Applicazione di acido urico

La difficoltà sta nel fatto che oggi l'acido urico si trova in un gran numero di prodotti. Dovresti conoscerne l'elenco, poiché una sovrabbondanza di questo componente può portare a malattia grave articolazioni e vescica. Quali alimenti sono ricchi di acido urico? Prima di tutto è pane integrale, yogurt, salsiccia, lievito. Gli studi dimostrano che un eccesso della sostanza si trova nella birra, nella salsiccia, nella ricotta e in altri. I medici considerano il siero particolarmente pericoloso, questo è dimostrato anche dai risultati degli studi condotti in l'anno scorso. Ciò non significa che questi prodotti debbano essere completamente abbandonati. No, ma non dovresti consumarli in eccesso. industria moderna attivamente impegnato nell'estrazione della caffeina dall'acido lattico, che viene utilizzato attivamente nel tè e in altre bevande corroboranti. Dopotutto, come sai, questo componente aiuta ad aumentare il tono.

Va notato che l'acido urico non è usato oggi nelle medicine, poiché il consumo incontrollato può portare alla gotta. Oggi i più comuni sul mercato contribuiscono alla rimozione di questo componente dal corpo, negli ultimi due decenni sono stati molto popolari, quindi il numero di persone con urolitiasi e gotta sta gradualmente aumentando.

L'acido urico è attivamente utilizzato in superiore e secondario istituzioni educative come reagente. Viene attivamente acquistato dai laboratori di ricerca per esperimenti. Come puoi vedere, questo componente è molto popolare, è utilizzato in un'ampia varietà di campi. Allo stesso tempo, molti ne sono diffidenti, cercando costantemente di trovare un elenco di prodotti in cui si trova. Se non abusi di alcol e latticini, allora no problemi speciali non dovrebbe verificarsi. In ogni caso, tutte le persone di età superiore ai 30 anni dovrebbero controllare i livelli di acido lattico almeno una volta ogni pochi anni.

5.75 (primo), 10.3 (secondo)

L'acido urico fu scoperto da Karl Scheele (1776) come parte dei calcoli urinari e chiamato da lui acido di roccia - litica acida, poi è stata trovata da lui nelle urine. Il nome dell'acido urico è stato dato da Fourcroix, la sua composizione elementare è stata stabilita da Liebig.

Gorbachevskij fu il primo a sintetizzare l'acido urico nel 1882 riscaldando il glicocol (acido amminoacetico) con l'urea a 200-230 °C.

Tuttavia, una tale reazione è molto difficile e la resa del prodotto è trascurabile. La sintesi dell'acido urico è possibile dall'interazione degli acidi cloroacetico e triclorolattico con l'urea. Il meccanismo più chiaro è la sintesi di Behrend e Roosen (1888), in cui l'acido isodialurico si condensa con l'urea. L'acido urico può essere isolato dal guano, dove è contenuto fino al 25%. Per fare questo, il guano deve essere riscaldato con acido solforico (1 h), quindi diluito con acqua (12-15 h), filtrato, sciolto in soluzione debole potassio caustico, filtrare, precipitare con acido cloridrico.

Con l'iperuricemia, sono possibili manifestazioni puntuali (simili alle punture di zanzara) di allergie.

L'acido urico è il materiale di partenza per la sintesi industriale della caffeina. Sintesi di murexide.

  • Nakamura, T. (aprile 2008). . Nippon Rinsho 66 (4):.
  • Dizionario enciclopedico di Brockhaus e Efron T. 20 p. 71
  • Acido urico - Test di laboratorio online
  • Analisi del sangue dell'acido urico - Medline Plus
  • Istituto internazionale di calcoli renali
  • Sintesi delle conoscenze cliniche del NHS
  • Acido urico: monografia dell'analita - Associazione per la biochimica clinica e la medicina di laboratorio
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Acido urico

Acido urico - cristalli incolori, scarsamente solubili in acqua, etanolo, etere dietilico, solubili in soluzioni alcaline, acido solforico caldo e glicerina.

L'acido urico fu scoperto da Karl Scheele (1776) come parte dei calcoli urinari e da lui chiamato rock acid - acide lithique, poi fu trovato da lui nelle urine.

Proprietà

È un acido dibasico (pK 1 = 5,75, pK 2 = 10,3), forma sali acidi e medi - urati.

Nelle soluzioni acquose, l'acido urico esiste in due forme: lattame (7,9-diidro-1H-purina-2,6,8(3H)-trione) e lattim (2,6,8-triidrossipurina) con una predominanza di lattame :

Facilmente alchilato prima in posizione N-9, poi in N-3 e N-1, sotto l'azione di POCl 3 forma la 2,6,8-tricloropurina.

L'acido nitrico ossida l'acido urico ad allossano, sotto l'azione del permanganato di potassio in un ambiente neutro e alcalino o del perossido di idrogeno, prima l'allantoina, poi l'idantoina e l'acido parabanico si formano dall'acido urico.

Ricevuta

L'acido urico è isolato dal guano, dove contiene fino al 25%.

Il metodo di sintesi consiste nella condensazione dell'urea con estere cianoacetico e ulteriore isomerizzazione del prodotto in uramile (acido aminobarbiturico), ulteriore condensazione dell'uramile con isocianati, isotiocianati o cianato di potassio.

Biochimica dell'acido urico

Nell'uomo e nei primati è il prodotto finale del metabolismo delle purine (vedi Basi puriniche), che si forma a seguito dell'ossidazione enzimatica della xantina per azione della xantina ossidasi; in altri mammiferi, l'acido urico viene convertito in allantoina. Piccole quantità di acido urico si trovano nei tessuti (cervello, fegato, sangue), così come nelle urine e nel sudore dei mammiferi e dell'uomo. In alcuni disturbi metabolici, l'accumulo di acido urico e il suo sali acidi(urati) nel corpo (calcoli renali e vescicali, depositi gottosi, iperuricemia). Negli uccelli, in un certo numero di rettili e nella maggior parte degli insetti terrestri, l'acido urico è il prodotto finale non solo delle purine, ma anche del metabolismo delle proteine. Il sistema di biosintesi dell'acido urico (e non l'urea, come nella maggior parte dei vertebrati) come meccanismo per legare il prodotto più tossico del metabolismo dell'azoto - l'ammoniaca - sviluppato in questi animali a causa del loro caratteristico bilancio idrico limitato (l'acido urico viene escreto dal corpo con una quantità minima di acqua o addirittura forma solida). Gli escrementi di uccelli essiccati (guano) contengono fino al 25% di acido urico. È stato anche trovato in un certo numero di piante.

Patologie del metabolismo dell'acido urico

Livelli elevati di acido urico nel corpo umano (sangue) - iperuricemia.

Con l'iperuricemia, sono possibili manifestazioni puntuali (simili alle punture di zanzara) di allergie. Un aumento del livello di acido urico nel corpo può essere evitato riducendo il consumo di bevande al caffè, in particolare caffè istantaneo, nonché gomme da masticare [ fonte non specificata 444 giorni] .

I depositi di cristalli di urato di sodio (un sale dell'acido urico) nelle articolazioni sono chiamati gotta.

Applicazione

L'acido urico è il materiale di partenza per la sintesi industriale della caffeina.

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Fondazione Wikimedia. 2010 .

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ACIDO URICO

ACIDO URICO (purina-2,6,8-trione), f-la I, mol. m.168,12; incolore cristalli; t.decomp. 400 °C; DH 0 cgor kJ/mol; cattivo sol. in acqua, etanolo, etere dietilico, sol. in razb. soluzioni di alcali, H 2 SO 4 caldo, glicerina. In p-re esiste in equilibrio tautomerico con la forma idrossi (f-la II), mentre predomina la forma osso.

L'acido urico è un acido dibasico (pK a 5,75 e 10,3), forma sali acidi e medi (urati). Sotto l'influenza di alcali caustici e conc. to-t si decompone in Hcl, NH 3 , CO 2 e glicina. Facilmente alchilato prima in N-9, poi in N-3 e N-1. Nella forma idrossi, entra nella p-zione del nucleofo. sostituzione; ad esempio, con ROSl 3 si forma la 2,6,8-tricloropurina. La composizione dei prodotti di ossidazione dell'acido urico dipende dalle condizioni del distretto; sotto l'azione di HNO 3, si formano alloxantina (III) e allossano (IV), per ossidazione con una soluzione neutra o alcalina di KMnO 4, nonché soluzioni di PbO 2 e H 2 O 2 - prima allantoina (V), quindi idantoina (VI) e acido parabanico (VII). L'alloxantina con NH dà murexide, che viene utilizzato per identificare l'acido urico.

L'acido murico è un prodotto del metabolismo dell'azoto negli animali e nell'uomo. Contenuto nei tessuti (cervello, fegato, sangue) e nel sudore dei mammiferi. Il contenuto normale in 100 ml di sangue umano è di 2-6 mg. Il sale monosodico è parte integrante dei calcoli alla vescica. Gli escrementi di uccelli essiccati (guano) contengono fino al 25% di acido urico e servono come fonte per la sua produzione. Metodi di sintesi: 1) condensazione dell'uramile (acido aminobarbiturico) con isocianati, isotiocianati o cianato K attraverso la formazione di acido pseudourico (VIII), ad esempio:

2) condensazione di urea con estere cianoacetico con l'ultimo. isomerizzazione della cianoacetilurea risultante a uramile, da cui si ottiene l'acido urico secondo il primo metodo.

L'acido murico è la quantità iniziale per la produzione di allantoina, allossana, acido parabanico, caffeina; componente cosmetica. creme; inibitore della corrosione; un agente che favorisce la colorazione uniforme di fibre e tessuti.

Acido urico. Proprietà, norme, diete e fatti sull'acido urico

"La gotta è andata ai ricchi e ai nobili." Questa frase è tratta dalla favola di Krylov. Il verso si chiama "Gout and the Spider". La gotta era considerata una malattia dei ricchi ai vecchi tempi, quando il sale scarseggiava e costava molto.

Per permettersi il condimento poteva solo saperlo, a volte, appoggiandosi ad esso. Di conseguenza, il sale si è depositato nelle articolazioni, causando dolore durante il movimento. La malattia è una violazione dei processi metabolici.

Non si deposita solo il sale, ma anche i sali dell'acido urico. Si chiamano urati. Un eccesso di acido urico nel corpo è chiamato iperuricemia. Il suo sintomo può essere punti rossi sulla pelle, simili a punture di zanzara.

Distruzione articolare a causa dell'alto acido urico

Nei tempi moderni, appaiono non solo sui ricchi. Il sale è a disposizione di tutti, così come molti altri prodotti contenenti urati. C'è anche un basso contenuto di urea. Ma, prima di analizzare le diagnosi, conosciamo le proprietà dell'acido.

L'eroina dell'articolo è stata scoperta da Karl Scheele. Il chimico svedese ha estratto la sostanza da calcoli renali. Pertanto, il chimico ha chiamato il composto rock acid. Già dopo che Scheele ha scoperto l'acido nelle urine, ma non ha rinominato la sostanza.

Questo è stato fatto da Antoine Fourcroix. Tuttavia, né lui né Scheele hanno potuto stabilire la composizione elementare del composto. La formula acida fu scoperta da Lutus Liebig quasi un secolo dopo, a metà del XIX secolo. Nella molecola dell'eroina dell'articolo c'erano 5 atomi di carbonio, 4 idrogeno, la stessa quantità di azoto e 3 ossigeno.

L'acido urico non si deposita accidentalmente sotto forma di calcoli renali. La sostanza è scarsamente solubile in acqua corpo umano. Anche l'etanolo e l'etere dietilico "non prendono" il composto. La dissociazione è possibile solo in soluzioni alcaline. Nell'acido solforico e nella glicerina, l'urea si dissolve quando viene riscaldata.

L'acido urico è un acido carbossilico nel corpo. Sono biogenici. È vero, non c'è articolo nei prodotti dell'eroina. Ma contengono purine, che sono necessarie per la formazione del composto. La maggior parte di loro sono in carne e alcol.

L'acido urico particolarmente attivo viene sintetizzato nel sangue dopo aver bevuto birra. Ci sono molte purine in rape, acetosella, melanzane, ravanelli, legumi e uva. Anche gli agrumi sono nella lista.

Formula dell'acido urico

Le purine del cibo devono solo essere scomposte, ottieni acido. Conclusione: l'eroina dell'articolo è un derivato della purina. L'acido rimuove l'eccesso di azoto dal corpo. Questo è negli uccelli e nei rettili. Negli esseri umani, l'urea fa questo. È un prodotto di degradazione delle proteine. Il corpo produce acido quando gli acidi nucleici si scompongono.

Nel corpo, l'acido urico mostra proprietà di tautomeria. Questa è la capacità di cambiare facilmente la struttura. Il numero di atomi in una molecola e gli elementi non cambiano. La loro posizione sta cambiando. Edifici vari della stessa sostanza si chiamano isomeri.

L'eroina dell'articolo passa dallo stato lattamico allo stato lattimo e viceversa. Quest'ultimo appare solo nelle soluzioni. Allo stato solido, la norma dell'acido urico è l'isomero del lattame. Di seguito sono riportate le loro formule di struttura.

L'eroina dell'articolo può essere determinata qualitativamente dalla reazione di ossidazione. Acqua di bromo, acido nitrico o perossido di idrogeno vengono aggiunti al composto urinario. Nella prima fase della reazione si ottiene l'acido alluxan-diallurico.

Viene convertito in alloxatina. Resta da bagnarlo con l'ammoniaca. Si forma il murexide. Lui rosso scuro cristalli. Secondo loro, capiscono che nella miscela originale avevano a che fare con l'acido urico.

I sintomi di una sovrabbondanza dell'eroina dell'articolo o di una carenza sono attribuiti a malattie. Tuttavia, la presenza di acido nel corpo è benefica. Innanzitutto, il composto stimola il sistema nervoso centrale.

Come? L'acido urico funge da intermediario tra l'epinefrina e la sua controparte noradrenalina. Proprietà biologiche gli ormoni sono simili. L'eroina dell'articolo estende la loro azione. In fisiologia, questo è chiamato prolungamento.

Il secondo ruolo dell'acido urico è la sua azione antiossidante. La sostanza cattura e rimuove i radicali liberi dal corpo. Inoltre, l'eroina dell'articolo impedisce la trasformazione maligna delle cellule. Ma perché troppi composti diventano pericolosi? Scopriamolo.

Il livello di acido urico nel corpo

Sono state indicate le cause di acido urico elevato. È stato inoltre evidenziato che la sostanza è scarsamente solubile in acqua. Nel pieno della sua vita nel corpo per cento. Negli anziani il livello scende al 40%.

Nel frattempo, c'è un limite che può dissolversi in un tale volume di liquido, solitamente sangue. L'acido urico elevato in una soluzione supersatura precipita, cristallizza.

Noduli che si verificano con livelli elevati di acido urico

Attaccandosi insieme, pressando, i cristalli acidi formano pietre. Si depositano nei reni e nelle articolazioni. Il corpo percepisce le formazioni come ospiti non invitati. Sono circondati da macrofagi, agenti del sistema immunitario.

Cercano estranei, deglutiscono e digeriscono. Ingoiare e digerire minuscoli batteri è una cosa, ma le grandi rocce sono un'altra. I macrofagi iniziano a rompersi, rilasciando elementi idrolitici.

Questi ultimi sono in grado di abbattere sali e acidi con l'aiuto dell'acqua. I macrofagi distrutti sono essenzialmente masse in decomposizione purulente. C'è una reazione infiammatoria. Lei è malata. Pertanto, chi soffre di gotta non può camminare o muoversi con difficoltà.

L'acido urico elevato in un esame del sangue può indicare una malattia incipiente. Nella fase iniziale è più facile curare o "conservare". Scopriremo quali indicatori dell'eroina dell'articolo nelle analisi dovrebbero allertare.

La norma dell'acido urico nel corpo

L'acido urico negli uomini e nelle donne ha lo stesso tasso. L'intero corpo rappresenta 1-1,5 grammi. Lo stesso importo viene rilasciato ogni giorno. Allo stesso tempo, il 40% della sostanza viene fornito con il cibo, il resto viene sintetizzato dall'organismo.

L'ultima parte dell'acido è invariata, perché gli acidi nucleici non smettono di scindersi. Pertanto, è importante monitorare la quantità di sali del composto urinario proveniente dall'esterno.

Se la dieta contiene molto salato, affumicato, carne e alcol, il rischio di calcoli renali e gotta aumenta in modo significativo. A volte, il rischio di formazioni rocciose aumenta e con insufficienza renale. Il corpo inizia a non far fronte all'escrezione di acido urico dal corpo.

Anche acido urico basso segnale di allarme. In primo luogo, livello normale l'eroina dell'articolo è responsabile della vitalità di una persona. In secondo luogo, un calo degli indicatori della sostanza urinaria può indicare problemi al fegato.

Se l'eroina dell'articolo viene estratta dal rene, allora è il fegato che la produce. Sorge la domanda sul perché il corpo non faccia fronte alle sue funzioni.

A volte, l'acido urico nelle donne e negli uomini diminuisce naturalmente, temporaneamente e non rappresenta una seria minaccia. Stiamo parlando, ad esempio, di ustioni. Quando sono estesi, non solo il livello di acido diminuisce, ma anche l'emoglobina.

L'ustione passerà e le funzioni del corpo verranno ripristinate. Lo stesso vale per lo stato di tossicosi durante la gravidanza. Il composto urinario nel corpo diminuisce nel primo trimestre.

È durante questo periodo di gravidanza che la maggior parte delle donne soffre di nausea e riluttanza a mangiare. Questo, tra l'altro, spiega il cambiamento nella composizione del sangue. Meno acido viene dal cibo.

Infiammazione delle articolazioni con gotta, che è una conseguenza dell'aumento dell'acido urico nel corpo

Le sostanze sono poche nella nutrizione e chi ha abbandonato la dieta proteica, o beve spesso caffè e tè forti. Queste bevande sono diuretiche. Più del composto viene espulso di quanto abbia il tempo di entrare nel corpo.

L'ultimo fattore che riduce il livello dell'eroina dell'articolo è l'assunzione di una serie di droghe. Tra questi: glucosio, aspirina, trimetoprim. Tutti i prodotti sono salicilati, cioè contengono acido salicilico. Affinché influisca sugli indicatori della connessione urinaria, è necessario uno dei due grandi dosi o uso a lungo termine.

Da quanto precede, è chiaro che la popolare query "dieta a base di acido urico" non è corretta. A livelli bassi e alti della sostanza, si raccomandano diete diverse. Diamo un'occhiata a entrambe le opzioni.

Diete per bassi e alti livelli di acido urico

Iniziamo con aliquote aumentate acido urico nel sangue. Se la carne è una delle principali fonti di urato, dovrebbe essere scartata. Non è necessario diventare vegani.

L'importante è passare all'uso di carne esclusivamente magra e solo in forma bollita al vapore. È meglio rifiutare l'assunzione giornaliera di alimenti proteici. I piatti di carne 3-4 volte a settimana sono la norma. Solo ora i brodi dovranno essere messi nel dimenticatoio.

Dieta - la base per il trattamento dell'alto acido urico

Dovremo togliere dalla dieta non solo brodi, fritti, ma anche affumicati, marinate. L'acqua, al contrario, si consiglia di bere di più, in modo che l'acido in eccesso venga escreto nelle urine. Tuttavia, la raccomandazione si applica ai pazienti con reni sani. Con la loro insufficienza regime idrico discusso separatamente con il medico.

Soprattutto, l'uscita dell'eroina dell'articolo è gestita non semplicemente, ma acqua minerale. Un infuso di semi di lino, succhi di carota e sedano sono paragonabili ad esso. Vale anche la pena fare scorta di tinture di gemme di betulla e succo di mirtillo rosso.

L'alcol è controindicato. Se bere è inevitabile, devi fermarti a una piccola quantità di vodka. Qualche drink è il limite. Questo è sufficiente per almeno una settimana.

Volendo abbassare i livelli di acido urico, alcuni iniziano a morire di fame. Questo dà il risultato opposto. Sembra che tu privi il corpo del 40% dell'acido che viene fornito con il cibo ... Solo ora questa è percepita come una situazione stressante.

IN stato di shock i sistemi del corpo aumentano drasticamente la produzione del composto urinario, proprio come immagazzinare il grasso dopo aver attraversato un periodo nutrizionalmente difficile. Quindi, non c'è bisogno di morire di fame. Devi mangiare completamente e spesso, schiacciando il cibo in piccole porzioni.

Con un alto acido urico, non puoi mangiare carne

Non è difficile indovinare che la dieta per l'acido urico basso è l'inverso di quella già data. Bere alcolici, ovviamente, non ne vale la pena. Ma, in piatti di carne, fritti e altre prelibatezze, non puoi negarti in assenza di altre controindicazioni, ad esempio il diabete.

Non perderti nemmeno il sole. Quando esposto al sole, inizia la perossidazione lipidica. Combattendolo, il corpo rilascia una dose maggiore del composto urinario nel sangue. Vale la pena aspettarselo con gli sport attivi.

Fatti interessanti sull'acido urico

Infine, ecco alcuni fatti interessanti. Gli scienziati non possono spiegare la differenza nel livello dell'eroina dell'articolo a seconda del gruppo sanguigno. Quindi, nei proprietari del 3o tipo, gli indicatori acidi sono sopravvalutati più spesso che nei portatori di sangue del 1o, 2o e 4o gruppo. Il fattore Rh non influisce sul livello della materia urinaria.

Un aumento del contenuto di acido nel sangue porta non solo alla gotta e "riscalda" la vitalità, ma stimola anche l'attività mentale. Ricordiamo Pushkin, Darwin, da Vinci, Newton, Pietro il Grande, Einstein.

È documentato che soffrivano tutti di gotta. Ciò significa che il livello di acido urico negli organismi dei geni è salito alle stelle. Non è noto se fossero portatori del 3° gruppo sanguigno. Comunque sia, puoi sbizzarrirti con pensieri geniali. La cosa principale è non dimenticare i sogni sulla corretta alimentazione e le visite dal medico.

È anche interessante che l'acido urico sia necessario non solo al corpo. La sostanza è usata dagli industriali. Lo usano per sintetizzare la caffeina. Il processo va in 2 fasi.

In primo luogo, l'acido urico viene trattato con formammide o, più semplicemente, con ammina dell'acido formico. Il risultato della reazione è la xantina, una delle basi puriniche. È metilato con demetil solfato.

Questo avvia la seconda fase della reazione. Dà caffeina. Sebbene, modificando le condizioni dell'interazione, si possa ottenere anche teobromina. Fa il cacao. Per la sintesi di quest'ultimo sono richiesti il ​​riscaldamento a 70 gradi e la presenza di metanolo. La caffeina si ottiene a temperatura ambiente in un mezzo leggermente alcalino.

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Nel mondo vegetale e animale sono diffusi gli idrossi derivati ​​purinici, i più importanti dei quali sono l'acido urico, la xantina e l'ipoxantina. Questi composti si formano nel corpo durante il metabolismo degli acidi nucleici.

Acido urico. Questa sostanza cristallina, scarsamente solubile in acqua, si trova in piccole quantità nei tessuti e nelle urine dei mammiferi. Negli uccelli e nei rettili, l'acido urico agisce come una sostanza che rimuove l'eccesso di azoto dal corpo (simile all'urea nei mammiferi). Il guano (escrementi essiccati di uccelli marini) contiene fino al 25% di acido urico e funge da fonte per la sua produzione.

L'acido urico è caratterizzato tautomerismo lattamico-lattico. Allo stato cristallino, l'acido urico è nella forma lattato (oxo-) e in soluzione si stabilisce un equilibrio dinamico tra le forme lattamiche e lattimiche, in cui predomina la forma lattato.

L'acido urico è un acido dibasico e forma sali - urati- rispettivamente con uno o due equivalenti di alcali (diidro- e idrourati).

Diidrurati di metalli alcalini e idrourato di ammonio insolubile in acqua. In alcune malattie, come la gotta e l'urolitiasi, gli urati insolubili, insieme all'acido urico, si depositano nelle articolazioni e nel tratto urinario.

L'ossidazione dell'acido urico, così come della xantina e dei suoi derivati, è alla base del metodo qualitativo per la determinazione di questi composti, denominato test murexide (reazione qualitativa).

Sotto l'azione di agenti ossidanti come l'acido nitrico, il perossido di idrogeno o l'acqua di bromo, l'anello imidazolico si apre e si formano inizialmente i derivati ​​​​pirimidinici. allossana E acido dialurico. Questi composti vengono ulteriormente convertiti in una specie di emiacetale - alloxantina, che, se trattato con ammoniaca, produce cristalli di murexide rosso scuro- sale di ammonio dell'acido purpureo (nella sua forma enolica).

Eterocicli condensati: purine - struttura, aromaticità; derivati ​​​​della purina - adenina, guanina, loro tautomeria (domanda 22).

adenina e guanina. Questi due derivati ​​amminici delle purine, mostrati di seguito come tautomeri 9H, sono componenti degli acidi nucleici.

L'adenina fa anche parte di numerosi coenzimi e antibiotici naturali. Entrambi i composti si trovano anche in forma libera nei tessuti vegetali e animali. La guanina, ad esempio, si trova nelle squame dei pesci (da cui è isolata) e gli conferisce una caratteristica lucentezza.

Adenina e guanina hanno proprietà basiche deboli acide e deboli. Entrambi formano sali con acidi e basi; i picrati sono convenienti per l'identificazione e l'analisi gravimetrica.

Gli analoghi strutturali di adenina e guanina, che agiscono sul principio degli antimetaboliti di queste basi nucleiche, sono noti come sostanze che inibiscono la crescita delle cellule tumorali. Delle decine di composti che si sono dimostrati efficaci negli esperimenti sugli animali, alcuni sono utilizzati anche nella pratica clinica domestica, come la mercaptopurina e la tioguanina (2-ammino-6-mercaptopurina). Altri farmaci a base di purine includono l'immunosoppressore azatioprina e il farmaco anti-herpes aciclovir (noto anche come Zovirax).

Nucleosidi: struttura, classificazione, nomenclatura; relativo all'idrolisi.

Le basi eterocicliche più importanti sono i derivati ​​della pirimidina e della purina, solitamente chiamate basi nucleiche nella chimica degli acidi nucleici.

Basi nucleiche. Per le basi nucleiche si adottano abbreviazioni formate dalle prime tre lettere dei loro nomi latini.

Tra le basi nucleiche più importanti ci sono i derivati ​​​​idrossi- e amminopirimidinici - uracile, timina, citosine puriniche - adenina e guanina. Gli acidi nucleici differiscono nelle loro basi eterocicliche costituenti. Quindi, l'uracile è incluso solo nell'RNA e la timina - solo nel DNA.

Aromaticità degli eterocicli nella struttura delle basi nucleiche è alla base della loro stabilità termodinamica relativamente elevata. Nel sostituito ciclo pirimidinico nelle forme lattamiche delle basi nucleiche, si forma una nuvola π a sei elettroni a causa di 2 elettroni p del doppio legame C = C e 4 elettroni di due coppie solitarie di atomi di azoto. Nella molecola di citosina si forma un sestetto aromatico con la partecipazione di 4 elettroni di due legami π (C=C e C=N) e una coppia solitaria di elettroni dell'azoto pirrolico. La delocalizzazione della nuvola di elettroni π in tutto l'eterociclo viene effettuata con la partecipazione dell'atomo di carbonio ibridato sp 2 del gruppo carbonilico (uno - in citosina, guanina e due - in uracile, timina). Nel gruppo carbonilico, a causa della forte polarizzazione del legame π, l'orbitale C=Op dell'atomo di carbonio diventa, per così dire, vacante e, quindi, in grado di partecipare alla delocalizzazione della coppia solitaria di elettroni del vicino atomo di azoto ammidico. Di seguito, utilizzando le strutture di risonanza dell'uracile, viene mostrata la delocalizzazione degli elettroni p (utilizzando un frammento di lattame come esempio):

La struttura dei nucleosidi. Le basi nucleiche si formano con gli N-glicosidi D-ribosio o 2-deossi-D-ribosio, che nella chimica degli acidi nucleici sono chiamati rispettivamente nucleosidi e specificamente ribonucleosidi o desossiribonucleosidi.

Il D-ribosio e il 2-deossi-D-ribosio si trovano nei nucleosidi naturali in forma furanosica, cioè come residui di β-D-ribofuranosio o 2-deossi-β-D-ribofuranosio. Nelle formule dei nucleosidi, gli atomi di carbonio negli anelli furanosici sono numerati con un numero con apice. N- Legame glicosidico effettuata tra l'atomo anomerico C-1' di ribosio (o desossiribosio) e l'atomo N-1 di una base pirimidinica o N-9 purinica.

(!) I nucleosidi naturali sono sempre β-anomeri.

Edificio titoli nucleosidi è illustrato dai seguenti esempi:

Tuttavia, i più comuni sono i nomi derivati ​​da banale il nome della base eterociclica corrispondente con il suffisso - idin in pirimidine (ad esempio, uridina) e - osina nei nucleosidi purinici (guanosina). I nomi abbreviati dei nucleosidi sono un codice di una lettera, dove viene utilizzata la lettera iniziale del nome latino del nucleoside (con l'aggiunta della lettera latina d nel caso dei deossinucleosidi):

Adenina + Ribosio → Adenosina (A)

Adenina + Deossiribosio → Deossiadenosina (dA)

Citosina + Ribosio → Citidina (C)

Citosina + Deossiribosio → Deossicitidina (dC)

L'eccezione a questa regola è il titolo timidina" (e non "deossitimidina"), che viene utilizzato per la timina deossiriboside, che fa parte del DNA. Se la timina è legata al ribosio, il nucleoside corrispondente è chiamato ribotimidina.

Essendo N-glicosidi, nucleosidi relativamente resistente agli alcali, Ma facilmente idrolizzato se riscaldato in presenza di acidi. I nucleosidi pirimidinici sono più resistenti all'idrolisi rispetto a quelli purinici.

La "piccola" differenza esistente nella struttura o nella configurazione di un atomo di carbonio (ad esempio, C-2') nel residuo di carboidrati è sufficiente affinché la sostanza svolga il ruolo di inibitore della biosintesi del DNA. Questo principio viene utilizzato nella creazione di nuovi farmaci mediante modificazione molecolare di modelli naturali.

Nucleotidi: struttura, nomenclatura, relazione con l'idrolisi.

I nucleotidi si formano come risultato dell'idrolisi parziale degli acidi nucleici o per sintesi. Si trovano in quantità significative in tutte le cellule. I nucleotidi lo sono nucleosidi fosfati.

A seconda della natura del residuo di carboidrati, ci sono deossiribonucleotidi E ribonucleotidi. L'acido fosforico di solito esterifica l'ossidrile dell'alcool in C-5' o in C-3' in residui di desossiribosio (deossiribonucleotidi) o di ribosio (ribonucleotidi). In una molecola nucleotidica per legare tre componenti strutturali sono usati legame estere E Nlegame -glicosidico.

Il principio della struttura dei mononucleotidi

I nucleotidi possono essere pensati come nucleosidi fosfati(esteri dell'acido fosforico) e come acidi(a causa della presenza di protoni nel residuo di acido fosforico). A causa del residuo di fosfato, nucleotidi presentano le proprietà di un acido dibasico e in condizioni fisiologiche a pH

7 sono in uno stato completamente ionizzato.

Esistono due tipi di nomi per i nucleotidi. Uno di questi include Nome nucleoside che indica la posizione del residuo fosfato in esso, ad esempio adenosina-3'-fosfato, uridina-5'-fosfato. Un altro tipo di nomi viene creato aggiungendo una combinazione: limoacido al nome del residuo della base nucleica, ad esempio acido 3'-adenilico, acido 5'-uridilico.

Nella chimica dei nucleotidi, è anche comune da usare nomi abbreviati. I mononucleotidi liberi, cioè non inclusi nella catena polinucleotidica, sono chiamati monofosfati con il riflesso di questa caratteristica nel codice abbreviato con la lettera "M". Ad esempio, l'adenosina-5′-fosfato ha il nome abbreviato AMP (nella letteratura domestica - AMP, adenosina monofosfato), ecc.

Per registrare la sequenza dei residui nucleotidici nella composizione delle catene polinucleotidiche, viene utilizzato un altro tipo di abbreviazione utilizzando un codice di una lettera per il corrispondente frammento nucleosidico. In questo caso, i 5'-fosfati sono scritti con l'aggiunta della lettera latina "p" prima del simbolo del nucleoside di una lettera, 3'-fosfati - dopo il simbolo del nucleoside di una lettera. Ad esempio, adenosina-5'-fosfato - pA, adenosina-3'-fosfato - Ap, ecc.

I nucleotidi sono capaci idrolizzare in presenza di forti acidi inorganici(HC1, HBr, H 2 SO 4) e alcuni acidi organici(CC1 3 COOH, HCOOH, CH 3 COOH) sul legame N-glicosidico, il legame estere fosforico mostra una relativa stabilità. Allo stesso tempo, sotto l'azione dell'enzima 5'-nucleotidasi, il legame estere viene idrolizzato, mentre il legame N-glicosidico viene preservato.

Coenzimi nucleotidici: struttura dell'ATP, relazione con l'idrolisi.

I nucleotidi sono di grande importanza non solo come unità monomeriche di catene polinucleotidiche di vari tipi di acidi nucleici. Negli organismi viventi, i nucleotidi partecipano ai più importanti processi biochimici. Sono particolarmente importanti nel ruolo coenzimi, cioè sostanze strettamente correlate agli enzimi e necessarie per la loro manifestazione di attività enzimatica. Tutti i tessuti del corpo contengono mono-, di- e trifosfati di nucleosidi allo stato libero.

Particolarmente famoso nucleotidi contenenti adenina:

Adenosina-5′-fosfato (AMP o AMP nella letteratura russa);

Adenosina-5'-difosfato (ADP, o ADP);

Adenosina-5'-trifosfato (ATP o ATP).

I nucleotidi fosforilati a vari livelli sono capaci di interconversioni aumentando o eliminando i gruppi fosfato. Il gruppo difosfato ne contiene uno e il gruppo trifosfato contiene due legami di anidride, che hanno una grande riserva di energia e quindi detto macroergico. Quando si scinde il legame P-O ad alta energia, viene rilasciato -32 kJ / mol. Collegato a questo è il ruolo più importante dell'ATP come "fornitore" di energia in tutte le cellule viventi.

Nello schema di interconversione di cui sopra, le formule di AMP, ADP e ATP corrispondono allo stato non ionizzato delle molecole di questi composti. Con la partecipazione di ATP e ADP nel corpo, viene eseguito il processo biochimico più importante: il trasferimento di gruppi fosfato.

Coenzimi nucleotidici: struttura NAD + e NADP + -, ione alchilpiridinio e sua interazione con lo ione idruro come base chimica dell'azione ossidativa, NAD +.

Nicotinammide adenina dinucleotidi. Questo gruppo di composti include nicotinammide adenina dinucleotide(NAD, o NAD) e il suo fosfato (NADP, o NADP). Questi composti svolgono un ruolo importante coenzimi nelle reazioni di ossidazione biologica di substrati organici mediante la loro deidrogenazione (con la partecipazione di enzimi deidrogenasi). Poiché questi coenzimi partecipano alle reazioni redox, possono esistere sia in forma ossidata (NAD+, NADP+) che ridotta (NADH, NADPH).

Il frammento strutturale di NAD + e NADP + è residuo di nicotinammide COME ione piridinio. Nella composizione di NADH e NADPH, questo frammento viene convertito in un residuo di 1,4-diidropiridinico sostituito.

Durante la deidrogenazione biologica, che è un caso particolare di ossidazione, il substrato perde due atomi di idrogeno, cioè due protoni e due elettroni (2H+, 2e) o un protone e uno ione idruro (H+ e H). Il coenzima NAD+ è considerato un accettore di ioni idruro. Come risultato della riduzione dovuta all'aggiunta di uno ione idruro, l'anello piridinico passa nel frammento 1,4-diidropiridinico. Questo processo è reversibile.

Durante l'ossidazione, l'anello piridinico aromatico viene convertito nell'anello 1,4-diidropiridinico non aromatico. A causa della perdita di aromaticità, l'energia del NADH aumenta rispetto al NAD+. L'aumento del contenuto energetico avviene a causa di parte dell'energia rilasciata a seguito della conversione dell'alcool in aldeide. Pertanto, il NADH immagazzina energia, che viene poi consumata in altri processi biochimici che richiedono costi energetici.

Acidi nucleici: RNA e DNA, struttura primaria.

Gli acidi nucleici occupano un posto eccezionale nei processi vitali degli organismi viventi. Memorizzano e trasferiscono informazioni genetiche e sono lo strumento attraverso il quale viene controllata la biosintesi delle proteine.

Gli acidi nucleici sono composti ad alto peso molecolare (biopolimeri) costruiti da unità monomeriche - nucleotidi, in relazione ai quali gli acidi nucleici sono anche chiamati polinucleotidi.

La struttura di ciascun nucleotide comprende carboidrati, basi eterocicliche e residui di acido fosforico. I componenti carboidratici dei nucleotidi sono i pentosi: D-ribosio e 2-desossi-D-ribosio.

Su questa base, gli acidi nucleici sono divisi in due gruppi:

acidi ribonucleici(RNA) contenente ribosio;

acidi desossiribonucleici(DNA) contenente desossiribosio.

La struttura primaria degli acidi nucleici. DNA e RNA hanno caratteristiche comuni in strutturamacromolecole:

La spina dorsale delle loro catene polinucleotidiche è costituita da residui di pentoso e fosfato alternati;

Ciascun gruppo fosfato forma due legami estere: con l'atomo C-3 dell'unità nucleotidica precedente e con l'atomo C-5 dell'unità nucleotidica successiva;

Le basi nucleiche formano un legame N-glicosidico con residui pentosi.

Viene mostrata la struttura di una sezione arbitraria della catena del DNA, scelta come modello con l'inclusione di quattro basi nucleiche principali: guanina (G), citosina (C), adenina (A), timina (T). Il principio di costruzione di una catena polinucleotidica dell'RNA è lo stesso di quello del DNA, ma con due differenze: il D-ribofuranosio funge da residuo pentoso nell'RNA e non la timina (come nel DNA), ma l'uracile è utilizzato nell'insieme di basi nucleiche.

(!) Viene chiamata un'estremità di una catena polinucleotidica, su cui si trova un nucleotide con un gruppo 5′-OH libero 5'-fine. Viene chiamata l'altra estremità della catena, che contiene un nucleotide con un gruppo 3'-OH libero Fine Z'.

Le unità nucleotidiche sono scritte da sinistra a destra, a partire dal nucleotide 5'-terminale. La struttura della catena di RNA è scritta secondo le stesse regole, mentre la lettera "d" è omessa.

Per stabilire la composizione nucleotidica degli acidi nucleici, questi vengono idrolizzati con successiva identificazione dei prodotti risultanti. Il DNA e l'RNA si comportano diversamente in condizioni di idrolisi alcalina e acida. Il DNA è resistente all'idrolisi in un ambiente alcalino, Mentre L'RNA si idrolizza molto rapidamente ai nucleotidi, che, a loro volta, sono in grado di scindere un residuo di acido fosforico per formare nucleosidi. N-I legami glicosidici sono stabili nei mezzi alcalini e neutri. Pertanto, per dividerli viene utilizzata l'idrolisi acida. Risultati ottimali si ottengono mediante idrolisi enzimatica utilizzando nucleasi, compresa la fosfodiesterasi veleno di serpente, che scindono i legami estere.

Insieme a composizione nucleotidica La caratteristica più importante degli acidi nucleici è sequenza nucleotidica, cioè l'ordine di alternanza delle unità nucleotidiche. Entrambe queste caratteristiche sono incluse nel concetto di struttura primaria degli acidi nucleici.

Struttura primaria gli acidi nucleici sono determinati dalla sequenza di unità nucleotidiche legate da legami fosfodiestere in una catena polinucleotidica continua.

L'approccio generale per stabilire la sequenza delle unità nucleotidiche consiste nell'utilizzare il metodo a blocchi. Innanzitutto, la catena polinucleotidica viene scissa con l'aiuto di enzimi e reagenti chimici in frammenti più piccoli (oligonucleotidi), che vengono decodificati metodi specifici e secondo i dati ottenuti, viene riprodotta la sequenza della struttura dell'intera catena polinucleotidica.

La conoscenza della struttura primaria degli acidi nucleici è necessaria per rivelare la relazione tra la loro struttura e la funzione biologica, nonché per comprendere il meccanismo della loro azione biologica.

complementarietà basi è alla base dei modelli che governano la composizione nucleotidica del DNA. Questi modelli sono formulati E. Chargaff:

Il numero di basi puriniche è uguale al numero di basi pirimidiniche;

La quantità di adenina è uguale alla quantità di timina e la quantità di guanina è uguale alla quantità di citosina;

Il numero di basi contenenti un gruppo amminico nelle posizioni 4 dei nuclei pirimidinici e 6 purinici è uguale al numero di basi contenenti un gruppo osso nelle stesse posizioni. Ciò significa che la somma di adenina e citosina è uguale alla somma di guanina e timina.

Per l'RNA, queste regole o non valgono o sono soddisfatte con una certa approssimazione, poiché l'RNA contiene molte basi minori.

La complementarità dei filamenti è la base chimica per la funzione più importante del DNA, l'immagazzinamento e la trasmissione. tratti ereditari. La conservazione della sequenza nucleotidica è la chiave per la trasmissione senza errori delle informazioni genetiche. Un cambiamento nella sequenza di basi in qualsiasi catena di DNA porta a cambiamenti ereditari stabili e, di conseguenza, a cambiamenti nella struttura della proteina codificata. Tali cambiamenti sono chiamati mutazioni. Le mutazioni possono verificarsi a seguito della sostituzione di qualsiasi coppia di basi complementari con un'altra. La ragione di questa sostituzione potrebbe essere uno spostamento nell'equilibrio tautomerico.

Ad esempio, nel caso della guanina, lo spostamento dell'equilibrio verso la forma lattim rende possibile la formazione di legami idrogeno con la timina, una base insolita per la guanina, e la formazione di una nuova coppia guanina-timina al posto della tradizionale coppia guanina-citosina.

La sostituzione delle coppie di basi "normali" viene quindi trasmessa durante la "riscrittura" (trascrizione) del codice genetico dal DNA all'RNA e porta infine a un cambiamento nella sequenza degli amminoacidi nella proteina sintetizzata.

Alcaloidi: classificazione chimica; proprietà di base, formazione di sali. Rappresentanti: chinino, nicotina, atropina.

Gli alcaloidi lo sono grande gruppo principalmente composti contenenti azoto naturale origine vegetale. Gli alcaloidi naturali fungono da modelli per la creazione di nuovi farmaci, spesso più efficaci e allo stesso tempo più semplici nella struttura.

Allo stato attuale, a seconda dell'origine dell'atomo di azoto nella struttura della molecola, tra gli alcaloidi troviamo:

Veri alcaloidi- composti che sono formati da amminoacidi e contengono un atomo di azoto nella composizione dell'eterociclo (iosciamina, caffeina, platifillina).

Protoalcaloidi- composti formati da aminoacidi e contenenti un atomo di azoto alifatico nella catena laterale (efedrina, capsaicina).

Pseudoalcaloidi- composti azotati di natura terpenica e steroidea (solasodina).

Esistono due approcci alla classificazione degli alcaloidi. Classificazione chimica in base alla struttura dello scheletro carbonio-azoto:

Derivati ​​della piridina e della piperidina (anabazina, nicotina).

Con anelli di pirrolidina e piperidina fusi (derivati ​​del tropane) - atropina, cocaina, iosciamina, scopolamina.

Derivati ​​della chinolina (chinino).

Derivati ​​isochinolinici (morfina, codeina, papaverina).

Derivati ​​indolici (stricnina, brucina, reserpina).

Derivati ​​purinici (caffeina, teobromina, teofillina).

Derivati ​​dell'imidazolo (pilocarpina)

Alcaloidi steroidei (solasonina).

Alcaloidi aciclici e alcaloidi con un atomo di azoto esociclico (efedrina, sferofisina, kolhamin).

Un altro tipo di classificazione degli alcaloidi si basa su una caratteristica botanica, secondo la quale gli alcaloidi sono raggruppati in base alle fonti vegetali.

La maggior parte degli alcaloidi ha proprietà fondamentali con cui il loro nome è correlato. Nelle piante gli alcaloidi si trovano sotto forma di sali con acidi organici (citrico, malico, tartarico, ossalico).

Isolamento da materie prime vegetali:

1° metodo (estrazione sotto forma di sali):

2° metodo (estrazione come basi):

Le proprietà di base (alcaline) degli alcaloidi sono espresse a vari livelli. In natura, gli alcaloidi terziari sono basi ammoniche più comuni, meno spesso secondarie o quaternarie.

A causa del carattere basico, gli alcaloidi formano sali con acidi di vari gradi di forza. Sali di alcaloidi facilmente decomposto da alcali caustici e ammoniaca. In questo caso si distinguono le basi libere.

A causa della loro natura basica, gli alcaloidi interagiscono con gli acidi formare i sali. Questa proprietà viene utilizzata nell'isolamento e nella purificazione degli alcaloidi, nella loro determinazione quantitativa e nella preparazione di farmaci.

Il sale alcaloide è buono solubile in acquaed etanolo(soprattutto in diluito) quando riscaldato, scarsamente o per niente solubile in solventi organici (cloroformio, etere etilico, ecc.). COME eccezioni può essere chiamato bromidrato di scopolamina, cloridrati di cocaina e alcuni alcaloidi dell'oppio.

Alcaloidi di base di solito non sciogliere in acqua ma facilmente solubile in solventi organici. Eccezione sono nicotina, efedrina, anabazina, caffeina, che sono altamente solubili sia in acqua che in solventi organici.

Chinino- un alcaloide isolato dalla corteccia dell'albero della china ( China oficinalis) - rappresenta cristalli incolori di sapore molto amaro. Il chinino ei suoi derivati ​​hanno effetti antipiretici e antimalarici.

Nicotina- il principale alcaloide del tabacco e del marangone dal ciuffo. La nicotina è altamente tossica, la dose letale per l'uomo è di 40 mg/kg e la nicotina levogira naturale è 2-3 volte più tossica della destrogira sintetica.

Atropina- forma racemica di iosciamina, ha azione anticolinergica (antispasmodica e midriatica).

Alcaloidi: xantine metilate (caffeina, teofillina, teobromina); proprietà acido-base; le loro risposte qualitative.

Gli alcaloidi purinici dovrebbero essere considerati come xantine N-metilate - basate sul nucleo xantinico (2,6-diidrossipurina). Maggior parte noti rappresentanti questo gruppo sono caffeina(1,3,7-trimetilxantina), teobromina(3,7-dimetilxantina) e teofillina(1,3-dimetilxantina), che si trovano nei chicchi di caffè e tè, bucce di fave di cacao e noci di cola. La caffeina, la teobromina e la teofillina sono ampiamente utilizzate in medicina. La caffeina è usata principalmente come psicostimolante, la teobromina e la teofillina come agenti cardiovascolari.

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